Synthese und Chemolumineszenz von Lophin

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Pok
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Synthese und Chemolumineszenz von Lophin

Beitrag von Pok »

Synthese und Chemolumineszenz von Lophin

1877 entdeckte der polnische Chemiker Bronisław Radziszewski bei Versuchen mit Lophin die erste künstliche organische Chemolumineszenz [1]. Lophin hat zwar keine so starke Leuchtkraft wie z.B. Luminol, lässt sich dafür aber leicht und günstig selbst herstellen [2, 3]. In vielen Reaktionen ähnelt es dem Luminol.


Geräte:

Stahltopf, Sand, beheizbarer Magnetrührer, Rührfisch, Erlenmeyerkolben, Bechergläser, Glasstab, Filtrationszubehör (Filterpapier, usw.)


Chemikalien:

Benzaldehyd Warnhinweis: xn
Ammoniaklösung (25 %) Warnhinweis: cWarnhinweis: n
Ethanol (94-100 %) Warnhinweis: f
Kaliumhydroxid Warnhinweis: c
Natriumhypochlorit-Lösung (5 %) Warnhinweis: cWarnhinweis: n
Wasserstoffperoxid (3 %)

Wasser

Hydrobenzamid Warnhinweis: t
Amarin Warnhinweis: unknown
Lophin Warnhinweis: unknown


Hinweis: Es entstehen giftiges Hydrobenzamid und Amarin als Zwischenprodukte. Lophin wurde noch nicht ausreichend untersucht. Eine Verunreinigung mit giftigen Nebenprodukten ist nicht auszuschließen, wenn das Lophin nicht aufgereinigt wird.


Durchführung:


1. Herstellung von Lophin:

20 g Benzaldehyd werden 2 Stunden lang mit 100 ml 25%iger Ammoniaklösung gerührt. Anschließend wird für 1 - 3 Tage stehen gelassen bis sich ein fester Bodensatz aus Hydrobenzamid bildet. Der Kuchen wird aufgebrochen, kurz mit Wasser gewaschen und in 100 ml warmem Ethanol gelöst und wieder abgekühlt. Es darf nicht bis zum Sieden erhitzt werden, da das Hydrobenzamid sonst in Ammoniak und Benzaldehyd zerfällt! Auf diesen Schritt sollte im Zweifel deshalb verzichtet werden. Die ausgefallenen Kristalle werden mit 50 ml kaltem Ethanol gewaschen, ausgepresst und gut getrocknet. Das Hydrobenzamid wird in einen großen Erlenmeyerkolben gegeben (1 Liter) und dieser mit Alufolie lose verschlossen. Es wird unter gelegentlichem kräftigen Schütteln (waagerecht) erhitzt bis eine deutliche Rauchentwicklung zu bemerken ist (Abzug!). Die Temperatur wird auf 300 - 320 °C erhöht und einige Male Luft in den Kolben geblasen während weiter gelegentlich geschüttelt wird. Dadurch oxidiert das zwischenzeitlich entstehende Amarin zum Lophin oxidiert. Um zu überprüfen, ob die Reaktion beendet ist, wird der Kolben auf etwa 100 - 200 °C abgekühlt. Es sollten sich nadelförmige, sehr kleine Kristalle in der noch heißen Schmelze bilden. Ist dies nicht der Fall, so muss die Prozedur fortgesetzt werden. Wenn Kristalle erkennbar sind, lässt man bis auf Raumtemperatur abkühlen. Das so erhaltene Roh-Lophin kann aus ca. 300 ml heißem Ethanol rekristallisiert werden (oder 3 x 100 ml), was für die Demonstration der Chemolumineszenz jedoch nicht nötig ist. Ein bei der Oxidation entstehendes, orangefarbenes Nebenprodukt löst sich in Ethanol leicht, während sich nur 0,9 g Lophin in 100 ml Ethanol bei Raumtemperatur lösen (und 2,7 g / 100 ml in der Hitze). Die Lophinkristalle werden mit kaltem Ethanol gewaschen bis die gelbe Verunreinigung nicht mehr zu erkennen ist. Reines Lophin hat einen Schmelzpunkt von 275-277 °C.

