Synthese von Toluol

Organische Chemie.

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EDTA
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Synthese von Toluol

Beitrag von EDTA »

Guten Tag,
Nachdem Toluol nicht so einfach zu bekommen ist, habe ich mich gefragt warum man Toluol nicht einfach synthetisiert. Allerdings nicht aus Benzol sondern aus Benzylalkohol: Denn Benzylalkohol hat ja nur ein Sauerstoffatom mehr als Toluol, dieses müsste man ja einfach nur "abtrennen".

Könnte das nach der Folgenden Methode funktionieren:
C7H8O + Mg -> C7H8 + MgO

Die Enthalpie würde dabei bei -199,2 KJ/mol und die Gibbs Energie bei -357,77 KJ/mol liegen (sofern ich mich nicht verrechnet habe). Letztes Jahr haben wir in Chemie gelernt, dass Reaktionen mit dG < 0 freiwillig ablaufen - könnte das hierbei auch funktionieren oder nicht?

Bitte um Hilfe
EDTA

CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Dein Verständnis von Reaktionen und ob/warum diese freiweillig ablaufen ist etwas schief.
Beispiel:
Mische ich Kohlenstoff und Wasserstoff, dann sollte nach deiner Sichweise praktrisch jeder Kohlenwasserstoff entstehen. Wie wir wissen ist das nicht so. Unter den Bedinungen, bei denen Kohlenstoff endlich mit dem Wasserstoff reagiert erhält man dann eine vergleichsweise ziemlich enge Auswahl an Kohlenwasserstoffen.
Es hängt also nicht nur von den Energien (und Entropien) ab, ob etwas möglich ist, sondern auch vom grundsätzlichen Reaktionsweg.

Zum Thema:
Es sollte durchaus möglich sein, Benzylalkohol zu reduzieren um Toluol zu erhalten.
Aber das wird (aus dem Bauch heraus) alles andere als einfach und viel viel viel mehr kosten als Toluol zu kaufen.
Ansonsten wüßte ich auch nicht warum man eine derartig günstige Grundchemikalie selbst herstellen sollte.
Toluol kann sehr günstig in großen Mengen eingekauft werden.

EDTA
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Beitrag von EDTA »

Gut, danke für die Antwort! Naja wir haben bisher in der Schule keine anderen Dinge außer der Gibbs-Energie kennengelernt mit denen man die Freiwilligkeit einer Reaktion bestimmen kann - aber ich hätte mir ja auch denken können, dass da mehr dahinter steckt.

Grüße
EDTA

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Benzylalkohol wird mit Magnesium zuerst langsam zum Magnesium-bis-(benzylalkoholat) umgesetzt. Ob ausreichende Erwärmung selektiv die C-O-Bindung spaltet weiß ich nicht, vermute aber vorher die Zerstörung der restlichen Molekülstruktur.


Mit einem kleinen, aber wichtigen Umweg ließe sich Toluol aus Benzylalkohol machen. Man müßte zunächst mit wasserfreiem HCl (unter Entfernung des entstehenden Wassers) das Benzylchlorid daraus machen. Dieses läßt sich in wasserfreiem Ether (STOFFGRUPPE !) mit Magnesium zum Grignardreagenz umsetzen, welches zuletzt mit Wasser "gequencht" wird.

Für "rein der Neugierde halber" ist das eine interessante Fingerübung. Zu Produktionszwecken ist dieser Weg unbrauchbar, weil zu teuer. Es gibt sicher noch weitere Wege, Toluol darzustellen. Sie scheitern aber alle an der Preisfrage. Als Gedankenexperiment und Übung sind sie aber bestimmt tauflich.

Calciumcitrat
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Beitrag von Calciumcitrat »

Auch funktionieren sollte es über Benzyliodid mit anschließender Reduktion mit Tributylzinnhydrid, aber auch das ist, wie schon von den Vorrednern angesprochen, deutlich aufwendiger als das Kaufen...

EDTA
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Beitrag von EDTA »

Vielen Dank für die nützlichen Informationen!

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