Turbogrignard

Organische Chemie.

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Deddl007
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Turbogrignard

Beitrag von Deddl007 »

Es gibt die Möglichkeit Brombenzol durch Turbogrignard reaktiver zu machen. die Überführung von Brombenzol durch Mg zu PhMgBr und dann wird es zum Bespiel mit Benzaldehyd umgesetzt.

Wenn man iPrMgCl*LiCl einsetzt kann man denn dann vom Brombenzol ausgehen oder muss es PhMgBr sein?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Wenn man Brombenzol in THF mit einem Äquivalent n-BuLi umsetzt, dann hat man recht schnell Ph-Li und Bu-Br im Ansatz. Das geht durch einfaches Mischen im Tropftrichter bei RT, falls Du es eilig hast. Oft sind die Lithiumverbindungen etwas reaktiver als Grignards. Das könnte hinter dem Manöver stecken.

Wie willst Du denn iPrMgCl*LiCl darstellen?
Was ist hier die Zielverbindung?
Ist das die neue Methode, um Diphenylmethanol darzustellen? Da würde ich lieber Benzophenon mit Triisopropylaluminium (Kat) und Isoprop-OH umsetzen.


Nebenbei:
Brombenzol ist eigentlich ein einfach zu startendes Edukt für Grignards. Man gibt zum Magnesium (mit etwas Iod anätzen) soviel Lösemittel, daß es bedeckt ist. Dann kommen 2-5% der Brombenzolmenge in eine "Ecke" ohne zu rühren. Wenn die Reaktion nicht von selbst innerhalb von 2-3 Minuten startet, dann wird diese "Ecke" erhitzt. Ein guter "Hilfsstarter" ist auch 1,2-Dibromethan, da es zu Ethen eliminiert und nicht als Reagenz im System bleibt. Sobald die Reaktion startet, wird das restliche Brombenzol im rectlichern Lösemittel gelöst und so zudosiert, daß das Lösemittel konstant siedet. Ein abgeschaltetet Heizpilz erweist sich als sehr gute Hilfe, da die Reaktionswärme dann fast auaachließlich über den Reflux abgeführt wird.

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Hallo zurück. Ich will n-BuLi erstmal außen vorlassen. Es geht bei meiner Frage um eine rein hypothetische Frage. Wenn ich den Turbogrignard durchführe muss ich dann vom PhB oder PgMgBr ausgehen und iPrMgCl*LiCl zugeben?

//edit by NI2:Vollzitat entfernt

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

EIN VOLLZITAT BEI DER ANTWORT AUF DEN VORHERIGEN POST IST VOLLKOMMEN UNNÖTIG. Man kann auch einfach so antworten.

Was ist PhB? ...PgMgBr?
Warum eine zweite Grignardverbindung zugeben, wenn das eigentliche Reagenz einfach zugänglich ist?
Ist die gefragte Verbindung (iPrMgCl*LiCl) überhaupt das RICHTIGE Reagenz?
Bitte auf KORREKTE Schreibweise bei Abkürzungen achten! Sonst entsteht Kauderwelsch (=Mist).

Literatur als Hausaufgabe:
https://en.wikipedia.org/wiki/Turbo-Hauser_bases Man beachte die deutsche Sprachversion, da ausführlicher.
Weitere Literatur zur Auswahl:
https://www.google.com/search?client=fi ... bogrignard


Es mag Anwendungen geben, in denen der Turbogrignard der einzige Weg zum Ziel ist. Da muß aber der einfachere, "gerade" Weg verbaut oder unzugänglich bzw. unselektiv sein

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Was ist PhB? ...PgMgBr?
PhBr! PhMgBr!

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