Ich habe versucht Ethanol mithilfe von Trichlorisocyanursäure zu Chloroform umzusetzen.
Ich bin wie folgt vorgegangen:
100ml 40% Ethanol mit 5g zerkleinerten TCCA vermischt.
Danach 1ml 37% HCl hineingetropft.
Zuerst passierte nicht viel, aber nach fünf Minuten kam die Reaaktion spontan ins laufen.
Die Temperatur stieg auf 60 °C und es blubberte extrem stark.
Danach blieb eine leicht grünlicheFüssigkeit mit Weißem Niederschlag zurück (vermutlich Cyanursäure), die wurde abdekantiert.
Das sollte Chloralhydrat-Lösung sein, die mit Kaliumhydroxid zu Chloroform umgesetzt werden kann.
Die Lösung reagiert aber extrem sauer (HCl??).
Bei der Reaktion mit KOH entsteht ein extrem eindringlicher Geruch, es bildet sich aber kein Chloroform-Niederschlag, und die Lösung verfärbt sich Tiefgelb (???).
Enthält es vielleicht noch große Mengen an Chloroacetaldehyd und dichloroacetaldehyd und muss mit noch mehr TCCA chloriert werden?
Weiß jemand wie schnell sich das Chloroform bei Kontakt mit KOH zersetzt?
Ich habe den gleichen versuch auch schon erfolglos im basischen Medium mit Aceton versucht.
Hat vielleicht jemand eine Idee, um was es sich da handelt, und wie man das am besten zu Chloroform umsetzt?
Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Moderator: Moderatoren
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ich könnte mir vorstellen, dass die Cyanursäure stört. Ich würde empfehlen, das hergestellte Chlorgas bis zur Sättigung in Natronlauge einzuleiten und die so erhaltene Bleichlauge mit Aceton per Haloform-Reaktion zu Chloroform umzusetzen.
Ethanol verwendet man m W. nur zur Herstellung von Monochlorethan durch Umsetzung mit HCl (dieses könnte sich durch Deine Verwendung von Salzsäure tatsächlich gebildet haben), nicht aber zur Herstellung von Trichlorethan. Und für Chloral (noch nicht das Hydrat) leitet man Chlorgas über mehrere Stunden direkt in eiskaltes Ethanol ein (https://www.lambdasyn.org/synfiles/chloralhydrat.htm) und verwendet keine sauer- oder alkalisch-wässrigen Mischungen, schon gar nicht bei gleichzeitiger Verunreinigung mit Cyanursäure.
Woher hast Du Deine Rezeptur?
Ethanol verwendet man m W. nur zur Herstellung von Monochlorethan durch Umsetzung mit HCl (dieses könnte sich durch Deine Verwendung von Salzsäure tatsächlich gebildet haben), nicht aber zur Herstellung von Trichlorethan. Und für Chloral (noch nicht das Hydrat) leitet man Chlorgas über mehrere Stunden direkt in eiskaltes Ethanol ein (https://www.lambdasyn.org/synfiles/chloralhydrat.htm) und verwendet keine sauer- oder alkalisch-wässrigen Mischungen, schon gar nicht bei gleichzeitiger Verunreinigung mit Cyanursäure.
Woher hast Du Deine Rezeptur?
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ich habe die Rezeptur von hier:http://www.sciencemadness.org/talk/view ... p?tid=5686 (erstes Post nach dem Bild in der mitte) angepasst.
Ich wollte lieber Ethanol anstatt Aceton verwenden, da mein Acetonvorrat zu Ende geht.
Ich dachte es wäre besser das Ethanol zuerst im sauren Medium zu chlorieren, da es im basischen mit KOH und auch mit Aceton nicht funktioniert hat, und ich befürchte, dass das KOH das Chloroform wieder zersetzt.
Die Haloform Reaktion sollte doch mit Ethanol genauso gut, wie mit Aceton möglich sein, oder?
Muss zur Herstelleung von Chloralhydrat das Ethanol Wasserfrei sein?
Ansonsten sollte die Hypochlorige Säure doch auch das Ethanol zu Trichloracetaldehyd und weiters zu Chloraldehyd umsetzen.
Ich wüsste nicht, wieso die Cyanursäure dabei stören sollte, da sie ohnehin sofort ausfällt(bzw nie in Lösung geht), und nur das Chlorgas frei wird.
