Hydrobenzoin aus Benzaldehyd, wässrig

Organische Chemie.

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Sharam
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Hydrobenzoin aus Benzaldehyd, wässrig

Beitrag von Sharam »

Bei der Recherche zu einer neuen Projektserie bin ich auf diesen Artikel aufmerksam geworden:
http://www.chempap.org/file_access.php?file=555a302.pdf
Im ersten Halbmikroansatz von der 3fachen Größe der im Paper beschriebenen mit Magnesium flakes konnte ich gelb-orange, rhomboedrische Kristalle erhalten, denen noch merklich Benzaldehyd anhaftet. Bevor ich die übrigen dort beschriebenen Bedingungen mit PhCO2H durchprobiere und einen ausführlicheren Artikel zum Hydrobenzoin erstelle (als dies die Quelle hergibt), wollte ich Eure Meinung dazu wissen: Da ich keine Referenz zur Verfügung habe (und gerade in Russland bin), ist eine DC des Rohmaterials in den nächsten Wochen nicht möglich, aber ist es überhaupt plausibel, dass die Zielverbindung entstanden ist? Und wenn ja, in welcher Konfiguration das Produkt vorliegen würde? Denkbar wäre mMn die meso-Verbindung sowie als weiteres Diastereomer die syn-Enantiomere (R,R) und (S,S). Aber was entsteht? Die Klärung dieser Frage wäre schon darum wichtig, die Substanz über den (geringfügig unterschiedlichen) Schmelzpunkt der Diastereomere zu bestimmen...Danke für Eure Antworten!

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