Gleichgewicht bei Estersynthese

[Chemienator]

Bei der Synthese von einem Ester (durch destillation von einer Säure, einem Alkohol und Schwefelsäure), entsteht zwar ester. Allerdings liegt die Ausbeute nicht annähernd bei 98-100%.

Dies müsste bedeuten, dass in dem erhitzen Kolben kein Alkohol und keine Säure so vorliegen, wie man sie hineingegeben hat. Außerdem befindet sich da kein Ester drinne. Wenn sich da Säure und Alkohol befinden würde, würden diese sich zu dem Ester umsetzen.

1) Was ist da drinne?

2) Letztens hatte ich in einem Kolben, ein Gemisch aus Essigsäure und Spiritus (und Schwfelsäure als Kat.) ca. 250ml.
Dieses habe ich dann destilliert. Nach ungefähr 150ml Destillat wurde kein Essigsäureethylester mehr produziert.
Bei stärkerem erhitzen (über 90°C) sprudelte es nur bissl (aber ich fing kein Destillat auf)
Dies hatte mich sehr gewundert, da ich mit mehr ester gerechnet habe.....

Frage: was ist passiert (außer natrl, dass ester entstanden ist)

[Cyanwasserstoff]

'Türlich ist da Alkohol + Säure drinne!
Das ist halt ne Gleichgewichtsreaktion. Was meinst du, wozu du Schwefelsäure zugibst? Um das GG auf die Seite der Produkte zu verschieben! Ne Veresterung ist halt keine Neutralisation!
Du musst dich damit abfinden, dass es in der Chemie nicht immer quantitative Ausbeuten gibt...einige sind sehr schlecht, aber trotzdem üblich.

Gute Ausbeuten von um die 90% erhältst du, wenn du das entsprechende Säurechlorid (z.B. Acetylchlorid) mit dem entsprechenden Alkohol (z.B. Ethanol) versetzt und ne Base zugibst, die HCl abfängt, z.B. Triethylamin oder Pyridin.

mfg

[Chemienator]

Leider nicht vorhanden

Die Schwfelsäure hatte ich nicht berücksichtigt

Wenn man links (destillierkolben) 200ml hat und davon 100ml nach rechts (auffangkolben) abdestilliert.... liegt die ausbeute bei 50%
Demnach dachte ich mir, dass sie auch bei 50% von den übrigen 100ml (links) liegt....
Davon könnte ich dann 50ml davon 25ml davon 12,5ml davon 6,25ml usw. abdestillieren

d.h., dass ich wahrscheinlich ZU VIEL Schwefelsäure als Kat. genommen hab (da meine erste Destillation besser war)

[Chemienator]

Achso... ich wollte schon öfters Essigsäureisopropylester synthetisieren.... (Geruch nach Birne)....

Am anfang habe ich ihn einfach abdestilliert (dies hat dann annähernd so schlimm gestunken,w ei Buttersäure xD)
Dann habe ich ihn mehere Stunden gekocht, wie in dem Versuch http://www.versuchschemie.de/topic,6980 ... ester.html
Dieser roch schon bischen angenehmer, allerdings trotzdem ähnlich......

Allerdings ist der Versuch damit noch nicht beendet. Das Produkt, wird neutralisiert, und mit NaCl ausgewaschen (oder so).... )das habe ich noch nicht gemacht)

Was habe ich faslch gemacht?
Was ist mein Produkt? (ähnlichesErgebnis auch mein nicht isomeren ester (Essigsäurepropylester))

[Cyanwasserstoff]

Wenn man links (destillierkolben) 200ml hat und davon 100ml nach rechts (auffangkolben) abdestilliert.... liegt die ausbeute bei 50%

Das bezweifle ich.

Ich denke, dass das eine der Sachen ist, die ich an der Chemie liebe. In ihr kann die Gleichung 1+1=1 auch mathematisch wahr sein...

Ich denke, du solltest nicht mit Volumen, sondern mit molarer Masse deine Ausbeuteberechnungen machen.

EDIT: In deinem Zeugs wird noch jede Menge 2-Propanol und Essigsäure gewesen sein. Dein Fehler war, noch nicht aufgearbeitet zu haben ...die Gleichung ist das eine, die Reaktion etwas ganz anderes. Wenn du noch aufarbeitest, sollte es was werden.

mfg

[Chemienator]

Ich arbeite mit mol (bei Estern).... du meinst, wenn ich die anderen Schritte der Versuchsbeschreibung durchführe?

[Cyanwasserstoff]

Ich arbeite mit mol (bei Estern).... du meinst, wenn ich die anderen Schritte der Versuchsbeschreibung durchführe?

Die Ausbeute beträgt aber nicht zwangsläufig 50%, wenn man 200 ml einsetzt und 100 ml erhält. Das ist falsch.

Ja, führ mal die anderen Schritte der Anleitung durch.

mfg

[Chemienator]

Wie Alt bist du nochmal @ Cyan
Arbeitest du oder gehste noch zur Schule?

[Oleum]

Steht an der Seite das Cyan 15 ist und damit noch zur Schule geht!

[Chemienator]

ups, ... sry

[Oleum]

ist ja nicht schlimm

[Flo.F]

Gute Ausbeuten von um die 90% erhältst du, wenn du das entsprechende Säurechlorid (z.B. Acetylchlorid) mit dem entsprechenden Alkohol (z.B. Ethanol) versetzt und ne Base zugibst, die HCl abfängt, z.B. Triethylamin oder Pyridin.

Noch besser , vor allem billiger ist es, wenn man Azeotrop destilliert. Das geht folgendermaßen, du nimmst einen
Kolben als Sumpf steckst einen Wasserabscheider drauf und oben drauf nen Intensivkühler. Dann bringst du in den Kolben
die Stöchiometrischen Mengen an Edukten ein und berechnest die Menge, die an Wasser entstehen wird. Nun bringst du
z.B Chloroform, DCM, Chyclohexan oder Toluol ein. Dann fängst du an zu erhitzen. Sobalt bei der Reaktion Wasser
entsteht bildet es mit dem Lömi ein minimum Azeotrop (der Dampfdruck ist höher als nach dem Raultschen Gesetz berechnet)
Nun sammelt sich im Wasserabscheider das Lömi und das Wasser und dein Gleichgewicht wird nach rechts verlagert.
Das Lömi und das Wasser entmischen sich und du bringst das Lömi wieder in den Sumpf ein. Das macht man ein paar bis
fast kein Wasser mehr abgeschieden wird und fertig is die Laube. Ich mach gleich mal ein paar Bilder wie das aussehen soll.

[Cyanwasserstoff]

Willkommen!

[Flo.F]

So solls dann aussehen:

[cybercop]

Ich will am Montag einen Kurzvortrag über Aroma und Duftstoffe halten. Jetzt hab ich nur noch das Problem das ich nicht so richtig weiß wozu die Schwefelsäure ist, ich weiß das sie zum Wasserentzug ist das sich der Ester nicht glei wieder spaltet aber sie geht doch auch noch eine Reaktion mit ein, oder? Kann mir das jemand was noch dazu sagen weil im Organikum steht auch nix so richtig.