Hexaphenylbenzol
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Hexaphenylbenzol
Hexaphenylbenzol
Hier wird die Synthese des Hexaphenylbenzols durch Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon mit Diphenylacetylen gefolgt von der Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid beschrieben.
Geräte:
Reagenzglas, Reagenzglashalter, Bunsenbrenner, Apparatur zur Vakuumfiltration, Waage, Spatel
Chemikalien:
Tetraphenylcyclopentadienon
Diphenylacetylen (Tolan)
Siliconöl
n-Pentan
Toluol
Hexaphenylbenzol
Hinweis:
Es ist im Abzug zu arbeiten!
Durchführung:
0,40 g Tetraphenylcyclopentadienon und 0,40 g Diphenylacetylen werden in einem Reagenzglas in 4 ml Siliconöl suspendiert. Nun erhitzt man mit dem Bunsenbrenner so stark, dass kräftige Blasenbildung erkennbar ist. Dabei wandelt sich die Farbe langsam von weinrot nach gelbbraun um. Man lässt abkühlen, verrührt mit 10 ml n-Pentan und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, der nun noch zweimal mit je 5 ml n-Pentan, einmal mit 5 ml Toluol und noch einmal mit 5 ml n-Pentan nachgewaschen wird. Ausbeute: 0,42 g (76% d.Th.) Hexaphenylbenzol. Weißes bis schwach graues Pulver.
Entsorgung:
Reste gibt man zu den organischen Abfällen. n-Pentan und Toluol werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.
Erklärung:
Zunächst findet eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Tetraphenylcyclopentadienon (Dien) und Diphenylacetylen (Dienophil) statt, woraufhin durch Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid Hexaphenylbenzol gebildet wird:
Bild:
Vor dem Erhitzen
Zu Beginn der Reaktion liegt eine weinrote Lösung vor.
Nach der Reaktion
Hexaphenylbenzol
Hier wird die Synthese des Hexaphenylbenzols durch Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon mit Diphenylacetylen gefolgt von der Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid beschrieben.
Geräte:
Reagenzglas, Reagenzglashalter, Bunsenbrenner, Apparatur zur Vakuumfiltration, Waage, Spatel
Chemikalien:
Tetraphenylcyclopentadienon
Diphenylacetylen (Tolan)
Siliconöl
n-Pentan
Toluol
Hexaphenylbenzol
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0,40 g Tetraphenylcyclopentadienon und 0,40 g Diphenylacetylen werden in einem Reagenzglas in 4 ml Siliconöl suspendiert. Nun erhitzt man mit dem Bunsenbrenner so stark, dass kräftige Blasenbildung erkennbar ist. Dabei wandelt sich die Farbe langsam von weinrot nach gelbbraun um. Man lässt abkühlen, verrührt mit 10 ml n-Pentan und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, der nun noch zweimal mit je 5 ml n-Pentan, einmal mit 5 ml Toluol und noch einmal mit 5 ml n-Pentan nachgewaschen wird. Ausbeute: 0,42 g (76% d.Th.) Hexaphenylbenzol. Weißes bis schwach graues Pulver.
Entsorgung:
Reste gibt man zu den organischen Abfällen. n-Pentan und Toluol werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.
Erklärung:
Zunächst findet eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Tetraphenylcyclopentadienon (Dien) und Diphenylacetylen (Dienophil) statt, woraufhin durch Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid Hexaphenylbenzol gebildet wird:
Bild:
Vor dem Erhitzen
Zu Beginn der Reaktion liegt eine weinrote Lösung vor.
Nach der Reaktion
Hexaphenylbenzol
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Ein sehr interessanter Versuch, der meiner Meinung nach besonders durch die einfache Durchführung und das allein schon (von der Struktur her) ästhetisch interessante Produkt besticht. Chris wollte auf VC schon vor Ewigkeiten die Herstellung des "Schneeflockans" posten...so bin ich ihm wohl zuvorgekommen.
Die Struktur lässt interessante Eigenschaften als Luminophor vermuten, das werde ich bald testen.
Die Struktur lässt interessante Eigenschaften als Luminophor vermuten, das werde ich bald testen.
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Sehr schön Jan, sehr interessante Struktur Aber zur Diels-Alder-Reaktion könntest du doch noch etwas mehr schreiben.. wenn du das nicht schon vor hattest. Gefällt mir jedenfalls sehr!
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de
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Ja, die Anleitung ist längst noch nicht fertig.
Gerade ausprobiert: Das Zeug fluoresziert leider nur sehr schwach weiß-bläulich, auch bei der Peroxyoxalat-Chemilumineszenz ist es nur sehr schwach in völliger Dunkelheit erkennbar.
EDIT: Andererseits wäre es wohl sinnvoller, gerade einen richtigen Namensreaktionen-Artikel zur Diels-Alder-Reaktion zu schreiben und hierhin zu verlinken. Wird heute noch erledigt falls ich die Zeit finde.
Gerade ausprobiert: Das Zeug fluoresziert leider nur sehr schwach weiß-bläulich, auch bei der Peroxyoxalat-Chemilumineszenz ist es nur sehr schwach in völliger Dunkelheit erkennbar.
EDIT: Andererseits wäre es wohl sinnvoller, gerade einen richtigen Namensreaktionen-Artikel zur Diels-Alder-Reaktion zu schreiben und hierhin zu verlinken. Wird heute noch erledigt falls ich die Zeit finde.
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Bild des Produkts eingefügt. Das müsste eigentlich auch ein interessantes IR-Spektrum haben - das wird demnächst überprüft.
Wenn alles glatt geht kommt morgen auch noch ein ganz besonderer Leckerbissen.
Wenn alles glatt geht kommt morgen auch noch ein ganz besonderer Leckerbissen.
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