Anthrancen-Derivate

Organische Chemie.

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Nail
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Anthrancen-Derivate

Beitrag von Nail »

Hallo zusammen. Ich habe vor kurzem 9,10-Dibromanthrancen hergestellt. Nachdem ich das Molekül an sich sehr interessant finde, habe ich den Gedanken bekommen, auch mal andere Derivate des Anthrancens herzustellen. Hat jemand Erfahrung damit gesammelt? Mich würde es reizen, wenn ich mal ein paar fluoreszierende Stoffe herstellen könnte. Das Anthrancen habe ich des Weiteren schon einer Gringnard unterzogen... Sicherlich kann man auch das Anthrancen benzylieren...
Gibt es auch andere Aromaten, welche spannend sind, zu substituieren?
Q.E.D.

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Der einfachste Fluoreszenzfarbstoff mit Anthracen als Grundgerüst könnte das 9,10-Diphenylanthracen sein. Der Stoff fluoresziert blau und macht sich in der Chemilumineszenz auch gut. Keine Angaben meinerseits zur Schwierigkeit der Synthese.

Schau mal nach <---
https://illumina-chemie.de/910-diphenyl ... t3915.html
oder Auswärts:
https://forum.lambdasyn.org/index.php?topic=653.0

Nail
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Beitrag von Nail »

Die Synthesen habe ich mir auch schon angeschaut. Leider fehlt mir immer ein Ausgangsstoff. Die Grundchemikalien habe ich alle da, aber z.B. Palladiumkomplexe garnicht. Gibt evtl. einen fluoreszierenden Farbstoff aus Ausgangsstoffen, welche nicht soo speziell sind bzw. welche man selbst synthetisieren kann? Ich weiß das meine Aussage sehr allgemein ist, aber ich kann man 400 Chemikalien jetzt nicht alle auflisten. Ich hoffe ihr könnt mir helfen.
Q.E.D.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Fluorescein (Phtalsäureanhydrid + Resorcin) - aber das ist dir vermutlich zu banal ... :wink:
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

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Nail
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Beitrag von Nail »

Es ist wohl schwer sagen, welche fluoreszierenden Stoffe man herstellen kann, wenn man nicht die Chemikalienliste parat hat. Gibt es Stoffgruppen von den man eine Fluoreszens erwartet?
Q.E.D.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Ob man die Frage so allgemein überhaupt beantworten kann? Da frägst du am besten NI2 an, der hat sich reichlich mit Fluoreszenzfarbstoffen befasst.

Aber wenn du Dibromanthracen synthethisieren kannst ... was ist das Problem mit Fluorescein?
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Nail
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Beitrag von Nail »

Das ich Fluorescin schon synthetisiert habe. &#128513;
Q.E.D.

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Pok
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Beitrag von Pok »

Nail hat geschrieben:Es ist wohl schwer sagen, welche fluoreszierenden Stoffe man herstellen kann, wenn man nicht die Chemikalienliste parat hat.
Ja.

Lade einfach die Liste deiner Chems hoch. Wie sollen wir ohne diese Liste wissen, was im Rahmen deiner Möglichkeiten ist, wenn du es selbst mit Liste nicht weißt?!
Dazu bitte auch gleich schreiben, was du schon so Fluoreszierendes hergestellt hast. Sonst bringt das nix.
Mantra, Mantra ist eine deutsche Actionkomödie aus dem Jahr 1991.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Nail hat geschrieben:Das ich Fluorescin schon synthetisiert habe. &#128513;
Na dann sags doch gleich!
Hast du es auch schon zum Eosin bromiert? Das Fluoresziert auch.
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Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Schau doch mal bei den Triphenylmethan-Farbstoffen nach, da sind viele fluoreszierende Kandidaten dabei. Die Untergruppe der Rhodamine scheint sehr interessant zu sein, da sie sehr hohe Quantenausbeuten bei der Fluoreszenz zeigen.

Wenn Du etwas Anspruchsvolleres suchst, dann könnten die Perylen-Derivate interessant sein. Die sind auch recht bunt.

Zur Not müßtest Du mal bei den Azofarbstoffen "wildern" gehen, dort könnten auch einige Kandidaten dabei sein mit fluoreszierenden Eigenschaften.


Die pH-abhängigleit der Farbe könnte auch ein interessantes Forschungsgebiet sein.

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

perfekt. Ich schließe mich der Diskussion an. Ausgehend von dem erwähnten 9,10-Dibromanthracen lässt sich mittels PhMgBr das Diol herstellen. Dieses sollte wei´fluoreszieren, oder welcher Stoff der Licht weiß emittiert wird in Knicklichtern verwendet?

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Sicher, dass das Diol schon fluoreszieren soll? Normalerweise wird das Diphenylanthracen eingesetzt, das ist aber das bereits aromatisierte Diol, Farbe ist dann blau.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

welcher Stoff findet dann Einsatz bei weißen Knichlichtern? Ich weiß alle anderen Farben, aber weiß kann ich nicht finden

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Weil es keinen (simplen) weißen gibt. Dafür werden verschiedene Farben gemischt Entsprechend dem Farbaum musst du dann nur auf ein Weiß kommen.
Bild

Alternativ könnte man auch 3 verschiedene Chromophore durch nicht konjugierte Linker in ein Molekül packen, aber ich fasse das mal unter "cheating" auf... Es dann farblich noch genau abzustimmen ist wohl auch eine Kunst für sich.
I OC

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Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Ich habe seit Tagen auf diversen Herstellerseiten nach Informationen zum "weißen" Feststoff gesucht. Anscheinend gibt es also keinen sondern es handelt sich um ein Gemisch. Hier wird man dann auch nicht fündig werden.

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