Synthese von Hydroxycumarinen

Organische Chemie.

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Cumarinderivat
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Synthese von Hydroxycumarinen

Beitrag von Cumarinderivat »

Hallo,

ich setze mich gerade mit der Synthese von Hydroxycumarinen auseinander und hätte da mal eine Frage bezüglich dem 6-Hydroxycumarin.

In "Intermediates for Organic Synthesis" findet sich hierfür eine Synthesevorschrift ausgehend von Cumarin mit Kaliumpersulfat, mit eine miserablen Ausbeute von 12%.
Andererseits wird das 7-Hydroxycumarin (Umbelliferon) nach Pechmann aus Äpfelsäure und Resorcin hergestellt.

Gibt es irgendeinen Grund, warum man das 6-Hydroxycumarin nicht aus Hydrochinon und Äpfelsäure herstellen können sollte?
Entsteht dabei irgendein anderes Produkt?

LG,
Florian

Edit: Könnte es sein, dass es da stattdessen zu einer Friedel-Crafts-Acylierung kommt (vgl. http://www.lambdasyn.org/synfiles/chinizarin.htm)?

Dann müsste so etwas entstehen:

Bild

Edit 2:
Die Vorschrift lautete: 1,70 g Hydrochinon (bzw. Resorcin)), 3,20 g Äpfelsäure und 4,4 mL Konz. Schwefelsäure zusammengeben, auf 150 °C erhitzen, nach Ende des Aufschäumens und vollständiger Verflüssigung in Eiswasser gießen.
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Obtainium
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Beitrag von Obtainium »

Dein Syntheseschema stimmt nicht. Guck mal hier:
http://www.organische-chemie.ch/OC/Name ... sation.htm
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Es ging mir bei dem Schema darum zu überlegen, was entstanden sein könnte ... da das gesuchte Produkt nicht dabei rausgekommen ist.
Ich hab den Schlonz allerdings inzwischen eh entsorgt.

LG,
Florian
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