Es sollte sich keine Große Menge an Chlorethan gebildet haben, da nur geringe Mengen an HCl hinzugefügt wurden, um die Reaktion in gang zu bringen.
Würde es auch funktionieren, eine Mischung aus Salzwasser und Aceton mit zwei MMO-elektroden direkt zu chlorieren, so dass das Hypochlorit direkt mit dem Acton reagiert und sich das Chloroform am Boden sammelt? Man könnte dann theoretisch so lange Chloroform erzeugen, bis das gesammte NaCl zu NaAc und NaOH umgesetzt wurde. Das einzige Problem wäre dann, wie stark das Hydroxid das Chloroform angreift.
Ich wollte lieber Ethanol anstatt Aceton verwenden, da mein Acetonvorrat zu Ende geht.
Ich dachte es wäre besser das Ethanol zuerst im sauren Medium zu chlorieren, da es im basischen mit KOH und auch mit Aceton nicht funktioniert hat, und ich befürchte, dass das KOH das Chloroform wieder zersetzt.
Die Haloform Reaktion sollte doch mit Ethanol genauso gut, wie mit Aceton möglich sein, oder?
Muss zur Herstelleung von Chloralhydrat das Ethanol Wasserfrei sein?
Ansonsten sollte die Hypochlorige Säure doch auch das Ethanol zu Trichloracetaldehyd und weiters zu Chloraldehyd umsetzen.
Ich wüsste nicht, wieso die Cyanursäure dabei stören sollte, da sie ohnehin sofort ausfällt(bzw nie in Lösung geht), und nur das Chlorgas frei wird.
Es sollte sich keine Große Menge an Chlorethan gebildet haben, da nur geringe Mengen an HCl hinzugefügt wurden, um die Reaktion in gang zu bringen.
Würde es auch funktionieren, eine Mischung aus Salzwasser und Aceton mit zwei MMO-elektroden direkt zu chlorieren, so dass das Hypochlorit direkt mit dem Acton reagiert und sich das Chloroform am Boden sammelt? Man könnte dann theoretisch so lange Chloroform erzeugen, bis das gesammte NaCl zu NaAc und NaOH umgesetzt wurde. Das einzige Problem wäre dann, wie stark das Hydroxid das Chloroform angreift.
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Hallo Hydrazin , willkommen im Forum!
Ich vermute, die stark saure Reaktion stört die eh schon relativ heikle Reaktion. Ich habe eine Vorschrift zur Darstellung von Chloroform aus Ethanol und Chlorkalk - mit allerdings ziemlich geringer Ausbeute von 13% (Winterfeld 1964).
Bitte stell dich doch mal vor! (click!) Das ist bei uns so usus und dann wissen wir besser, was deine Hintergründe und Vorkenntnisse sind und können dich besser beraten.
Ich vermute, die stark saure Reaktion stört die eh schon relativ heikle Reaktion. Ich habe eine Vorschrift zur Darstellung von Chloroform aus Ethanol und Chlorkalk - mit allerdings ziemlich geringer Ausbeute von 13% (Winterfeld 1964).
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"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
@Hydrazin:
Mit Alkoholen funktioniert die Haloform-Reaktion auch, mit Ketonen aber besser.
Im Sauren funktioniert sie nicht, zuviel Alkalihydroxid könnte könnte aufgrund Hydrolyse ebenfalls stören. Deshalb weicht man ja auch gern auf die Alkalicarbonate aus, wenn das Halogen elementar zugegen ist. Ansonsten ist Hypohalogenit das optimale Medium.
Ja, die Haloform-Reaktion kann auch elektrolytisch initiiert werden, das ist bei der industriellen Herstellung von Iodoform sogar die gängige Methode. Im Labormassstab führt sie aber zu eher unbefriedigenden Ausbeuten.
In dem Beitrag auf sciencemadness wird übrigens DCC-Na verwendet, nicht TCCA. Mich überzeugt beides nicht. Ich bin der Auffassung, dass man möglichst alles, was nicht unbedingt benötigt wird, aus der Reaktionsmischung weglassen sollte, da es bestenfalls überflüssig ist, schlimmstenfalls aber stört.
Ich denke, Du wirst am Ende tatsächlich mehr Mono- als Trichlormethan in Deiner Mischung gehabt haben.