Ausbeute: 4,83 g rekristallisiertes Lophin (26 % d. Th. bezogen auf das Benzaldehyd, ohne Rekristallisation des Hydrobenzamids)


2. Chemolumineszenz von Lophin mit Chlorbleichlauge:

Es werden folgende Lösungen hergestellt:

Lösung A: 2 g des rohen Lophins werden in 100 ml Ethanol unter Erwärmen gelöst (möglich sind auch Methanol oder Aceton).
Lösung B: 10 ml 3%iges Wasserstoffperoxid werden mit 90 ml Ethanol (oder Methanol) gemischt.
Lösung C: 5 g Kaliumhydroxid werden in 75 ml Wasser gelöst und dann 25 ml Ethanol hinzugefügt.
Lösung D: 10 ml einer 5%igen Natriumhypochlorit-Lösung werden mit 90 ml Wasser gemischt.

Zu 10 ml der Lösung A werden unter Rühren erst 25 ml der Lösung B, dann 20 ml der Lösung C gegeben. Man dunkelt den Raum ab und schüttet unter fortgesetztem Rühren 25 ml der Lösung D hinzu. Dabei leuchtet die Mischung unter leichtem Aufschäumen für einige Sekunden gelblich-weiß auf.


3. Chemolumineszenz bei der Autoxidation von Lophin:

Ähnlich wie Luminol in Dimethylsulfoxid (DMSO) mit Kaliumhydroxid durch Luftsauerstoff Chemolumineszenz zeigt, ist das auch mit Lophin möglich. Dazu werden 0,5 g rohes Lophin zusammen mit 2-4 g Kaliumhydroxid in 8 ml Ethanol gegeben und geschüttelt. Dabei ist ein sehr schwaches Leuchten zu sehen. Das Leuchten kann verstärkt werden, indem die Mischung auf 65 °C erwärmt wird. Wird das Erwärmen bis zum Sieden des Ethanols fortgesetzt, verschwindet das Leuchten. Es taucht beim Abkühlen jedoch wieder auf. Die Helligkeit beträgt ca. 2-3 % der des vergleichbaren Luminol-Experiments und ist ungefähr so hell wie die Chemolumineszenz von weißem Phosphor. Statt Ethanol kann auch DMSO verwendet werden.


Erklärung:

1. Herstellung von Lophin

Benzaldehyd reagiert mit Ammoniak zu Hydrobenzamid:

Bild

Hydrobenzamid wandelt sich bei 120-130 °C zunächst zum Amarin um (Ringbildung), welches bei Anwesenheit von Sauerstoff bei ca. 300 °C zum Lophin (2,4,5-Triphenylimidazol) reagiert:

Bild

Es gibt weitere Varianten der Synthese, welche zum Beispiel mit Benzil als Edukt funktionieren [4].


2. Chemolumineszenz

Der Reaktionsmechanismus ist in der folgenden Abbildung dargestellt. Es entsteht ein instabiles, zyklisches Peroxid (genauer ein Dioxetan), welches bei Zerfall Licht aussendet [5]. Das Prinzip ist vergleichbar mit anderen Chemolumineszenz-Systemen, wie z.B. der Diaryloxalate oder von Luciferin.

Bild

Als Endprodukte entstehen Benzoesäure bzw. Kaliumbenzoat und Ammoniak.

Lophin scheint seit einigen Jahrzehnten fast in Vergessenheit geraten zu sein. Vermutlich wurde es in Versuchen durch Luminol und andere Stoffe verdrängt, die hellere Chemolumineszenz zeigen. Da sich aber Lophin so leicht herstellen lässt, muss es sich nicht vor dem Luminol verstecken. Es kann zu Analysezwecken eingesetzt werden (Bestimmung der Konzentration von z.B. Cobalt-Ionen bis 0,1 ppb! [6]) und auch als chemolumineszenter pH-Indikator (gleicher Umschlagspunkt wie Phenolphthalein), wobei die Lichtemission beim Umschlag von sauer zu basisch erfolgt [7].


