Hämin b
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Hämin b
Darstellung von Hämin b aus Rinderblut
Hämin b ist eine Komplexverbindung dreiwertigen Eisens mit Protoporphyrin IX und einem axialen Chloridliganden. Es entsteht durch Oxidation von Häm b, in dem zweiwertiges Eisen vorliegt, sowohl bei dessen Isolierung aus Blut als auch im lebenden Organismus. Beide Komplexe liegen im Blut koordinativ an das Peptid Globin gebunden vor, wobei die Verbindung mit Häm b Hämoglobin, die mit Hämin b Methämoglobin genannt wird und nur Hämoglobin zum Sauerstofftransport fähig ist.
Hämin b
Geräte:
Heizpilz, 4 L-Rundkolben, 250 mL-Becherglas, Rückflusskühler, Thermometer, Apparatur zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
Essigsäure 96 %
Natriumchloridlösung, gesättigt
Rinderblut, defibriniert
Essigsäure 50 %
Wasser
2-Propanol
Diethylether
Hämin b
Durchführung:
In einem 4 L-Rundkolben werden 2500 mL Essigsäure mit 5 mL gesättigter Natriumchloridlösung versetzt und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann werden insgesamt 800 mL defibriniertes Rinderblut in vier Portionen im Verlauf von 30 Minuten zugegeben. Nach Ende der Zugabe wird weitere 15 Minuten zum Sieden erhitzt und anschließend auf 50 °C abkühlen gelassen. Bei dieser Temperatur wird abgesaugt, mit 50 %iger Essigsäure, Wasser, 2-Propanol und Diethylether nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute 152 mg Hämin b. Stählern glänzende, schwarze Kristalle.
Entsorgung:
Rinderblut und Natriumchloridlösung werden in den Abfluss gegeben. Essigsäure und das Filtrat können nach Neutralisation ebenfalls in den Abfluss gegeben werden. 2-Propanol und Diethylether werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben. Das Produkt kann zu den organischen Feststoffabfällen gegeben werden.
Erklärung:
Im Blut liegt nicht direkt Hämin b, also ein Chloroeisen(III)-protoporphyrin-IX-Komplex vor, sondern der entsprechende Komplex mit zweiwertigem Eisen, das Häm b. Dieses ist zudem koordinativ an ein Peptid, das Globin, gebunden, wobei die Verbindung in ihrer Gesamtheit als Hämoglobin bezeichnet wird. Die Behandlung mit Essigsäure macht aus diesem das Häm b frei, welches nun durch Luftsauerstoff oxidiert wird und unter Aufnahme eines Chloridions als schwerlösliches Hämin b ausfällt.
Literatur:
1. Gattermann, L., Wieland, H. „Die Praxis des Organischen Chemikers“. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1956, 355.
Bilder:
Rinderblut
Nach Zugabe des Rinderbluts zur Essigsäure
Hämin b
Hämin b ist eine Komplexverbindung dreiwertigen Eisens mit Protoporphyrin IX und einem axialen Chloridliganden. Es entsteht durch Oxidation von Häm b, in dem zweiwertiges Eisen vorliegt, sowohl bei dessen Isolierung aus Blut als auch im lebenden Organismus. Beide Komplexe liegen im Blut koordinativ an das Peptid Globin gebunden vor, wobei die Verbindung mit Häm b Hämoglobin, die mit Hämin b Methämoglobin genannt wird und nur Hämoglobin zum Sauerstofftransport fähig ist.
Hämin b
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Heizpilz, 4 L-Rundkolben, 250 mL-Becherglas, Rückflusskühler, Thermometer, Apparatur zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
Essigsäure 96 %
Natriumchloridlösung, gesättigt
Rinderblut, defibriniert
Essigsäure 50 %
Wasser
2-Propanol
Diethylether
Hämin b
Durchführung:
In einem 4 L-Rundkolben werden 2500 mL Essigsäure mit 5 mL gesättigter Natriumchloridlösung versetzt und unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann werden insgesamt 800 mL defibriniertes Rinderblut in vier Portionen im Verlauf von 30 Minuten zugegeben. Nach Ende der Zugabe wird weitere 15 Minuten zum Sieden erhitzt und anschließend auf 50 °C abkühlen gelassen. Bei dieser Temperatur wird abgesaugt, mit 50 %iger Essigsäure, Wasser, 2-Propanol und Diethylether nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute 152 mg Hämin b. Stählern glänzende, schwarze Kristalle.
Entsorgung:
Rinderblut und Natriumchloridlösung werden in den Abfluss gegeben. Essigsäure und das Filtrat können nach Neutralisation ebenfalls in den Abfluss gegeben werden. 2-Propanol und Diethylether werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben. Das Produkt kann zu den organischen Feststoffabfällen gegeben werden.