Zur Herstellung von Chloral: 99 % iger Alkohol ist ausreichend (vgl. Synthese-Anleitung).
Mit Alkoholen funktioniert die Haloform-Reaktion auch, mit Ketonen aber besser.
Im Sauren funktioniert sie nicht, zuviel Alkalihydroxid könnte könnte aufgrund Hydrolyse ebenfalls stören. Deshalb weicht man ja auch gern auf die Alkalicarbonate aus, wenn das Halogen elementar zugegen ist. Ansonsten ist Hypohalogenit das optimale Medium.
Ja, die Haloform-Reaktion kann auch elektrolytisch initiiert werden, das ist bei der industriellen Herstellung von Iodoform sogar die gängige Methode. Im Labormassstab führt sie aber zu eher unbefriedigenden Ausbeuten.
In dem Beitrag auf sciencemadness wird übrigens DCC-Na verwendet, nicht TCCA. Mich überzeugt beides nicht. Ich bin der Auffassung, dass man möglichst alles, was nicht unbedingt benötigt wird, aus der Reaktionsmischung weglassen sollte, da es bestenfalls überflüssig ist, schlimmstenfalls aber stört.
Ich denke, Du wirst am Ende tatsächlich mehr Mono- als Trichlormethan in Deiner Mischung gehabt haben.
Zur Herstellung von Chloral: 99 % iger Alkohol ist ausreichend (vgl. Synthese-Anleitung).
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
@lemmi:
Hydrazin ist schon seit über einem Jahr dabei... - seine Vorstellung kann er aber natürlich trotzdem gern noch nachholen...
Ja, die Haloform-Reaktion ist empfindlich: bei der Iodoform-Probe bekomme ich nur ein positives Ergebnis, wenn ich zur Probe erst Alkalilauge und dann Iod gebe. Gebe ich eine vorgemischte Hypoioditlösung zur Probe, passiert nichts...
Hast Du eine Erklärung dafür?
Chlorkalk ist allein schon aufgrund seiner mässigen Löslichkeit und nicht-reaktiver Komponenten ein schlechterer Reaktionspartner als die Alkalihypochlorite. Hinzu kommt, dass Alkohole langsamer reagieren als Ketone.
Hydrazin ist schon seit über einem Jahr dabei... - seine Vorstellung kann er aber natürlich trotzdem gern noch nachholen...
Ja, die Haloform-Reaktion ist empfindlich: bei der Iodoform-Probe bekomme ich nur ein positives Ergebnis, wenn ich zur Probe erst Alkalilauge und dann Iod gebe. Gebe ich eine vorgemischte Hypoioditlösung zur Probe, passiert nichts...
Hast Du eine Erklärung dafür?
Chlorkalk ist allein schon aufgrund seiner mässigen Löslichkeit und nicht-reaktiver Komponenten ein schlechterer Reaktionspartner als die Alkalihypochlorite. Hinzu kommt, dass Alkohole langsamer reagieren als Ketone.
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Vermutlich ist die beste Methode dann, konzentrierte Salzlösung elektrisch zu chlorieren und dann mit Aceton umzusetzen.
Leider dauert das sehr sehr lange und die Ausbeute ist auch sehr schlecht.
Es müsste reichen die Elektrolysezelle auf unter 60 Grad zu kühlen, um eine größere Zersetzund in Chlorat und Chlor zu verhindern.
Ich habe einen kleinen Salzwasser Chlorierer mit mehreren MMO Elektrodenplatten, der dafür geeignet sein sollte.
200ml - 70g
1,16 mol NaCl
11 mol H2o
--> 2 mol e- pro mol (Cl- --> HCl+HOCl)
192000 C=As pro 60g
224000C=As = 62Ah
~1Ah/g
--> 90g naocl=1.16mol in 180ml wasser = 30%
max konz.=15% --> 30Ah
Dass heisst bei 6 Ampere 5 Stunden Laufzeit für ~15%.
Nach 10 stündiger Elektrolyse im Eisbad bei 3 Ampere von 200 ml konzentrierter Salzlösung sollte man 15%ige Hypochloritlösung haben.
Das überschüssige NaCl hilft das Chloroform auszufällen(senkt Löslichkeit).
Danach mit 1ml Aceton pro 50ml Bleichlauge vermischt und 6 Stunden stehengelassen.