Entsorgung:

Überreste werden zu den halogenfreien organischen Abfällen gegeben.


Bilder:

Bild
Benzaldehyd unter Ammoniaklösung. Das Benzaldehyd sollte vorher frisch (farblos) sein.

Bild
Nach einigen Minuten kräftigen Rührens hat sich eine weiße Emulsion gebildet.

Bild
Kuchen aus Hydrobenzamid nach 24 Stunden

Bild
Rekristallisiertes Hydrobenzamid

Bild
Hydrobenzamid auf Uhrglas im Sandbad (Alternative zum Erhitzen im Erlenmeyer, jedoch mit großer Rauchentwicklung)

Bild
Zersetzung des Hydrobenzamids bei bereits hoher Temperatur

Bild
Das Produkt nach dem Erhitzen im Erlenmeyerkolben aus einem anderen Versuch. Der schmutzige Braunton ergibt sich aus vielen kleinen Lophinkristallen (weiß) in einer bernsteinfarbenen Matrix aus Nebenprodukten.

Bild
Rekristallisiertes Lophin aus einem ca. 50 % kleineren Ansatz. Es sind 2,15 g.

Bild
Chemolumineszenz von Lophin. Foto von der Hauptleuchtphase (Belichtungszeit: 0,5 Sekunden; ISO 400; f 3,5).

Bild
Bildsequenz (ca. doppelte Zeitraffer). Ein gutes Video gibt es bei der Quelle 3.

Bild
Lösung von Lophin in ethanolischer KOH-Lösung. Lophin löst sich darin ziemlich gut.

Bild
Chemolumineszenz von Lophin mit Luftsauerstoff in der ethanolischen KOH-Lösung bei 60-70 °C. (30 Sekunden Belichtungszeit; ISO 800; f 2,8).


Quellen:

[1] B.R. Radziszewski (1877) Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10, 70–75. http://dx.doi.org/10.1002/cber.18770100122 (Vollansicht)

[2] E.W. Cottman (1937) Cold light brought into the classroom. Journal of Chemical Education, 14, 236-237. http://dx.doi.org/10.1021/ed014p236

[3] http://weirdscience.eu/Chemiluminescencja%20lofiny.html (Die Anleitung auf dieser Seite ist identisch mit der Anleitung von Quelle 2. Hier gibt es auch ein gutes Video der Lophin-Chemolumineszenz!)

[4] D. Yanover & M. Kaftory (2009) Lophine (2,4,5-triphenyl-1H-imidazole). Acta Cryst, E65, o711. http://dx.doi.org/10.1107/S1600536809006552

[5] Hummelen, Luider, Wynberg: Thermochemiluminescence immunoassay (Kapitel 14, S. 192). In: W.P. Collins (Hrsg.) Complementary Immunoassays, 1988, John Wiley & Sons (Abschnitt hier einsehbar: http://keur.eldoc.ub.rug.nl/FILES/weten ... 59/459.pdf)

[6] D. F. Marino, F. Wolff & J. D. Ingle, Jr. (1979) Determination of Cobalt by Lophine Chemiluminescence. Analytical Chemistry, 51, 2051-2053. http://dx.doi.org/10.1021/ac50048a041

[7] L. Erdey & I. Buzás (1956) Lophine, a new chemiluminescent indicator. Analytica Chimica Acta, 15, 322–324. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2670(56)80059-7 (Der ganze link muss ggf. per copy&paste in die Navigationssymbolleiste des Browsers überführt werden.)

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Fand ich damals schon toll :)
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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Sehr cooles Leuchten... :thumbsup:
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Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Sehr interessante Sache! Habe leider kein Benzaldehyd da sonst würde ich das direkt mal ausprobieren.
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Obtainium
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Beitrag von Obtainium »

Eine einfache, hobbychemikerfreundliche Synthese, ganz im Stil von Römpp - klasse.