Erklärung:
Im Blut liegt nicht direkt Hämin b, also ein Chloroeisen(III)-protoporphyrin-IX-Komplex vor, sondern der entsprechende Komplex mit zweiwertigem Eisen, das Häm b. Dieses ist zudem koordinativ an ein Peptid, das Globin, gebunden, wobei die Verbindung in ihrer Gesamtheit als Hämoglobin bezeichnet wird. Die Behandlung mit Essigsäure macht aus diesem das Häm b frei, welches nun durch Luftsauerstoff oxidiert wird und unter Aufnahme eines Chloridions als schwerlösliches Hämin b ausfällt.
Literatur:
1. Gattermann, L., Wieland, H. „Die Praxis des Organischen Chemikers“. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1956, 355.
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Rinderblut
Nach Zugabe des Rinderbluts zur Essigsäure
Hämin b
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Sehr interessant! Diese Anleitung hatte ich schon länger im Auge und wollte sie immer mal nacharbeiten, aber der riesige Ansatz mit mehreren Litern Eisessig und einem so großen Kolben hat mich immer abgeschreckt. Übrigens sollte die Ausbeute laut Gattermann um eine Zehnerpotenz höher liegen (3,5-4 g aus 1 Liter Rinderblut) - warum hast du so wenig Produkt erhalten?
Häminchlorid kristallisiert in langgestreckten rautenförmigen Kristallen, die früher als Teichmann´sche Kristalle zum Nachweis von Blut, u.a. in der Forensik, herangezogen wurden. Um die Reinheit zu bestimmen kann die Absorption der Lösung in 0,1N NaOH mit Zusatz von TritonX-100 bei 578nm verwendet werden. Diese Methode wird auch zur Bestimmung von Hämoglobin im klinischen Labor angewandt und reines Häminchlorid dient als Eichsubstanz.
Häminchlorid kristallisiert in langgestreckten rautenförmigen Kristallen, die früher als Teichmann´sche Kristalle zum Nachweis von Blut, u.a. in der Forensik, herangezogen wurden. Um die Reinheit zu bestimmen kann die Absorption der Lösung in 0,1N NaOH mit Zusatz von TritonX-100 bei 578nm verwendet werden. Diese Methode wird auch zur Bestimmung von Hämoglobin im klinischen Labor angewandt und reines Häminchlorid dient als Eichsubstanz.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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- Cyanwasserstoff
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Gute Frage, kann ich auch nicht genau sagen. Ich hatte zwar etwas Verlust durch einen Siedeverzug - und so eine Blutfontäne aus einem Rückflusskühler sieht durchaus spektakulär aus - aber zumindest gemessen am Gesamtvolumen war das ein vernachlässigbarer Verlust. Mehr ist einfach nicht ausgefallen, auch beim Abkühlen auf Raumtemperatur nicht. Vllt. hätte ich das Blut langsamer und gleichmäßiger statt schnell in einigen Portionen zugeben sollen.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Kannst du Mikrofotos von den Kristallen machen?
Muss man Rinderblut eigentlich als biologische Gefahrensubstanz kennzeichnen, wenn es aus einem deutschen Schlachthof stammt? Müsste dann nicht auch auf jedem Steak so ein Warnsymbol kleben? Aber vielleicht darf man das nicht so logisch angehen
Muss man Rinderblut eigentlich als biologische Gefahrensubstanz kennzeichnen, wenn es aus einem deutschen Schlachthof stammt? Müsste dann nicht auch auf jedem Steak so ein Warnsymbol kleben? Aber vielleicht darf man das nicht so logisch angehen
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Ich denke nicht dass man es so kennzeichnen muss, aber sicher ist sicher. Blut egal welchen Ursprungs ist bisher in allen Artikeln hier als biologische Gefahrensubstanz gekennzeichnet worden.
Mikrofotos werde ich demnächst mal versuchen zu machen, kann aber noch nicht genau sagen wann.
Mikrofotos werde ich demnächst mal versuchen zu machen, kann aber noch nicht genau sagen wann.
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Wird auch an der Uni so gehandhabt. Man weiß schließlich nie wer so alles darin wohntBlut egal welchen Ursprungs ist bisher in allen Artikeln hier als biologische Gefahrensubstanz gekennzeichnet worden.
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
[Quelle]Spektrum.de hat geschrieben:defibrinieren, Entfernen des Fibrins oder Fibrinogens aus frischem Blut. Die Methode beruht auf der Bildung von Fibrinfasern durch mechanische (Rühren, Schütteln) oder Einwirkung von Thrombin. Die Fasern lassen sich anschließend abzentrifugieren. Das Defibrinieren dient der Herstellung von Leukocytensuspensionen.
Jedoch könnten dir unsere Biologen/Mediziner sicherlich mehr dazu sagen.
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Blut wird defibriniert, indem man es in ganz frischem Zustand mechanisch behandelt.
