Kupferphthalocyanin

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Cyanwasserstoff
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Kupferphthalocyanin

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Kupferphthalocyanin

Kupferphthalocyanin ist ein tiefblaues, in den meisten Lösemitteln schwer lösliches Pulver, das aufgrund seiner Farbergiebigkeit, Lichtechtheit und geringen Toxizität sowie der einfachen Darstellung breite Anwendung als Pigment gefunden hat. Bemerkenswert ist die strukturelle Ähnlichkeit der Phthalocyanine zu Porphyrinen (Phthalocyanine sind Tetrabenzo[b,g,l,q]-5,10,15,20-tetraazaporphyrine), mit denen sie auch die Fähigkeit zur Komplexierung von Metallionen teilen.


Geräte:

Becherglas 600 mL, Magnetheizrührer, Thermometer, Rührfisch, Spatel, Apparatur zur Vakuumfiltration


Chemikalien:

Phthalsäureanhydrid
Harnstoff

Kupfer(II)-sulfat
Ammoniumheptamolybdat
Salzsäure 10% Warnhinweis: attn
Wasser

Aceton
Kupferphthalocyanin


Hinweis: Es entweichen reizende Dämpfe von Ammoniak und Phthalsäureanhydrid! Abzug!


Durchführung:

5,0 g Phthalsäureanhydrid, 25 g Harnstoff, 1,5 g Kupfer(II)-sulfat und 0,1 g Ammoniumheptamolybdat werden gründlich vermischt und in einem Becherglas eine Stunde unter Rühren auf 180 °C erhitzt. Das Gemisch bildet dabei eine zunächst intensiv blaue Schmelze, die sich über dunkelgrün nach dunkelblau (fast schwarz) verfärbt. Insbesondere anfangs schäumt die Schmelze sehr stark! Nach dem Abkühlen wird 30 Minuten mit 100 mL 10%iger Salzsäure ausgekocht. Der dunkelblaue Niederschlag wird abgesaugt, zweimal mit je 100 mL siedendem Wasser und danach zweimal mit je 50 mL Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 3,1 g (90 % d. Th.) Kupferphthalocyanin. Feines, tiefblaues Pulver.


Entsorgung:

Kupfer(II)-sulfat und Ammoniumheptamolybdat werden zu den Schwermetallabfällen gegeben. Salzsäure kann nach Neutralisation in den Abfluss gegeben werden. Aceton wird zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben. Alle anderen Abfälle werden zu den organischen Feststoffabfällen gegeben.


Erklärung:

Phthalsäureanhydrid kondensiert mit aus Harnstoff beim Erhitzen gebildetem Ammoniak zu Phthalocyanin, wobei Ammoniumheptamolybdat eine katalytische Rolle spielt. Das Phthalocyanin komplexiert Kupfer(II), sodass Kupferphthalocyanin gebildet wird.

Bild


Bilder:

Bild
Vor dem Schmelzen

Bild
Reaktion

Bild
Nach dem Abkühlen

Bild
Kupferphthalocyanin

Bild
UV-Vis-Spektrum von Kupferphthalocyanin in konzentrierter Schwefelsäure, aufgenommen mit einem PerkinElmer Lambda 35-Spektrometer.
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Sehr schöne Synthese... war eine meiner ersten die ich je gemacht habe - und die völlig nach hinten los ging :mrgreen:
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Eine Frage: wie kontrolliert ihr bei solchen Synthesen die Temperatur (1 Stunde 180°C), d.h. wie macht man das praktisch?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Mit einem Thermometer.

