Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Organische Chemie.

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FrankBL
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Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Beitrag von FrankBL »

Hallo zusammen,

ich befasse mich aktuell mit der Synthese von 2-Aryl-1,3-oxazinanen aus den entsprechenden Aldehyden und 3-Amino-1-propanol. Die Reaktion geht ohne "Aufsehen" unter Wasserabscheidung vor sich (einstündiges Erhitzen am Wasserabscheider in Cyclohexan). Die entsprechenden 1,3-Oxazinane sind farblose oder gelbe bis ockerfarbene Öle oder Feststoffe.

Oxazinan-Stamm.png
Oxazinan-Stamm.png (4.36 KiB) 1695 mal betrachtet
Ich habe bereits einige Derivate synthetisiert, z. B.:

R2 = OCH3
R2 = CF3
R2 = N(CH3)2
R1 = R3 = CF3

Heute wollte ich den Aminoalkohol mit Vanillin (R1 = OCH3 / R2 = OH) umsetzen, aber schon kurz nach der Zugabe des Aminoalkohols zur Suspension des Vanillins in Cyclohexan färbte sich die Mischung sehr dunkel und das Resultat war letztlich ein schwarzes, sehr zähes Harz. An Rühren oder Erhitzen war nicht mehr zu denken... Ich kann mir aber kaum vorstellen, dass dieses Harz das erwartete Endprodukt ist... Hat jemand eine Idee, was da passiert ist?

Gruss
Frank
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mgritsch
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Re: Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Beitrag von mgritsch »

Vanillin ist halt vor allem ein Phenol und erst in zweiter Linie ein Aldehyd.
Und Aminoalkohole sind recht starke Basen. Phenol wird deprotoniert, Ring aktiviert, es kommt zu jeder Menge Additions- und Oxidations-Nebenprodukten…
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FrankBL
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Re: Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Beitrag von FrankBL »

Ja. ich habe mir auch schon überlegt, dass die OH-Gruppe das Problem ist und hatte schon überlegt via Schutzgruppe zu arbeiten...
Also dann: Klappe, die zweite... :idea:
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mgritsch
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Re: Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Beitrag von mgritsch »

Frage: was macht Oxazinane interessant?
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FrankBL
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Re: Frage zu Synthese von 1,3-Oxazinanen

Beitrag von FrankBL »

Durch Umsetzung mit Formaldehyd und 2-Naphthol entstehen interessante Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe bzw. Azopigmente, z. B.
Oxazinan-Trifluor.png
Oxazinan-Trifluor.png (7 KiB) 1690 mal betrachtet
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