Im einfachsten Falle rührt man es sehr kräftig mit einem möglichst rauhen Holzstab. Dabei wird an der rauhen Oberfläche das Kontaktsystem der Gerinnungskaskade (beginnend mit HMWK/Faktor XII) aktiviert und schließlich fällt das Fibrin als Gerinnsel aus. Wenn man das richtig macht, hat man nachher am Holzstock einen Fibrinklumpen hängen, der kaum Blutkörperchen einschließt. Beim Defibrinieren wird fast selektiv das Fibrin ausgefällt, während der Rest des Blutes unverändert bleibt. Bei spontaner Gerinnung bleiben die Blutkörperchen im Gerinnsel hängen, es bildet sich ein sog. Blutkuchen und darüber setzt sich nahezu zellfreies Serum ab.
Defibrinieren ist eine Möglichkeit, Vollblut ungerinnbar zu machen ohne daß man gerinnungshemmende Stoffe (Citrat, Hepatin, EDTA, Oxalat...) zusetzt. Bei letzterem Vorgehen bleibt das Fibrinogen im Blut enthalten. Wahrscheinlich würde es bei der Abtrennung des Hämins stören, indem es mit der zusgesetzten Essigsäure ausfiele.
Im einfachsten Falle rührt man es sehr kräftig mit einem möglichst rauhen Holzstab. Dabei wird an der rauhen Oberfläche das Kontaktsystem der Gerinnungskaskade (beginnend mit HMWK/Faktor XII) aktiviert und schließlich fällt das Fibrin als Gerinnsel aus. Wenn man das richtig macht, hat man nachher am Holzstock einen Fibrinklumpen hängen, der kaum Blutkörperchen einschließt. Beim Defibrinieren wird fast selektiv das Fibrin ausgefällt, während der Rest des Blutes unverändert bleibt. Bei spontaner Gerinnung bleiben die Blutkörperchen im Gerinnsel hängen, es bildet sich ein sog. Blutkuchen und darüber setzt sich nahezu zellfreies Serum ab.
Defibrinieren ist eine Möglichkeit, Vollblut ungerinnbar zu machen ohne daß man gerinnungshemmende Stoffe (Citrat, Hepatin, EDTA, Oxalat...) zusetzt. Bei letzterem Vorgehen bleibt das Fibrinogen im Blut enthalten. Wahrscheinlich würde es bei der Abtrennung des Hämins stören, indem es mit der zusgesetzten Essigsäure ausfiele.
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Kleine Anekdote: Häufig mussten in Bauenfamilien die Frauen oder Kinder beim Schlachten von Tieren das "Quirlen" übernehmen wobei mit einem Holzquirl lange kräftig im noch warmen Blut gerührt wird und man den von lemmi angesprochenen Fibrinklumpen herausnimmt , wobei sich das Blut dann für die Verwendung in z.B. Blutwurst eignet.
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Das würde auch erklären, wieso defibriniertes Rinderblut kommerziell erhältlich ist. Die Schlachthöfe machen das zwar sicher nicht mehr in Kinderarbeit mit Holzquirl, stellen den "Blutwurst-Rohstoff" aber sicher routinemäßig her
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HEMIN 16009-13-5 AUS RINDERBLUT
Litt: Gatterman Wieland Praxis des Org. Chemikers 43, 694
http://forum.lambdasyn.org/index.php/to ... 8.html#new
EDUKTE:
1 Rind
1 L Rinderblut
3 L Essigsäure
5 ml Konz NaCl Lösung
30ml Methanol
REAKTOR:
5 Liter Reaktor mit Presto LH 85, KPG Rührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Thermosonde.
CHEMISCH-PHYSIKALISCHE DATEN
Synonym: Chloro(protoporphyrinato)iron(III), Chlorohemin,
Chloroprotoporphyrin IX iron(III), Ferriprotoporphyrin IX chloride, Hemin(chloride)
• CAS Number 16009-13-5
• Empirical Formula (Hill Notation) C34H32ClFeN4O4
• Molecular Weight 651.94
• Beilstein Registry Number 5229914
• EC Number 240-140-1
• MDL number MFCD00010726
AUSFÜHRUNG:
Schritt 1
Zuerst wird das Rind geschlachtet, das Blut aufgefangen und dann defibriniert.
In einem 10Liter Becherglas wird das Blut so schnell wie möglich gerührt so dass fiel Luft eingemischt wird, ca. 2 Stunden. Es wird auch Schaum gebildet der das Fibrin enthält, dann wird über ein Collier Tuch oder Taschentuch filtriert. Fibrin ist als Dunkle Flecken sichtbar.