Im Prinzip benötigt man also nur Bittermandelaroma, Salmiakgeist und Brennspiritus für Hydrobenzamid und Lophin, später dann "Abflußreiniger", niederprozentiges Wasserstoffperoxid und "Eau de Javel" fürs Leuchten.
Diese Synthese hätte nun wirklich das Prädikat "Chemolumineszenz für Jedermann" verdient! :mrgreen:
Ich bin weit über die Fähigkeit rationalen Denkens hinaus entsetzt!
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Bei der Erklärung könnte man noch drauf hinweisen, dass das angesprochene "cyclische Peroxid" ein Dioxetan ist, wobei man die Parallelen zu den bekannten CLs der Diaryloxalate oder Luciferin und ähnliche System erwähnen könnte.

Außerdem wäre es interessant wie man das Produkt weiter reinigen könnte, eine DC wäre erstmal das Mittel der Wahl und dann könnte man über Umkristallisieren oder Säulen nachdenken, wobei das natürlich nur die Kür wäre :)
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Pok
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Beitrag von Pok »

@Obtainium: genau. Nur das Bittermandelaroma musste ich mir kaufen, der Rest ist "Standard". Riecht echt lecker das Zeug. Ich bekomme jedes Mal Lust dran zu nuckeln, wenn ich das Fläschchen aufmache. :mrgreen:
Leider ist die CL wirklich relativ schwach. In dem Video von dem polnischen Hobbychemiker sieht das irgendwie heller aus. Aber der hats auch etwas aufgereinigt. Vielleicht liegt es daran.

Es gibt übrigens auch andere, "saubere" Herstellungsvarianten von Lophin, Amarin und Hydrobenzamid. Aber dazu braucht man speziellere Chemikalien, für Lophin zum Beispiel zusätzlich Benzil. Eine weitere (open access) Quelle dazu steht jetzt in der Literaturliste (4. Quelle). Da drin ist ne Anleitung.

@NI2: hast recht. Das ist ne quick&dirty-Variante: schnell gebraten und nicht gereinigt. Ich weiß auch nicht mehr, warum ich das Rohlophin nicht zumindest rekristallisiert habe. Laut der polnischen Quelle ist das in Ethanol oder Isopropanol möglich bzw. in DMSO (laut der o.g. neu eingefügten Quelle). Von DC und Säulen hab ich keine Ahnung. Das ist mir schon zu organisch. :wink:

Die Erklärung mit dem Dioxetan hab ich jetzt noch dazugeschrieben. War mir gar nicht klar, dass da so eine Ähnlichkeit mit Luciferin und der Oxalat-CL besteht.

[Edit 15.04.17]: Videolink in der 3. Quelle aktualisiert.

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Ein UK wäre auf jedenfall sinnvoll :) Und die anderen Synthesewege wären interessant... Ich hab da ja noch ein substituiertes Benzil mit dem man sonst nicht viel machen kann :mrgreen:

Genaugenommen ist das hier das besprochene "aktive Zentrum" ein Dioxethan, beim Luciferin ein Dioxethanon und beim TCPO/DNPO/CPPO ein Dioxethandion. Deshalb ist "Ähnlichkeit" hier schon die richtige Bezeichnung ;)

EDIT: Hab mal geschaut, gibt da ne nette Synthese mit NaH2PO4 als Kat, da dabei scheinbar vieles toleriert wird würde ich, wenn es dir nix ausmacht, das ganze mal mit dem BBPE probieren und vielleicht ein das N-Phenyl-Lophin-Analogon auch gleich mitmachen.
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Pok
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Beitrag von Pok »

Dein kostbares BBPE willst du dafür opfern? Wäre natürlich sehr lustig, das mal auszuprobieren! Ich wäre gespannt. :wink:
Hast du ne Erwartung, wie sich das auf die Farbe und Intensität der CL auswirken könnte?

