Inerte Lösungsmittel für Halogenierungen

Organische Chemie.

Moderator: Moderatoren

Glaskocher
Illumina-Mitglied
Beiträge: 944
Registriert: Dienstag 27. Oktober 2015, 22:17
Wohnort: Leverkusen

Beitrag von Glaskocher »

tert-Butylchlorid hat geschrieben:... Und wenn ich hier meine ganze Planung schildere, kann ich gleich einpacken. ...
Wird das ein Patent oder brauchst Du Hilfe bei einer noch zu publizierenden wissenschaftlichen Arbeit?

Wie schon oben gesagt gibt es kein "Allzwecklösemittel". Man muß für jede Reaktion separat die geeignete Umgebung schaffen und im Normalfall auch die Nebenausbeuten abtrennen, bevor man den nächszen Schritt selektiv durchführen kann.

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

Cumarinderivat genau deswegen schrieb ich ja: . Und wenn ich hier meine ganze Planung schildere, kann ich gleich einpacken.

Ich würde ja so gerne alles erklären, aber dann ist meine ganze Forschung im Eimer.

Und ja es wird evtl. ein Patent werden, je nachdem wie selektiv nun das ganze wird.

Ich denke, dass ihr mir trotzdem ein bisschen helfen konntet.

Benutzeravatar
Cumarinderivat
Illumina-Mitglied
Beiträge: 579
Registriert: Samstag 2. Januar 2016, 16:47

Beitrag von Cumarinderivat »

Mir ging es weniger darum, dass du wenig Infos gegeben hast, als darum, wie du kommuniziert hast. In der Hinsicht ist der letzte Post definitiv eine Verbesserung :).
Chemistry is like cooking - just don't lick the spoon!

Sag' nicht, es funktioniert nicht, bevor du es nicht versucht hast!

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

Verstehe. Habe gerade noch einmal gefragt. Also CCl4 könnten wir schon noch kaufen, allerdings wäre dies sehr umständlich und nachdem wir sowieso auf grüne Chemie setzen sollen, nehme ich da lieber keine chlorierten Lömis.

Xyrofl
Illumina-Mitglied
Beiträge: 888
Registriert: Samstag 25. September 2010, 00:49

Beitrag von Xyrofl »

Ich würde ja so gerne alles erklären, aber dann ist meine ganze Forschung im Eimer.
Das ist ja grade das Problem. Es ist deine Forschung. Wenn wir deine Forschung machen, was bekommen wir dann? Weder würdest du Illumina zitieren, noch würdest du Illumina oder einen der User auf dein Patent schreiben und mit Profitanteilen belohnen. Illumina hat also rein gar nichts davon und Hobbychemie ist es sowieso nicht und zu schwer obendrein.
Und letzten Endes schadest du dir sowieso auch selbst. Wenn jemand hier eine geniale Idee posten würde, dann würdest du die am Ende gar nicht mehr im Patent verwerten dürfen, wenn es ganz blöd läuft und hier wirklich jemand Ideen mit großer Schöpfungshöhe der Öffentlichkeit frei zu Verfügung stellt. Die Idee ist dann wohl oder übel Gemeingut und nicht Deingut.

Ich bezweifle auch, dass jemand einen allgemeinen grünen Ersatz für CCl4 einfach so in einem Forum raushauen würde. Sowas ist am Ende vermutlich tausendmal mehr wert als das woran auch immer du arbeitest, denn jeder gesunde Organiker wird dir sagen, dass er nicht an einen gleichwertigen und universellen Ersatz halogenierter Lösemittel glaubt. Es ist jedes Mal immer wieder eine Wuchterei, ein bewährtes Lösemittel zu ersetzen, das ist echter Entwicklungsaufwand, selbst wenn man alle Infos hat und sonst ist es knapp an der Unmöglichkeit vorbei, oder zumindest sehr nahe der Unentscheidbarkeit.

Ganz generisch musst du so vorgehen:

1. Hat mein Alternativlösungsmittel vergleichbares Lösungsvermögen (Hansen-Parameter) und Flüchtigkeit? Unterschätze niemals, wie viel polarer Dichlormethan oder Chloroform verglichen mit Tetra sind ;-) Und unterschätze nicht, dass es neben Polarität noch sowas wie Dispersion gibt... Alkylether sind bretthart verglichen mit Haloalkanen.
2. Hat es vergleichbares Reaktionsvermögen (koordinierende Eigenschaften, Basizität, Acidität, usw)
3. Hat es vergleichbare Stabilität unter den vorherrschenden Bedinungen (wird vermutlich nicht der Fall sein, denn alle gängigen Lösemittel kann man chlorieren, wenn sie nicht schon perchloriert sind)

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

Ja du hast Recht. Ich schaue mal ob wir noch Tetra rumstehen haben.