Die Ausbeute bei 200ml (4ml Aceton) betrug ungefähr 0,2 ml.
Dieser ganze Prozess ist extrem aufwendig und die Ausbeute sehr Enttäuschend.
Ich habe 2 Kilo TCCA rumstehen, darum wäre es toll gewesen, wenn ich das verwenden könnte (ich habe aber leider nicht viel HCl).
Sollte man eventuell NaHCO3 hinzufügen um die entstehende Natronlauge zu NaCO3 zu neutralisieren, damit sie das Chloroform nicht angreift?
Ich habe vor das Chloroform unter anderem mit noch mehr Aceton zu Chlorobutanol umzusetzen.
Leider dauert das sehr sehr lange und die Ausbeute ist auch sehr schlecht.
Es müsste reichen die Elektrolysezelle auf unter 60 Grad zu kühlen, um eine größere Zersetzund in Chlorat und Chlor zu verhindern.
Ich habe einen kleinen Salzwasser Chlorierer mit mehreren MMO Elektrodenplatten, der dafür geeignet sein sollte.
200ml - 70g
1,16 mol NaCl
11 mol H2o
--> 2 mol e- pro mol (Cl- --> HCl+HOCl)
192000 C=As pro 60g
224000C=As = 62Ah
~1Ah/g
--> 90g naocl=1.16mol in 180ml wasser = 30%
max konz.=15% --> 30Ah
Dass heisst bei 6 Ampere 5 Stunden Laufzeit für ~15%.
Nach 10 stündiger Elektrolyse im Eisbad bei 3 Ampere von 200 ml konzentrierter Salzlösung sollte man 15%ige Hypochloritlösung haben.
Das überschüssige NaCl hilft das Chloroform auszufällen(senkt Löslichkeit).
Danach mit 1ml Aceton pro 50ml Bleichlauge vermischt und 6 Stunden stehengelassen.
Die Ausbeute bei 200ml (4ml Aceton) betrug ungefähr 0,2 ml.
Dieser ganze Prozess ist extrem aufwendig und die Ausbeute sehr Enttäuschend.
Ich habe 2 Kilo TCCA rumstehen, darum wäre es toll gewesen, wenn ich das verwenden könnte (ich habe aber leider nicht viel HCl).
Sollte man eventuell NaHCO3 hinzufügen um die entstehende Natronlauge zu NaCO3 zu neutralisieren, damit sie das Chloroform nicht angreift?
Ich habe vor das Chloroform unter anderem mit noch mehr Aceton zu Chlorobutanol umzusetzen.
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Weiß jemand umwas es sich bei der Tiefgelben Flüssigkeit, die aus dem Chloriertem Ethanol mit KOH entsteht handeln könnte?
Sie riecht seltsam Knoblauchartig. Es scheidet sich aber nichts Organisches ab.
@aliquis:
Ich weiß auch nicht, warum das mit der Iodoformprobe bei dir nicht funktioniert. Vielleicht sind keine freien OH- Ionen mehr vorhanden? Kann man die Reaktion vielleicht starten, indem man noch etwas zusätzliches NaOH oder eine sehr Kleine Menge Iod hinzugibt?
Ich habe versucht Iodoform herzustellen, und meine Ausbeute war <0,1g Iodoform mit 5g Iod...
Ich habe auch vorher KOH mit Iod vermischt und Aceton zugegeben (um kein Iodoaceton herzustellen).
Sie riecht seltsam Knoblauchartig. Es scheidet sich aber nichts Organisches ab.
@aliquis:
Ich weiß auch nicht, warum das mit der Iodoformprobe bei dir nicht funktioniert. Vielleicht sind keine freien OH- Ionen mehr vorhanden? Kann man die Reaktion vielleicht starten, indem man noch etwas zusätzliches NaOH oder eine sehr Kleine Menge Iod hinzugibt?
Ich habe versucht Iodoform herzustellen, und meine Ausbeute war <0,1g Iodoform mit 5g Iod...
Ich habe auch vorher KOH mit Iod vermischt und Aceton zugegeben (um kein Iodoaceton herzustellen).
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Wie gesagt: die Elektrolyse ist im Labormassstab wenig effektiv, auch industriell wird sie ja nur für Iodoform angewandt. Dann nimmt man auch Soda statt Natronlauge.