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Weiß ich nicht genau,.. interessant wäre nämlich auch die Fluoreszenz! Würde dich bitten vom Lophin mal den Feststoff und die Lösung unter UV zu untersuchen.
Eine Änderung der CL-Farbe würde ich eher bei Gruppen wie -X, -CF3,... erwarten, jedoch wäre interessant, ob das Lophin auch sensibilisiert werden kann, durch andere Farbstoffe wie Rubren und Co. (10 fache Menge Farbstoff auf Lophin für aussagekräftige Ergebnisse, da andernfalls die Eigenfarbe die Sensibilisierung überdeckt.)

Naja mit dem BBPE mal gucken, viel machen kann man damit ja nicht, auch wenn's eigentlich schon nett ist... Aber ich denke einen 100 mg Ansatz kann man wagen, vorallem da die Reaktionen ja schnell gehen sollen (35 min laut Paper). Wenn ich das Ammoniumacetat finde werde ich's heute nochmal versuchen :)

EDIT: Aber vermutlich werde ich ersteinmal das Lophin machen um ein "feeling" für die Reaktion zu bekommen (ist lösungsmittelfrei) und das BBPE erst einsetzen wenn ich weiß ob und wie es funktioniert.

EDIT: Mal ein bissel recherchiert und die Verbindung ganz rechts hat mir gut gefallen, das Lophin rührt gerade vor sich hin, mal sehen obs was wird, auch wenn ich Aufgrund der verwendeten Chems ein paar Zweifel habe. Die Verbindung links wäre das BBPE-Derivat und die in der Mitte gefällt mir :) Wenn das mit dem Lophin klappt könnte man sich mal daran machen, da es nur eine Stufe ist (ja, ich weiß, sieht nicht so aus^^) sollte das ganz gut machbar sein, mal sehen :)

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Sehr schön, einer der Versuche, die noch auf meiner "to do"-Liste stehen!

@NI2 und POK: ihr werdet mich jetzt gleich wieder auf Google verweisen, aber ich fände es echt angenehmer, wenn ihr Stoffe, die nicht so gängiig sind ausschreiben würdet :wink:
Konkret: was ist BBPE das so kostbar ist, und was ist ein UK?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

UK= Umkristallisation
BBPE = https://illumina-chemie.de/bbpe-t3622.html (...who the f... needs Google when every important thing is here? ;) )
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Lars was schneller :)

UK ist eine häufige Abkürzung in Labjournals was Syntheselabore angeht und da er zuvor auch vom Umkristallisieren gesprochen hat dachte ich, dass es durch den Zusammenhang klar wird, aber nicht schlimm.

Das BBPE ist dahingehend "kostbar" da das Edukt (4,4'-Difluorbenzil) recht teuer (40,-/g) ist, wenn man es nicht selbst aus 4-Fluorbenzaldehyd herstellt. Aber da es als ehemaliges Zielmolekül ein wenig enttäuschen war, könnte ich davon ein paar mg opfern um mal was nettes anderes (siehe EDIT meines letzten Posts) zu versuchen :)

EDIT: an der Stelle will ich gleich mal anmerken, dass mir heute zum ersten mal aufgefallen ist, dass Benzil selbst bereits eine starke Feststofffluoreszenz aufweist.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

O.k! Danke! wieder was gelernt :mrgreen:
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Pok
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Beitrag von Pok »

Na diese geplanten Moleküle sehen doch schon mal sehr interessant aus. :D
NI2 hat geschrieben:Würde dich bitten vom Lophin mal den Feststoff und die Lösung unter UV zu untersuchen.
Wird gemacht. Hab allerdings nur ne 405 nm UV-Lichtquelle und weiß nicht, ob die so geeignet ist. Dauert allerdings ein paar Tage, weil ich mein Lophin nicht mehr finde (vielleicht schon weggeworfen). Ich habe jetzt einfach noch einen neuen Ansatz gemacht, wo ich das Produkt dann auch umkristallisieren werde.

Die Reinheit des Lophins kann man vielleicht auch über den Schmelzpunkt abschätzen. Der liegt bei 275-277 °C.

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