Inerte Lösungsmittel für Halogenierungen

[Glaskocher]

... Und wenn ich hier meine ganze Planung schildere, kann ich gleich einpacken. ...

Wird das ein Patent oder brauchst Du Hilfe bei einer noch zu publizierenden wissenschaftlichen Arbeit?

Wie schon oben gesagt gibt es kein "Allzwecklösemittel". Man muß für jede Reaktion separat die geeignete Umgebung schaffen und im Normalfall auch die Nebenausbeuten abtrennen, bevor man den nächszen Schritt selektiv durchführen kann.

[tert-Butylchlorid]

Cumarinderivat genau deswegen schrieb ich ja: . Und wenn ich hier meine ganze Planung schildere, kann ich gleich einpacken.

Ich würde ja so gerne alles erklären, aber dann ist meine ganze Forschung im Eimer.

Und ja es wird evtl. ein Patent werden, je nachdem wie selektiv nun das ganze wird.

Ich denke, dass ihr mir trotzdem ein bisschen helfen konntet.

[Cumarinderivat]

Mir ging es weniger darum, dass du wenig Infos gegeben hast, als darum, wie du kommuniziert hast. In der Hinsicht ist der letzte Post definitiv eine Verbesserung .

[tert-Butylchlorid]

Verstehe. Habe gerade noch einmal gefragt. Also CCl4 könnten wir schon noch kaufen, allerdings wäre dies sehr umständlich und nachdem wir sowieso auf grüne Chemie setzen sollen, nehme ich da lieber keine chlorierten Lömis.

[Xyrofl]

Ich würde ja so gerne alles erklären, aber dann ist meine ganze Forschung im Eimer.

Das ist ja grade das Problem. Es ist deine Forschung. Wenn wir deine Forschung machen, was bekommen wir dann? Weder würdest du Illumina zitieren, noch würdest du Illumina oder einen der User auf dein Patent schreiben und mit Profitanteilen belohnen. Illumina hat also rein gar nichts davon und Hobbychemie ist es sowieso nicht und zu schwer obendrein.
Und letzten Endes schadest du dir sowieso auch selbst. Wenn jemand hier eine geniale Idee posten würde, dann würdest du die am Ende gar nicht mehr im Patent verwerten dürfen, wenn es ganz blöd läuft und hier wirklich jemand Ideen mit großer Schöpfungshöhe der Öffentlichkeit frei zu Verfügung stellt. Die Idee ist dann wohl oder übel Gemeingut und nicht Deingut.

Ich bezweifle auch, dass jemand einen allgemeinen grünen Ersatz für CCl₄ einfach so in einem Forum raushauen würde. Sowas ist am Ende vermutlich tausendmal mehr wert als das woran auch immer du arbeitest, denn jeder gesunde Organiker wird dir sagen, dass er nicht an einen gleichwertigen und universellen Ersatz halogenierter Lösemittel glaubt. Es ist jedes Mal immer wieder eine Wuchterei, ein bewährtes Lösemittel zu ersetzen, das ist echter Entwicklungsaufwand, selbst wenn man alle Infos hat und sonst ist es knapp an der Unmöglichkeit vorbei, oder zumindest sehr nahe der Unentscheidbarkeit.

Ganz generisch musst du so vorgehen:

1. Hat mein Alternativlösungsmittel vergleichbares Lösungsvermögen (Hansen-Parameter) und Flüchtigkeit? Unterschätze niemals, wie viel polarer Dichlormethan oder Chloroform verglichen mit Tetra sind Und unterschätze nicht, dass es neben Polarität noch sowas wie Dispersion gibt... Alkylether sind bretthart verglichen mit Haloalkanen.
2. Hat es vergleichbares Reaktionsvermögen (koordinierende Eigenschaften, Basizität, Acidität, usw)
3. Hat es vergleichbare Stabilität unter den vorherrschenden Bedinungen (wird vermutlich nicht der Fall sein, denn alle gängigen Lösemittel kann man chlorieren, wenn sie nicht schon perchloriert sind)

[tert-Butylchlorid]

Ja du hast Recht. Ich schaue mal ob wir noch Tetra rumstehen haben.

[NI2]

Bei den angepeilten Temperaturen ist das eh fest.

[eule]

Hmm, wird jetzt wahrscheinlich eh als spam angesehen, aber was solls: versuchs mit Krypton oder so, wirst zwar ne sehr gute kühlung oder nen Druckgefäß brauchen, aber wird sich ganz bestimmt von deinen Hydrierungen und Fluorierungen nicht sonderlich beeindrucken lassen, schön unpolar ist es auch, naja, übers tatsächliche Lösevermögen weiß ich da nicht viel, aber es ist auch knapp unter deiner Arbeitstemperatur flüssig. Grün dürfte es wohl auch sein, immerhin tut es der Atmosphäre resp. dem Ozon nix.

[tert-Butylchlorid]

NI2 natürlich habe ich es bei anderen Temperaturen durchgeführt. Das Ylied darf nur keine Temp. >0 °C erreichen, da ansonsten es sofort zerfallen würde. Abgesehen davon, dass sich in der Reaktionslösung Cyclobutadien befindet... Aber vor allem wegen dem hohen Schmelzpunkt von CCl4, macht es schon viel Sinn ein anderes Lömi zu verwenden. Desto tiefer die Temperaturen, umso größer wird die Halbwertszeit natürlich. Ich mache morgen früh einfach mal ein H-NMR vom Produkt und schaue, ob sich schon Zersetzungsprodukte vom Ylied drin befinden.

[tert-Butylchlorid]

An Krypton habe ich auch schon gedacht. Wenn ich mit einem Überdruck im Reaktor arbeite, sollte wenig Lömi ausgasen. Allerdings habe ich keine Ahnung, ob die Schlenkline so einen großen Überdruck aushält. Da bräuchte ich eine aus Metall. Der Reaktor hat eine dicke von 1-2 cm, der hält es auf jeden Fall aus.

[Xyrofl]

übers tatsächliche Lösevermögen weiß ich da nicht viel, aber es ist auch knapp unter deiner Arbeitstemperatur flüssig

Warum dann nicht Xenon? Zu teuer? Das ist wesentlich leichter flüssig zu bekommen, bei -120°C ist das schon fest. Man müsste sich etwas überlegen um seinen Schmelzpunkt etwas zu senken, weil es ja fast sublimiert. Ich würde sogar davon ausgehen, dass ein so großes, weiches Atom in seinem Lösevermögen dem CCl₄ fast schon nahe kommt.

[tert-Butylchlorid]

Edelgase sollten wir reichlich haben. Das Problem ist, dass ich die Temperaturen kaum regeln kann und ich Angst habe das das Gas anfängt zu gefrieren und so die Destille zusetzt.

[Glaskocher]

Beim Arbeiten in Xenon böten sich Xenonfluoride als Reagenz an.

Allerdings muß man bei dem Preis von Xenon das Edelgas auch rückgewinnen können, da es sonst recht teuer ist.

[tert-Butylchlorid]

Geld spielt wenig Rolle, da das Produkt schon extrem teuer ist...

[frankie]

Geld spielt wenig Rolle, da das Produkt schon extrem teuer ist...

Eine beneidenswerte Forschungsgruppe! Oder was verstehst du unter extrem teuer ?