Synthese von 2-Benzothiazolacetonitril
(1,3-Benzothiazol-2-ylacetonitril, 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetonitrile, CAS: 56278-50-3)
2-Benzothiazoleacetonitril ist ein nützliches Zwischenprodukt für die Synthese von 3-Benzothiazol-2-ylcoumarinen, welche sich durch ihre intensive Fluoreszenz auszeichnen.
Geräte:
250 mL Rundkolben, Magnetheizrührer mit Ölbad, Möglichkeit zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
2-Aminothiophenol
Malonsäuredinitril
Ethanol abs.
Methanol
Essigsäure
2-Benzothiazoleacetonitril
Durchführung:
11,8 g 2-Aminothiophenol werden mit 10 ml Essigsäure und 6,3 g Malonsäuredinitril in 90 mL Ethanol abs. vorgelegt und für 10 h bei 30 °C gerührt. Der Niederschlag wird filtriert und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 9,14 g (55% d.Th.)
Entsorgung:
Die Lösungsmittel werden den halogenfreien Lösungsmittelabfällen zugeführt, bei größeren Ansätzen lohnt sich eine Aufarbeitung des Ethanols. Das Produkt wird aufgehoben oder dem halogenfreien Feststoffabfall zugeführt.
Erklärung:
Unter Abspaltung von Ammoniak wird mit einer der beiden Cyanogruppen des Malonsäuredinitrils der Thioazolring aufgebaut.
Bilder:
Nach Zugabe des Malonitrils
Reaktionsmischung nach wenigen Stunden
Niederschlag nach beendeter Reaktion
Abgesaugter Festoff
Abgesautes Produkt nach dem Umkristallisieren
Literatur:
Eur J Med Chem. 2011 Sep;46(9):4025-34
2-Benzothiazoleacetonitril
Moderator: Moderatoren
2-Benzothiazoleacetonitril
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There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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[Für Bemerkungen vorbehalten]
- Der Stoff ist die erste Stufe für ein Gemeinschaftsprojekt mit Liberty.
- Ausbeute ist massiv schlechter als in der Literatur, dabei hatte ich bereits weniger Ethanol genommen. Die Mutterlauge beim Umkristallisieren wurde einrotiert und daraus konnte kein weiteres Produkt gewonnen werden, aber es zeigt sich, dass das gefallene Rohprodukt nicht rein genug für die weitere Verwendung ist. Da es jedoch Primär um den Stoff selber geht ist erst einmal die Ausbeute nebensächlich.
- Der Stoff ist die erste Stufe für ein Gemeinschaftsprojekt mit Liberty.
- Ausbeute ist massiv schlechter als in der Literatur, dabei hatte ich bereits weniger Ethanol genommen. Die Mutterlauge beim Umkristallisieren wurde einrotiert und daraus konnte kein weiteres Produkt gewonnen werden, aber es zeigt sich, dass das gefallene Rohprodukt nicht rein genug für die weitere Verwendung ist. Da es jedoch Primär um den Stoff selber geht ist erst einmal die Ausbeute nebensächlich.
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Eine Frage: heißt die Substanz Benzothiazoleacetonitril (bei IUPAC rechne ich mit allem!) - oder ist das ein Anglizismus und es müsste auf Deutsch Benzothiazolacetonitril heißen, ohne das "e"?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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War natürlich mein Fehler (vom englischen kopiert), da hatte sich das "e" noch eingeschummelt, danke für den Hinweis.
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