Spaß beiseite :mrgreen: , das schäumt insbesondere anfangs recht stark, sodass man sowieso die meiste Zeit dabei stehen muss um zu rühren, dann kann man auch ab und zu die Temperatur kontrollieren und ggfs. die Heizplatte hoch-/runterstellen. Kontaktthermometer wäre natürlich bequemer.
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Sven1105
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Beitrag von Sven1105 »

Schöne Synthese, sehr schön gemacht! :thumbsup:
Mit freundlichen Grüßen

Sven

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Könnte man das Phtalocyanin eigentlich auch isolieren und zum Nachweis von Kupfer (oder anderen Metallen) verwenden, wenn es damit so schön gefärbte Niederschläge bildet?
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Das wäre doch ein verschiebungsfähiger Artikel, sobald die Reaktionsgleichung ergänzt wurde :D !
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Gleichung eingefügt. Sie ist nicht vollständig ausgeglichen, auf der Produktseite fehlt ein Sauerstoffatom. Ich gehe davon aus, dass aus Harnstoff gebildeter Ammoniak zu Stickstoff oxidiert wird. Die Gleichung darum zu ergänzen würde sie meiner Ansicht nach aber unnötig verkomplizieren. Ich schlage vor, einen entsprechenden Hinweis noch darunter zu schreiben und es dann so zu lassen.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Es wäre so schön, wenn die Gleichung vollständig wäre. Aber wenn dazu ein Haufen unbewiesener Nebenreaktionen postuliert werden muss, bin ich auch dafür es so zu machen, wie du schreibst.

Vorschlag zur Schreibweise:

Den Reaktionspfeil nicht durchgezogen, sondern gestrichelt zeichnen, und das CO2 und H2O aus der Eduktseite entfernen und statt dessen über einen gebogenen Pfeil aus dem Reaktionspfeil austreten lassen. Denn die von dir gewählte Schreibweise suggeriert sehr stark eine vollständige Stöchiometrie. Ein Kommentar in Textform sollte auch dabeistehen.
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frankie
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Beitrag von frankie »

So eine Schreibweise ist (oder wäre meiner Meinung nach) äußerst unüblich. Wenn die die Hintergründe oder der Mechanismus nicht bekannt sind schreibt man einfach die Edukte übe den Pfeil und lässt es gut sein. Ein gestrichelter Pfeil ist eher für hypothetische (usw.) Reaktionen gedacht.

Man kann auf jeden Fall einmal den SciFinder bemühen, vlt. gibt's ja etwas vernünftiges zu dem Thema...
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

frankie hat geschrieben:So eine Schreibweise ist (oder wäre meiner Meinung nach) äußerst unüblich. Wenn die die Hintergründe oder der Mechanismus nicht bekannt sind schreibt man einfach die Edukte übe den Pfeil und lässt es gut sein. Ein gestrichelter Pfeil ist eher für hypothetische (usw.) Reaktionen gedacht.
Ich wills ja nicht auf die Spitze treiben. Aber in diesem Fall ist die Reaktion ja doch hypothetisch oder verläuft über Zwischenschritte, die nicht bekannt sind. Da fände ich einen gestrichelten Pfeil angebracht. Von mir aus mit Edukten über und Produkten unter dem Pfeil.
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Nix gestrichelt, wenn man Stoff x und Stoff y einsetzt und Stoff z bei rauskommt, gibt auch nen vollen Pfeil :)
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Hmm, bin ich da nicht mehr auf dem neuesten Stand?

Für mich ist der Reaktionspfeil ein "ist gleich"-Zeichen. Dann müssen links und rechts zwingend die gleiche Anzahl von Atomen, Ladungen etc stehen?

2 H2 + O2 ---> 2 H2O ----------->> richtig
2 H2 + O2 ---> 2 H2O2 ----------->> falsch

Oder ist das nicht so? Denke ich da vielleicht zu "anorganisch" ?
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Ja... In der Analytik und der AC macht man das zumal es auch meistens recht problemlos geht, in der OC sieht das gerne mal anders aus, aber das habe ich nicht bedacht.
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Pok
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Beitrag von Pok »

Wenn man sich mit "freien" Elektronen arrangieren kann, ist die Gleichung lösbar. Einfach links 2 e- hin und rechts die 2 H+ weg und ein H2O mehr. In keinem einzigen Buch, Artikel, Skript oder Internetpost habe ich eine richtig ausgeglichene Gleichung gefunden, obwohl sich augenscheinlich immer darum bemüht wurde. :wink: Mit Elektronen wirds auch in diesem Buch gemacht, nur die 4 Ammoniak-Moleküle sind da auf der rechten Seite zu viel.

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