Friedel-Crafts-Acylierung?

Organische Chemie.

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Lokoschade
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Friedel-Crafts-Acylierung?

Beitrag von Lokoschade »

Hallo zusammen,

ich sitze vor folgender Aufgabe:

Nitrobenzol reagiert in Gegenwart von Eisen(III)-Chlorid mit Trimethylacetylchlorid.

Ich habe da direkt an eine Friedel-Crafts-Acylierung gedacht, habe aber gelernt, dass diese bei elektronenarmen Aromaten aufgrund von elektronenziehenden Substituenten nicht funktioniert.

Was meint ihr?

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Mechanismus postulieren, dann sieht man weiter.
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Lokoschade
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Beitrag von Lokoschade »

Das ist eine Altklausuraufgabe, deswegen werde ich da nie eine Rückmeldung erhalten.

Aber dann habe ich zumindest keine andere Möglichkeit übersehen und nehme es als richtig an :).

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Lasse der Übung halber zunächst "einfaches" Benzol mit den Reagenzien reagieren und zeichne für jeden Reaktionsschritt die verschiedenen möglichen Grenzstrukturen.

Versuche das Gleiche beim Nitrobenzol, ergänze aber Partialladungen dort, wo das aromatische System von der Nitrogruppe beeinflusst wurde. Überlege zu jedem Reraktionsschritt am Benzol, ob er von der Nitrogruppe beeinflusst in ortho-, meta- oder para-Position funktioniert, begünstigt oder gehemmt wird.

Lokoschade
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Beitrag von Lokoschade »

Ja, das krieg ich auf jeden Fall hin. Ich weiß ja, dass Nitrobenzol desaktivierend wirkt und daher in meta-Position dirigiert. Es hatte mich nur gewundert, dass so eine Aufgabe gestellt wurde, obwohl es eig. nicht funktionieren sollte :).

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