Die einfachste Methode für Chloroform ist wirklich mit Chlorbleichlauge und Aceton. Bleichlauge ist billig und universell verwendbar.
Wenn Du viele Experimente mit Chlor aus TCCA machst und die überschüssigen Gase mit Natronlauge abfängst, hast Du sie als Abfallprodukt automatisch zur Hand. Salzsäure gibt es literweise für kleines Geld in jedem Baumarkt (ich empfehle, bei Kauf lediglich darauf zu achten, dass diese möglichst farblos und nicht gelb ist).
TCCA wird nicht schlecht. Und ob und falls ja, zu wann es verboten wird, ist auch noch nicht ausgemacht. Leg Dir im Zweifelsfall einen aufblasbaren Whirlpool für den Garten zu, dann hast Du regelmäßige Verwendung...
Der Knoblauchgeruch deutet auf schwefel- oder selenhaltige Verunreinigungen hin, die sich mit Aceton bilden.
Wie gesagt: zerkleinerte Pooltabs sind prima geeignet, um gasförmiges Chlor herzustellen, aber eher nicht, um sie bei sensiblen organischen Synthesen irgendwo direkt mit reinzumischen...
Falls Du Aceton im Überschuss drin hattest, würde ich nicht ausschließen, das sich bereits Chlorbutanol gebildet hat (https://de.wikipedia.org/wiki/1,1,1-Tri ... 2-propanol) und das die ölige Substanz war. Ganz ungefährlich ist die Sache auch nicht. Deswegen verwendet man in der Regel Bleichlauge im Überschuss.
Mein Ratschlag: halte Dich an bewährtere Rezepte.
Und nicht vergessen: Chloroform selbst ist ebenfalls nicht harmlos, sondern vermutlich krebserregend (Experimente nur draußen oder unterm Abzug durchführen - was auch bei gasförmigem Chlor wegen dessen starker Giftigkeit ebenfalls mehr als ratsam ist...).
Zum Ablauf der Iodoform-Probe: zusätzlich Zugabe von Natronlauge und Iod zum bewirkt nichts mehr, wenn Hypoiodit und Aceton- oder Ethanol-haltige Probe erstmal gemischt sind, auch nicht das obligatorische Wasserbad (im Gegenteil: hat man zu viel Iod zugegeben, scheidet sich dieses jetzt ab). Irgendwie scheint die Abfolge Probe + Alkalilauge - Erwärmen im Wasserbad - Iod-Zugabe (https://www.chemieunterricht.de/dc2/essig/hac-v15.htm) fürs Gelingen entscheidend zu sein. Aber warum?
Die Bildung von Iodaceton hat in verdünnter wässrig-alkalischer Lösung - auch bei ungünstiger Mischung - wohl kaum eine sicherheitsrelevante Bedeutung. Einen lacrimatorischen Effekt konnte ich bei der Iodoform-Probe jedenfalls noch nie feststellen.
Die einfachste Methode für Chloroform ist wirklich mit Chlorbleichlauge und Aceton. Bleichlauge ist billig und universell verwendbar.
Wenn Du viele Experimente mit Chlor aus TCCA machst und die überschüssigen Gase mit Natronlauge abfängst, hast Du sie als Abfallprodukt automatisch zur Hand. Salzsäure gibt es literweise für kleines Geld in jedem Baumarkt (ich empfehle, bei Kauf lediglich darauf zu achten, dass diese möglichst farblos und nicht gelb ist).
TCCA wird nicht schlecht. Und ob und falls ja, zu wann es verboten wird, ist auch noch nicht ausgemacht. Leg Dir im Zweifelsfall einen aufblasbaren Whirlpool für den Garten zu, dann hast Du regelmäßige Verwendung...
Der Knoblauchgeruch deutet auf schwefel- oder selenhaltige Verunreinigungen hin, die sich mit Aceton bilden.
Wie gesagt: zerkleinerte Pooltabs sind prima geeignet, um gasförmiges Chlor herzustellen, aber eher nicht, um sie bei sensiblen organischen Synthesen irgendwo direkt mit reinzumischen...
Falls Du Aceton im Überschuss drin hattest, würde ich nicht ausschließen, das sich bereits Chlorbutanol gebildet hat (https://de.wikipedia.org/wiki/1,1,1-Tri ... 2-propanol) und das die ölige Substanz war. Ganz ungefährlich ist die Sache auch nicht. Deswegen verwendet man in der Regel Bleichlauge im Überschuss.