Schritt 2
Die Essigsäure wird auf 100°C erwärmt, dann bei erreichen der Temp. Das Blut mit dem Tropftrichter so einleiten dass die Temp nicht unter 90°C fällt. Am Trichter sollte ein Teflon schlauch angebracht werden, damit das Blut direkt in die Säure tropft ohne an der Wand herunter zu laufen. Es kann recht schnell zugegeben werden so dass innerhalb von ca. 25 min alles zugegeben ist. Am Anfang ist die Säure schön rosarot sie wird aber bald schwarz, teilweise ist schon Produkt erkennbar, am metallischen Glanz sichtbar.
Nach der Zugabe des Blutes wird noch 15 min auf 100°C geheizt, danach auf 50°C abgekühlt und filtriert.
Die Kristalle werden 3x mit 100ml 50% Essigsäure und 3x mit Methanol gewaschen und gut getrocknet. Laut Vorschrift müsste noch mit Ether gewaschen werden, es wurde aber bewusst darauf verzichtet da dieser nur helfen sollte das Produkt schneller zu trocknen. Ausbeute 3.61gr
Etwas an Verlust ist auch darauf zurück zu führen dass an der Reaktorwand etwas hängenblieb.
Mit NaOH gibt es eine grasgrüne Farbe.
Die Geräte die mit Blut in Kontakt kamen wurden mit Wasserstoffperoxyd gereinigt auch der Taschentuch-Filter.
Beginn des Defibrinierens
Unter Rühren defibrinieren
Schaumbildung nach stehen lassen
Fibrin hängt am Holz
Dunkle Flecken ist Fibrin
Zugabe des Blutes in die Heisse Essgsäure
Produkt langsam erkennbar die Glänzenden Punkte
Reines Produkt
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1 L Rinderblut
3 L Essigsäure
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30ml Methanol
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Synonym: Chloro(protoporphyrinato)iron(III), Chlorohemin,
Chloroprotoporphyrin IX iron(III), Ferriprotoporphyrin IX chloride, Hemin(chloride)
• CAS Number 16009-13-5
• Empirical Formula (Hill Notation) C34H32ClFeN4O4
• Molecular Weight 651.94
• Beilstein Registry Number 5229914
• EC Number 240-140-1
• MDL number MFCD00010726
AUSFÜHRUNG:
Schritt 1
Zuerst wird das Rind geschlachtet, das Blut aufgefangen und dann defibriniert.
In einem 10Liter Becherglas wird das Blut so schnell wie möglich gerührt so dass fiel Luft eingemischt wird, ca. 2 Stunden. Es wird auch Schaum gebildet der das Fibrin enthält, dann wird über ein Collier Tuch oder Taschentuch filtriert. Fibrin ist als Dunkle Flecken sichtbar.
Schritt 2
Die Essigsäure wird auf 100°C erwärmt, dann bei erreichen der Temp. Das Blut mit dem Tropftrichter so einleiten dass die Temp nicht unter 90°C fällt. Am Trichter sollte ein Teflon schlauch angebracht werden, damit das Blut direkt in die Säure tropft ohne an der Wand herunter zu laufen. Es kann recht schnell zugegeben werden so dass innerhalb von ca. 25 min alles zugegeben ist. Am Anfang ist die Säure schön rosarot sie wird aber bald schwarz, teilweise ist schon Produkt erkennbar, am metallischen Glanz sichtbar.
Nach der Zugabe des Blutes wird noch 15 min auf 100°C geheizt, danach auf 50°C abgekühlt und filtriert.
Die Kristalle werden 3x mit 100ml 50% Essigsäure und 3x mit Methanol gewaschen und gut getrocknet. Laut Vorschrift müsste noch mit Ether gewaschen werden, es wurde aber bewusst darauf verzichtet da dieser nur helfen sollte das Produkt schneller zu trocknen. Ausbeute 3.61gr
Etwas an Verlust ist auch darauf zurück zu führen dass an der Reaktorwand etwas hängenblieb.
Mit NaOH gibt es eine grasgrüne Farbe.
Die Geräte die mit Blut in Kontakt kamen wurden mit Wasserstoffperoxyd gereinigt auch der Taschentuch-Filter.
Beginn des Defibrinierens
Unter Rühren defibrinieren
Schaumbildung nach stehen lassen
Fibrin hängt am Holz
Dunkle Flecken ist Fibrin
Zugabe des Blutes in die Heisse Essgsäure
Produkt langsam erkennbar die Glänzenden Punkte
Reines Produkt
Schön, habe mir die Bilder bei LS auch gleich mal angeschaut, die Ausbeute ist doch ne ganze Ecke besser, wobei kaum mehr Blut verwendet wurde. Die Vorschriften sind auch gleich und ich könnte auf Anhieb nicht erkennen weshalb sich die Ausbeuten so stark unterscheiden. Ist es denkbar, dass der Waschprozess hier einen Einfluss hat? Hast du vom Produkt irgendeine Analytik gemacht?
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