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Bei den angepeilten Temperaturen ist das eh fest.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
eule
Illumina-Mitglied
Beiträge: 451
Registriert: Mittwoch 8. Januar 2014, 00:37
Wohnort: europa

Beitrag von eule »

Hmm, wird jetzt wahrscheinlich eh als spam angesehen, aber was solls: versuchs mit Krypton oder so, wirst zwar ne sehr gute kühlung oder nen Druckgefäß brauchen, aber wird sich ganz bestimmt von deinen Hydrierungen und Fluorierungen nicht sonderlich beeindrucken lassen, schön unpolar ist es auch, naja, übers tatsächliche Lösevermögen weiß ich da nicht viel, aber es ist auch knapp unter deiner Arbeitstemperatur flüssig. Grün dürfte es wohl auch sein, immerhin tut es der Atmosphäre resp. dem Ozon nix.
Unendliche Vielfalt in unendlicher Kombination.

Agressiv und feindselig, boshaft, manipulierend und hinterhältig, hämisch, überkritisch, herrschsüchtig und sinnlos brutal, das sind die Primärtugenden, die zusammengenommen Menschen vor allen anderen Spezies auszeichnen.

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

NI2 natürlich habe ich es bei anderen Temperaturen durchgeführt. Das Ylied darf nur keine Temp. >0 °C erreichen, da ansonsten es sofort zerfallen würde. Abgesehen davon, dass sich in der Reaktionslösung Cyclobutadien befindet... Aber vor allem wegen dem hohen Schmelzpunkt von CCl4, macht es schon viel Sinn ein anderes Lömi zu verwenden. Desto tiefer die Temperaturen, umso größer wird die Halbwertszeit natürlich. Ich mache morgen früh einfach mal ein H-NMR vom Produkt und schaue, ob sich schon Zersetzungsprodukte vom Ylied drin befinden.

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

An Krypton habe ich auch schon gedacht. Wenn ich mit einem Überdruck im Reaktor arbeite, sollte wenig Lömi ausgasen. Allerdings habe ich keine Ahnung, ob die Schlenkline so einen großen Überdruck aushält. Da bräuchte ich eine aus Metall. Der Reaktor hat eine dicke von 1-2 cm, der hält es auf jeden Fall aus.

Xyrofl
Illumina-Mitglied
Beiträge: 888
Registriert: Samstag 25. September 2010, 00:49

Beitrag von Xyrofl »

übers tatsächliche Lösevermögen weiß ich da nicht viel, aber es ist auch knapp unter deiner Arbeitstemperatur flüssig
Warum dann nicht Xenon? Zu teuer? Das ist wesentlich leichter flüssig zu bekommen, bei -120°C ist das schon fest. Man müsste sich etwas überlegen um seinen Schmelzpunkt etwas zu senken, weil es ja fast sublimiert. Ich würde sogar davon ausgehen, dass ein so großes, weiches Atom in seinem Lösevermögen dem CCl4 fast schon nahe kommt.

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

Edelgase sollten wir reichlich haben. Das Problem ist, dass ich die Temperaturen kaum regeln kann und ich Angst habe das das Gas anfängt zu gefrieren und so die Destille zusetzt.

Glaskocher
Illumina-Mitglied
Beiträge: 944
Registriert: Dienstag 27. Oktober 2015, 22:17
Wohnort: Leverkusen

Beitrag von Glaskocher »

Beim Arbeiten in Xenon böten sich Xenonfluoride als Reagenz an.

Allerdings muß man bei dem Preis von Xenon das Edelgas auch rückgewinnen können, da es sonst recht teuer ist.

tert-Butylchlorid

Beitrag von tert-Butylchlorid »

Geld spielt wenig Rolle, da das Produkt schon extrem teuer ist...

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

tert-Butylchlorid hat geschrieben:Geld spielt wenig Rolle, da das Produkt schon extrem teuer ist...
Eine beneidenswerte Forschungsgruppe! Oder was verstehst du unter extrem teuer ?
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Gesperrt