Synthese und Charakterisierung von Tetramethylmurexid

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

mgritsch hat geschrieben:So, Geschichte und Literatur sind drin, von mir aus fertig.
Lemmi wird die Geschichte hoffentlich mögen ;)
Na klar mag ich das! Sehr schön recherchiert und zusammengefasst!
Ich finde, man muss immer wieder Respekt haben vor den Leistungen der Chemiker des 19 Jahrhunderts! Strukturformeln aufstellen ohne die moderne physikalische Chemie ist schon was besonderes!
Was man noch anmerken könnte ist die Entymologie des Namens. Ich vermute (ohne jetzt einen Beweis dafür zu haben), dass "Murexid" sich von der Purpurschnecke ableitet, deren lateinischer Gattungsname Murex ist. Der Farbstoff der Purpurschnechen (der tarditionell zur Färbung der Gewänder von Königen und geistlichen Würdenträgern verwendet wurde) ist aber Dibromindigo.
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Richtig vermutet :) murex- in Anlehnung an Purpur, -id in Anlehnung an das vermutete Amid.
Purpursäure nannte es ja schon Prout, wohl allein wegen der Farbe - denn dass das kein echter Purpur war war ihm sicher klar. Es gab zwar Versuche damit Stoffe zu färben, da wurde reichlich mit Schwermetallen und Hg gebeizt damit es einigermaßen hält aber etwas stabiles kam dabei nicht raus.

Welch Aufwand eine Strukturaufklärung war kann man wohl nur noch erahnen. Die mühsame Reinigung, Verbrennungsanalysen... irgendwie auf ganzzahlige Verhältnisse kommen... und wenn ein bisschen Verunreinigung oder Zersetzung drin war (es gab ja nicht mal DC!) konnte nichts brauchbares rauskommen. Relativ große Substanzmengen... sicher einige Fehlschläge.. Die Isolierung und Bestimmung von Abbauprodukten (die man auch erst analysieren musste).. das Rätseln wie alles das zusammenpasst... eigentlich noch keine Ahnung was Moleküle und Bindungen überhaupt sind.. kein Wunder dass es 100 Jahre braucht um mal drauf zu kommen wie Harnsäure wirklich aufgebaut ist :)

Liebigs „paper“ umfasst 96 seiten.

Und heute? 1H & 13C NMR, MS, IR - ein bisschen rätseln muss man noch, aber in < 1 Tag sollte man alles fertig haben.

Calciumcitrat
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Beitrag von Calciumcitrat »

mgritsch hat geschrieben: Und heute? 1H & 13C NMR, MS, IR - ein bisschen rätseln muss man noch, aber in < 1 Tag sollte man alles fertig haben.
Wobei das auch ganz auf die Komplexizität des Moleküls an kommt. Wenn es an komplexe Naturstoffe geht, vielleicht insklusive exotischer cyklischer oder bi/tri/..cyclischer System und x Stereozentren wird es wieder anstrengend, trotz aller modernen 2D NMR, MS/MS und Co... XRD kann natürlich helfen, aber dazu braucht es erstmal Kristalle... Oft bleibt dann am Ende doch die Totalsynthese als einzige Möglichkeit um die totale Konfiguration oder streitbare Verknüpfungen zu bestätigen.

Und dann kommen plötzlich exotische Isomere: https://science.sciencemag.org/content/ ... 58/tab-pdf dazu, oder man macht Fehler, weil man etwas exotisch Neues gefunden haben möchte (http://openflask.blogspot.com/2019/07/)

Aber das wird hier jetzt wahrscheinlich etwas zu OT...

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Ich stimme Calciumcitrat da voll und ganz zu. Trotz vielfältiger Methoden zur Strukturbestimmung steigt der Aufwand mit der Größe/Komplexizität des Moleküls rasant an. Die Identifizierung bekannter kleiner Moleküle ist binnen eines Tages durch Datenbanksuchen recht unproblematisch bzw direkt nach der Messung möglich. Komplexe unbekannte Moleküle, deren Verfügbarkeit durch Extraktionen oder Synthesen stark beschränkt sind können dennoch Monate bis Jahre in Anspruch nehmen.
I OC

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

jaaaaaa... schlimmer geht immer ;)

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