Mein Ratschlag: halte Dich an bewährtere Rezepte.
Und nicht vergessen: Chloroform selbst ist ebenfalls nicht harmlos, sondern vermutlich krebserregend (Experimente nur draußen oder unterm Abzug durchführen - was auch bei gasförmigem Chlor wegen dessen starker Giftigkeit ebenfalls mehr als ratsam ist...).
Zum Ablauf der Iodoform-Probe: zusätzlich Zugabe von Natronlauge und Iod zum bewirkt nichts mehr, wenn Hypoiodit und Aceton- oder Ethanol-haltige Probe erstmal gemischt sind, auch nicht das obligatorische Wasserbad (im Gegenteil: hat man zu viel Iod zugegeben, scheidet sich dieses jetzt ab). Irgendwie scheint die Abfolge Probe + Alkalilauge - Erwärmen im Wasserbad - Iod-Zugabe (https://www.chemieunterricht.de/dc2/essig/hac-v15.htm) fürs Gelingen entscheidend zu sein. Aber warum?
Die Bildung von Iodaceton hat in verdünnter wässrig-alkalischer Lösung - auch bei ungünstiger Mischung - wohl kaum eine sicherheitsrelevante Bedeutung. Einen lacrimatorischen Effekt konnte ich bei der Iodoform-Probe jedenfalls noch nie feststellen.
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Das erinnert mich an die Verfärbungen, die in ethanolischer KOH auftreten insbesondere wenn der Ethanol nicht ganz frei von Aldehyd ist.Weiß jemand umwas es sich bei der Tiefgelben Flüssigkeit, die aus dem Chloriertem Ethanol mit KOH entsteht handeln könnte?
Sie riecht seltsam Knoblauchartig. Es scheidet sich aber nichts Organisches ab.
Bei seinem Ansatz können so viele Nebenreaktionen ablaufen, dass es schier unmöglich ist, diese Frage zu beantworten.
Wie Schwefel oder Selen in den Ansatz gelangen sollen erschließt sich mir allerdings nicht...
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Das war nur eine Vermutung aufgrund des vorhandenen Acetons und des Geruchs, der ja auch typisch für Thio- oder Selenoaceton ist und schon in geringsten Spuren deutlich wahrnehmbar wäre. Eingetragen worden sein könnten Schwefel oder Selen durch den Pooltab, in dem das TCCA sicherlich nur technische Reinheit haben dürfte.
Wie gesagt: nur eine Vermutung - beweisen oder widerlegen ließe sie sich wohl nur durch elektronisch gestützte Analysemethoden, die dem Fragesteller vermutlich nicht zur Verfügung stehen werden.
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Bei der Reaktion von wässrigem Ethanol mit TCCA sollte hauptsächlich Chlorethan (Gas) und Trichlorethanol entstehen.
2 TCCA + 3H2O --> Cyanursäure + 6Cl + 3H2O --> Cyanursäure + 3HCl+3HOCl
HCl +EthOH --> EthCl + H2O Reaktion zu Chlorethan
HOCl + EthOH --> 1-Chlorethanol oder 2-Chlorethanol
reagiert dann mit noch mehr HOCl bis zum Trichlorethanol
Vielleicht wird das Chlorethan auch noch weiter zu Di- oder Trichlorethan Chloriert?
Von dem Chlorethan kommt dann der stechend ätherische Geruch.
Weiss jemand wie Chlorethan bzw. Chlorethanol mit KOH reagieren (wenn überhaupt)?
2 TCCA + 3H2O --> Cyanursäure + 6Cl + 3H2O --> Cyanursäure + 3HCl+3HOCl
HCl +EthOH --> EthCl + H2O Reaktion zu Chlorethan
HOCl + EthOH --> 1-Chlorethanol oder 2-Chlorethanol
reagiert dann mit noch mehr HOCl bis zum Trichlorethanol
Vielleicht wird das Chlorethan auch noch weiter zu Di- oder Trichlorethan Chloriert?
Von dem Chlorethan kommt dann der stechend ätherische Geruch.
Weiss jemand wie Chlorethan bzw. Chlorethanol mit KOH reagieren (wenn überhaupt)?
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
So schreibt man aber keine Reaktionsgleichungen. Das ist Kraut und Rüben.
