ich setze mich gerade mit der Synthese von Hydroxycumarinen auseinander und hätte da mal eine Frage bezüglich dem 6-Hydroxycumarin.
In "Intermediates for Organic Synthesis" findet sich hierfür eine Synthesevorschrift ausgehend von Cumarin mit Kaliumpersulfat, mit eine miserablen Ausbeute von 12%.
Andererseits wird das 7-Hydroxycumarin (Umbelliferon) nach Pechmann aus Äpfelsäure und Resorcin hergestellt.
Gibt es irgendeinen Grund, warum man das 6-Hydroxycumarin nicht aus Hydrochinon und Äpfelsäure herstellen können sollte?
Entsteht dabei irgendein anderes Produkt?
LG,
Florian
Edit: Könnte es sein, dass es da stattdessen zu einer Friedel-Crafts-Acylierung kommt (vgl. http://www.lambdasyn.org/synfiles/chinizarin.htm)?
Dann müsste so etwas entstehen:
Edit 2:
Die Vorschrift lautete: 1,70 g Hydrochinon (bzw. Resorcin)), 3,20 g Äpfelsäure und 4,4 mL Konz. Schwefelsäure zusammengeben, auf 150 °C erhitzen, nach Ende des Aufschäumens und vollständiger Verflüssigung in Eiswasser gießen.