Methyl-tert.-butylether

Organische Chemie.

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Bariumchlorid
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Methyl-tert.-butylether

Beitrag von Bariumchlorid »

Hallo Leute !
Man muss ja oft Diethylether verwenden, allerdings hat das Zeugs mehrere Nachteile, denn

a.) ist DEE sehr flüchtig und somit teilweise schwer zu handhaben
b.) muss er aufgrund seines niedrigen Siedepunktes gekühlt gelagert werden
c.) neigt er zur Bildung von Peroxiden, was wohl das fatalste ist.

Seit längerer Zeit wird daher in Laboratorien als Ersatzstoff MTBE, der Threadtitel, verwendet.
Der Siedepunkt liegt bei 55 °C, flüchtig ist dieses Lösungsmittel trotzdem noch genug. Eine Peroxidbildung ist von sterischer Ebene her eigentlich ausgeschlossen. Außerdem besitzt dieser Ether einen ganz netten Geruch.
Ich kann euch allen nur empfehlen, MTBE da zu verwenden, wo es möglich ist. Das heißt konkret zum ausethern usw. . Für Grignardansätze dürfte MTBE weniger geeignet sein, da hier weniger Dämpfe anwesend sind, welche als "Schutzgas" fungieren könnten.
Billiger ist dieser Saisonether übrigens oft auch noch !

mfG

Bariumchlorid

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Dimethylsulfoxid
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Beitrag von Dimethylsulfoxid »

Hat da mal wieder jemand an der Chemikalienflasche geschnüffelt? :mrgreen:
"I miss the 80s, damnit. Reagan was president, America was on the rise, country was real country, and obama was still in kenya..."

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Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Wahrscheinlich am MTBE :mrgreen:

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dg7acg
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Re: Methyl-tert.-butylether

Beitrag von dg7acg »

Bariumchlorid hat geschrieben:Der Siedepunkt liegt bei 55 °C, flüchtig ist dieses Lösungsmittel trotzdem noch genug. Eine Peroxidbildung ist von sterischer Ebene her eigentlich ausgeschlossen.
...
Für Grignardansätze dürfte MTBE weniger geeignet sein, da hier weniger Dämpfe anwesend sind, welche als "Schutzgas" fungieren könnten.
Denk nochmal logisch nach! ;) Dämpfe haste auch bei MTBE reichlich, also wieso ist der nicht so gut für Grignard geeignet? Könnte es vielleicht was mit der sterischen Hinderung des t-Butylrests zu tun haben? ;)


...nur sone Idee :mrgreen:
...auf der Steuerflucht erschossen! :twisted:

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Ja, dass kann auch gut sein Tobi, allerdings ist MTBE noch lange nicht so flüchtig wie DEE, daher wird man wohl oder übel mit Schutzgas arbeiten...
Die sterische Hinderung wird aber der Hauptgrund sein, denke ich.
Und @dieanderenvorredner : Nein, das nur beiläufig ;) Nur wenn du innerhalb der letzen 3 Wochen 1,5 l von dem Zeugs verbrauchst, abrotierst usw. dann sollte es zwangsläufig dein bester Freund werden.

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frankie
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Beitrag von frankie »

Sterische Hinderung bei der Grignard-Reaktion insofern, weil die übergroßen Elektronenwolken tert-Butyl-Gruppe ein konstruktives interferieren der n-Orbitale des Sauerstoffs mit den d-Orbitalen des Mg stören. Auch ist die sterische Hinderung nicht allein der Grund für die verminderte Peroxidbildung als die dabei entstehenden (zur Entstehung notwendigen) primären Radikale, die eher ungünstig sind.

Im Großen und Ganzen hat Nico Recht, mit MTBE lässt es sich wircklich gut arbeiten und nochdazu riecht dieser um Einiges besser als der Et2O. Aber diese Argumente allein reichen nicht unbedingt um zu Überzeugen. Und wo wir gerade dabei sind, bitte keine Abkürzungen a la DEE, die ist obsolet!

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Wenn du 1,5 l davon abrotierst sollte wohl eher Diethylether (den man übrigens wohl besser Et2O als DEE abkürzt :roll: ) dein bester Freund werden. Den anderen Argumenten kann ich auch nicht wirklich zustimmen. Die Flüchtigkeit von Et2O kam mir eigentlich immer sehr entgegen und bereitet eigentlich keine großen Probleme, jedenfalls überall dort nicht, wo es mit MTBE nicht ähnlich aussieht (Druckaufbau beim Ausschütteln, Brandgefahr). Die Lagerung kann genauso gut auch bei RT erfolgen und die Peroxidbildung lässt sich erstens durch Stabilisatoren verlangsamen und zweitens kann man die Peroxide aus dem Ether heraushalten indem man ihn über KOH lagert (was sowieso auch wegen der wenn auch geringfügigen trocknenden Wirkung zu empfehlen ist).
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Naja ueber massenweise Etherperoxide freut sich wohl keine GC Saeule ;)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

..wo uns dann a) die geringe Flüchtigkeit, b) die leichte Entfernbarkeit und c) die Vorsäule zu Hilfe kommen. :wink: Klar wäre in so einem Fall MTBE sinnvoller wenn es zur Hand ist, allerdings ist das wohl nicht unbedingt eine der für den Hobbychemiker relevantesten Anwendungen von Ether, also auch kein Argument...
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