Alkalihydroxide hydrolysieren Halogenkohlenwasserstoffe.
Alkalihydroxide hydrolysieren Halogenkohlenwasserstoffe.
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Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ich hatte einen Fehler, TCCA hydrolysiert nur zu HOCl und nicht zu Chlor.
C3Cl3N3O3 + 3H2O --> C3H3N3O3 + 3HOCl
Dann bleibt nur die Reaktion B übrig:
3HOCl + C2H5OH --> C2Cl3H2OH +3H2O
Also sollte eigentlich nur Trichlorethanol entstehen.
Wobei dann die Frage bleibt um was es sich bei dem ätherischem Gas gehandelt hat...
Trichlorethanol kann dann theoretisch mit noch mehr HOCl zu Chloroform reagieren.
Da die Haloformreaktion aber nur im basischen verläuft sollte bei zugabe von KOH oder Natriumcarbonat das Trichlorethanol zu Chloroform reagieren.
CCl3CH2OH + HOCl ===> CCl3CH=O (Trichloroacetaldehyd) +H2O + HCl
CCl3CHO + KOH ===> CCl3H + HCOOK
C3Cl3N3O3 + 3H2O --> C3H3N3O3 + 3HOCl
Dann bleibt nur die Reaktion B übrig:
3HOCl + C2H5OH --> C2Cl3H2OH +3H2O
Also sollte eigentlich nur Trichlorethanol entstehen.
Wobei dann die Frage bleibt um was es sich bei dem ätherischem Gas gehandelt hat...
Trichlorethanol kann dann theoretisch mit noch mehr HOCl zu Chloroform reagieren.
Da die Haloformreaktion aber nur im basischen verläuft sollte bei zugabe von KOH oder Natriumcarbonat das Trichlorethanol zu Chloroform reagieren.
CCl3CH2OH + HOCl ===> CCl3CH=O (Trichloroacetaldehyd) +H2O + HCl
CCl3CHO + KOH ===> CCl3H + HCOOK
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ich denke, es kommt jetzt darauf an, was Du eigentlich willst: weiter über mögliche Reaktionsverläufe innerhalb einer kruden Mischung technisch (un-)reiner Substanzen mit viel nicht zielführendem Fremdstoff spekulieren, die sich auch kaum vernünftig verifizieren lassen, oder möchtest Du einen bewährten und effektiv funktionierenden Syntheseweg nutzen?
Falls Du letzteres suchst: stelle Chlor aus TCCA und Salzsäure her, leite es bis zur Sättigung in Natronlauge ein, bestimme den Hypochlorit-Gehalt und gibt eine stöchiometrisch passende Menge Aceton hinzu (nicht mehr, sonst reagiert Chloroform mit überschüssigem Aceton weiter) - am nächsten Tag kannst Du das Chloroform abscheiden, im Freien destillieren (anschließend mit etwas Ethanol stabilisieren nicht vergessen!) - und fertig.
Wenn Du weiter spekulieren möchtest: viel Erfolg...
Was ich an der Synthese von Chloroform (und auch Hydrazin) so toll finde, ist, dass man alle Edukte im Baumarkt kaufen kann (Natronlauge lässt sich aus Calcium(hydr)oxid und Pool-pH-Plus per Kaustifizierung herstellen) - schade nur, dass beide Produkte so giftig und krebserregend sind...
Falls Du letzteres suchst: stelle Chlor aus TCCA und Salzsäure her, leite es bis zur Sättigung in Natronlauge ein, bestimme den Hypochlorit-Gehalt und gibt eine stöchiometrisch passende Menge Aceton hinzu (nicht mehr, sonst reagiert Chloroform mit überschüssigem Aceton weiter) - am nächsten Tag kannst Du das Chloroform abscheiden, im Freien destillieren (anschließend mit etwas Ethanol stabilisieren nicht vergessen!) - und fertig.
Wenn Du weiter spekulieren möchtest: viel Erfolg...
Was ich an der Synthese von Chloroform (und auch Hydrazin) so toll finde, ist, dass man alle Edukte im Baumarkt kaufen kann (Natronlauge lässt sich aus Calcium(hydr)oxid und Pool-pH-Plus per Kaustifizierung herstellen) - schade nur, dass beide Produkte so giftig und krebserregend sind...
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