Peroxyoxalat-Chemilumineszenz mit TCPO

Organische und anorganische Versuche ohne weitere Zuordnung.

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Cyanwasserstoff
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Peroxyoxalat-Chemilumineszenz mit TCPO

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Peroxyoxalat-Chemilumineszenz mit TCPO

Die Peroxyoxalat-Chemilumineszenz mit Oxalylchlorid wurde hier schon beschrieben. Mit Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat (TCPO) lässt sich die Reaktion jedoch wesentlich angenehmer demonstrieren und die Chemilumineszenz hält länger an.

Geräte:

Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Spatel, Pipetten

Chemikalien:

Bis(2,4,6-trichlorphenyl)oxalat Warnhinweis: attn
Dichlormethan
2-Propanol
Kaliumnatriumtartrat

Farbstoffe, z.B. Rubren

Wasserstoffperoxidlösung 30%

Durchführung:

10 mg TCPO, 5 mg Farbstoff und 100 mg Kaliumnatriumtartrat werden in ein Reagenzglas mit einem Gemisch aus 5 mL Dichlormethan und 1 mL 2-Propanol versetzt. Nach kräftigem Schütteln gibt man 1 mL Wasserstoffperoxidlösung hinzu, verdunkelt den Raum und schüttelt erneut. Nach kurzer Zeit erstrahlt das Gemisch in einer für den Farbstoff typischen Farbe:

Rhodamin B - rötlich
Rhodamin 6G - orange
Eosin - orange
Rubren - gelb
9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen (BPEA) - grün
9,10-Diphenylanthracen - blau

Entsorgung:

Dichlormethan und die Lösungen werden zu den halogenhaltigen organischen Lösemittelabfällen gegeben. 2-Propanol kann zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben werden. Wasserstoffperoxidlösung kann nach katalytischer Zersetzung in kleinen Mengen in das Abwasser gegeben werden. Sonstige Abfälle gibt man zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

Der genaue Mechanismus der Peroxyoxalat-Chemilumineszenz ist nicht geklärt. Man geht davon aus, dass das Wasserstoffperoxid das TCPO zu 2,4,6-Trichlorphenol und 1,2-Dioxetan-1,2-dion umsetzt:

Bild

Dieses zerfällt zu elektronisch angeregtem Kohlenstoffdioxid, welches seine Anregung an den Farbstoff abgibt, woraufhin der Farbstoff unter Abgabe von Licht in den Grundzustand zurückkehrt:

Bild

Diese Reaktion wird von Basen, hier Kaliumnatriumtartrat, katalysiert.

Bild:

Bild
Farbstoffe vlnr.: Rubren, BPEA, 9,10-Diphenylanthracen
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Einfach schön :D
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Da kommt mir irgendwie gerade so die Idee, dass man evtl beim nächsten Forentreff einfach mal alles möglich an Lumineszenzfarbstoffen mitbringt die sich für die Oxalyllumineszenz eignen und dann nen Regenbogen/Farbspektrum oder einfach nur ne Riesenpalette gleichzeitig laufen lassen und fotografieren/filmem würde ;)
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Nette Idee,hätte man eigentlich letztes mal schon drauf kommen können. BJ hatte eine ganze Palette an verschiedenfarbigen Nachleuchtpigmenten dabei...
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Na dann :D

ich hab noch ne ganze Flasche von 'nem gelbgrünen Nachtleuchtpigment aus DDR-Zeiten :mrgreen:
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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Einfach nur schön.... :wink:
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„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Interessant wäre es maldie Farbstoffe zu mischen.Im Prinzip hast Du da ja RGB stehen. Wäre mal lustig sich einem "Weiß" anzunähern.
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Das ist richtig,... die Frage ist nur, ob das auch passiert,... oder ob sich durch Nebenreaktionen der Aromaten untereinander (DA,...) etwas ändert,...
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Da dürfte nix passieren. Es gibt ja auch die "weißen" Knicklichter und da funzt das auch. Wenn ich nicht grade an was anderem basteln würde, würde ich das mal mit Luminol Rhodamin 6G, 9,10- Diphenylanthracen und Fluorescein antesten. Acridinorange und Eosin hätte ich auch noch da aber ersteres ist recht "zickig" aber geil was das "machbare" Spektrum betrifft. Bei DNA z.B. Grün bei RNA rot...
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bahmtec
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Beitrag von bahmtec »

Bildhübsch.. :thumbsup:
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frankie
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Beitrag von frankie »

Das Photo schreit nach der Titelseite :-D


mfg
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Dann aber bitte nochma durch Photoshop und Lightroom jagen :D
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

hab das grade angetestet. Hatte kein DCM sondern nur noch ne Mischung aus CHCl3 und EtOH. Als Fluorophor hab ich einfach ne Spur Rhodamin 6G genommen und das Eppi in dem mir ein guter Freund aus Hamburg das TCPO mitgebracht hat verwendet. Leuchtet wie die Wildsau :D :D :D Danke P. ! :thumbsup:
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Marcus
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Beitrag von Marcus »

Welche Funktion hat das 2-Propanol bei dieser Reaktion?

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Ich würde an der Stelle vermuten als "Lösungsvermittler", da die Reaktion grundsätzlich auch ohne iPrOH und auch mit anderen Basen (NaOAc, Na-salicylat,...) funktioniert.
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