Cyanursäure

Organische Chemie.

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Sigma
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Cyanursäure

Beitrag von Sigma »

Hallo,

ich habe eine Frage bzgl. der Möglichkeit zur Neutralisation von Cyanursäure mit Natriumhydroxid, im Namen der Ausgangsverbindung steckt Säure, also müsste es doch möglich sein damit Natriumcyanurat in wässriger Lösung herzustellen. Wobei Cyanursäure nicht Wasserlöslich ist, dachte ich mir sollte es dennoch durch langsame Zugabe von NaOH-Lsg möglich sein?

Naja, soweit meine Frage ich habe auch gegooglet aber nichts dazu gefunden. Achja, Natriumcyanurat, insofern dies exsitent ist, sollte dann wasserlöslich sein, oder?


Grüße

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Pok
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Re: Cyanursäure

Beitrag von Pok »

Es gibt 3 verschiedene Natriumcyanurate: das mono-, di- und tribasische Salz. Durch "Neutralisation" (also mit einem annähernd neutralen pH-Wert am Ende, Phenolphthalein als Indikator) erhält man das Mononatriumcyanurat, das offenbar zumindest besser löslich ist als die freie Cyanursäure. Mit überschüssiger Lauge erhält man Dinatriumcyanurat und bei 100 °C in konz. Lauge das Trinatriumcyanurat, das offenbar nicht gut löslich ist.

Zum Lesen: Die Cyanursäure als Pseudosäure.
Mantra, Mantra ist eine deutsche Actionkomödie aus dem Jahr 1991.

Sigma
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Beitrag von Sigma »

Hey, Danke erst ein mal, heißt das ich kann Natriumhydroxid zur Cyanursäure geben bis sich ein PH Wert von 7 einstellt?

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Pok
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Beitrag von Pok »

Was ist denn dein Ziel bzw. was konkret willst du machen und wozu? Wenn du nur eine neutrale Lösung haben willst, dann kannst du natürlich NaOH zugeben bis pH 7 erreicht ist, wozu etwas weniger als 1 Mol NaOH pro Mol Säure nötig ist.

Edit: die Frage klingt so ähnlich wie die hier. Da bringt NaOH natürlich gar nichts, weil das Produkt (Salz) weiterhin im Wasser bleibt und sich genauso anreichert wie die freie Cyanursäure. Also bitte mal erklären, warum du das genau wissen willst.
Mantra, Mantra ist eine deutsche Actionkomödie aus dem Jahr 1991.

Sigma
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Beitrag von Sigma »

Es geht mir nur darum zu verstehen was an dem Molekül genau passiert, es sind dort 3 Stickstoff Atome enthalten, also muss es irgendwie zu einer Art Umlagerung kommen wenn Cyanursäure protoniert wird? Ich verstehe nicht, welcher Mechanismus dabei überhaupt abläuft?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Exkurs: Aceton zeigt eine Keto-Enol-Tautomerie. Ein gewisser Anteil der Moleküle liegt als Propen-2-ol vor. Man kann sich das Ganze zeichnerisch so erklären, daß C1, C2, O und H(an C1) in einem Viereck liegen, in dem zwei Elektronenpaare (C2-O und C1-H in der Keto-Form) umklappen und dann bei O-H und C1-C2 zu liegen kommen.


Jetzt müssen wir mal das Molekül der Cyanursäure/Isocyanursäure in seinen beiden isomeren Grenzstrukturen, auch mit allen freien Elektronenpaaren, zeichnen. Hier haben wir an jedem Molekül drei viergliedrige Ringe, an denen sich die Elektronen von der C=N/OH-Variante zur C=O/NH-Variante umgruppieren können. Diese Tauromerie wird erst unterbrochen, wenn in einer der Positionen das Molekül chemisch verändert wird. Beim Verestern oder einer Etherbildung bleibt es in der En-Ol-Variante der Cyanursäure "gefangen" und beim Halogenieren eines Stickstoffatoms in der Variante der Isocyanursäure.


Man kann übrigens die Cyanursäure und die drei N-bromierten Derivate der Isocyanursäure in konzentrierter Schwefelsäure lösen und ein 13C-NMR messen.

Sigma
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Beitrag von Sigma »

Ok, danke schon mal für die Erklärung.

Die Cyanursäure liegt quasi in zwei Formen vor, das ist eine Resonanzstruktur wenn ich mich richtig erinnere. Wenn das H-Atom intermolkular umgelagert wird, dann sollte es auch möglich sein dieses zu deprotonieren. Stickstoff hat eine höhere EN deshalbt sollte dort die deprotonierung leichter von Statten gehen?

Häufig sind solche Grenzstruckturen partial geladen oder ergeben Zwitterione, HNO3 wenn ich mir so ansehe könnte man auch drei verschiedene Formen zeichnen...

Man kann übrigens die Cyanursäure und die drei N-bromierten Derivate der Isocyanursäure in konzentrierter Schwefelsäure lösen und ein 13C-NMR messen.
warum das? sry für die Frage aber hatte mich mit NMR (Magnetresonanz?) noch nicht auseinander gesetzt :)

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Die NMR-Messung war die beste Methode, um über den Bromierungsgrad eine Ingormation zu bekommen. Alle anderen Methoden hätten weit größere Einwaagen und einen höheren Arbeitsaufwand erfordert.

Die Info war eigentlich eher im Bezug auf die Löslichkeit gedacht.

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