2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol

Synthesen aus allen Bereichen.

Moderator: Moderatoren

Antworten
Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol

Beitrag von NI2 »

2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol
(2,3-Diphenyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,3-dien)

Aus Benzil lassen sich interessante Spiroheterocyclen synthetisieren, die als Intermediate zur Enantiomerisierung von Benzilderivaten (zu 1,2-Diphenylethan-1,2-diaminen) dienen können.

Geräte:

50 ml-Zweihalskolben, Magnetheizrührer, Refluxanlage, Ölbad, Bechergläser

Chemikalien:

Benzil Warnhinweis: attn
Essigsäure Warnhinweis: c
Ammoniumacetat
Cyclohexanon Warnhinweis: xn

Durchführung:

In einem 50 ml-Zweihalskolben werden 1,6 g Benzil mit 10 ml konzentrierter Essigsäure verrührt und anschließend 4 g Ammoniumacetat und 0,8 ml Cyclohexanon hinzugegeben. Die Lösung wird 1,5 Stunden refluxiert und anschließend in 30 ml Wasser gegeben. Man lässt über Nacht stehen, saugt ab und trocknet im Vakuumexsikkator.

Ausbeute: 2 g (95% d.Th.)

Entsorgung:

Die Essigsäure kann neutralisiert ins Abwasser gegeben werden, ebenso wie das Ammoniumacetat. Das Produkt sowie sonstige Ausgangsstoffe werden dem organischem Feststoffabfall zugeführt.

Erklärung:

Es bildet sich 2,2-Spirocyclohexan-4,5-diphenyl-2H-imidazol:
Bild

Bilder:

Bild
Zu Beginn der Reaktion

Bild
Nach der Reaktion

Bild
Produkt

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6276
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Auch hier gilt: Entweder alle Edukte über den Pfeil oder gar keins! Ansonsten: Sehr schön!
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

hose
Illumina-Mitglied
Beiträge: 37
Registriert: Mittwoch 4. August 2010, 15:19
Wohnort: Hildesheim

Beitrag von hose »

mit einer Ausbeute von 95% hast du aber gute Arbeit geleistet
gruß hose
Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD

Bariumchlorid
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1570
Registriert: Samstag 6. Juni 2009, 21:37

Beitrag von Bariumchlorid »

Wo sollen denn da auch sehr große Verluste entstehen ?

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

da muss auch ne ausbeute von etwa 99% drinne sein,.. weils aus ner 3-stufigen synthese stammt^^ alles andere wäre schlimm ;)

Antworten