1,4-Benzochinon zersetzt sich zu was?

[Phil]

Ich habe altes Benzochinon das schwarz wurde, nun ist die Frage was ist dabei entstanden? Es sieht fast aus wie Kohlepulver.

[socket]

Ein Komplex aus p-Benzochinon und Hydrochinon names Quinhydron.
Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Oxidation von Hydrochinon und verursacht dort die oftmals beobachtete Grün/Schwarzfärbung.

[Phil]

Aha, noch nie von dem Produkt gehört, wie könnte man es reinigen? würde es gehen mit Toluol das p-Benzochinon herauslösen und dann ein rotieren oder im Soxlet herauslösen?

[NI2]

Falls es Chinhydron ist einfach wieder oxidieren, dann ist es wieder Benzochinon.

[Phil]

Ja das schon ich dachte nur das ich das Benzochinon herauslöse, mit Toluol und den Rest wieder oxidiere.
Eigentlich könnte man ja gleich alles ohne herauslösen wieder oxidierten was denkt Ihr darüber?

[NI2]

Das Chinhydron ist wenn ich mich nicht täusche ziemlich schlecht löslich und vermutlich bekommt man das nicht wirklich gut getrennt.... Aber bildet sich das dabei wirklich? Ich meine da Muss ja was reduziert werden. Hm...

[Phil]

Ich weis eben nicht ob es sich wirklich bildet aber Chinhydron (106-34-3) ist ein 1:1-Molekülkomplex aus Hydrochinon und Benzochinon, ein klassisches Beispiel für einen Charge-Transfer-Komplex. Aber wie der zustande kommt weis ich auch noch nicht.

[socket]

Du kannst es einfach erneut oxidieren. Ich habe vor ein paar Jahren folgende Synthese (Beispiel 1) gefahren:
https://www.google.de/patents/DE3834239A1?cl=de
Wobei das verwendete H2O2 aufgrund vom Alter scheinbar nicht mehr ausreichte um alles umzusetzen.
Es bildete sich ein tief schwarzes Gemisch.
Mit frischer H2O2 und etwas neuem I2 konnte der Ansatz dann beendet werden.

Die Ausbeute war soweit ich mich erinnere im übrigen sehr gut.

[Cumarinderivat]

Ich hab die Synthese letztens auch durchgeführt, mit 74 % Ausbeute.
Interessant finde ich, dass laut dem Patent auch mit Iodid gearbeitet werden kann - das würde die Iodbrühe im Reaktionsgemisch ersparen. Das wäre mal was zum Ausprobieren

LG,
Florian

[NI2]

Interessant finde ich, dass laut dem Patent auch mit Iodid gearbeitet werden kann - das würde die Iodbrühe im Reaktionsgemisch ersparen. Das wäre mal was zum Ausprobieren

LG,
Florian

Was passiert denn mit H₂O₂ und Iodid?

[Phil]

Du kannst es einfach erneut oxidieren. Ich habe vor ein paar Jahren folgende Synthese (Beispiel 1) gefahren:
https://www.google.de/patents/DE3834239A1?cl=de
Wobei das verwendete H2O2 aufgrund vom Alter scheinbar nicht mehr ausreichte um alles umzusetzen.
Es bildete sich ein tief schwarzes Gemisch.
Mit frischer H2O2 und etwas neuem I2 konnte der Ansatz dann beendet werden.

Die Ausbeute war soweit ich mich erinnere im übrigen sehr gut.

Danke für das Patent, hast Du eventuell noch Deine Versuchsbeschreibung und würdest Du sie hier posten, sofern Du sie noch hast?
Danke sehr.

[Cumarinderivat]

@NI2: Ich vermute mal es entsteht Iod, daran hatte ich nicht gedacht, dann nütz es natürlich nichts.

@Phil: hier findest du meinen Artikel mit dem Benzochinon, da ist auch ein Link zur Originalvorschrift auf Lambdasyn.
LG,
Florian

[Phil]

Danke Cumarin, ich werde es nach dieser Methode, die ja auch ähnlich wie das Patent von Socket ist, versuchen. Danke.