Anthranilsäure

Synthesen aus allen Bereichen.

Moderator: Moderatoren

Benutzeravatar
Chaoschemiker
Illumina-Moderator
Beiträge: 1415
Registriert: Mittwoch 13. Dezember 2006, 18:41
Wohnort: Leipzig

Anthranilsäure

Beitrag von Chaoschemiker »

Synthese von o-Aminobenzoesäure - Anthranilsäure

Geräte:

Bechergläser, Apparatur zur (Vakuum-)Filtration, Magnetrührer, Thermometer

Chemikalien:

Phthalimid

Natriumhydroxid
Salzsäure
Eisessig
Brom
Anthranilsäure

Hinweis:

Vor Versuchsbeginn ist Eis bereitzulegen um die Reaktionsmedien zu kühlen.
Beim Neutralisieren des Reaktionsmediums ist Vorsicht geboten. Aufgrund der Freisetzung von Kohlenstoffdioxid während des Hofmann-Abbaus setzt eine teils stark schäumende Gasentwicklung ein.

Durchführung:

Vorbereitung der Hypobromitlösung:

15 g Natriumhydroxid werden in 80 ml Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen auf 0°C tropft man vorsichtig unter Rühren 4,2 g Brom zu. Die Reaktion ist soweit beendet wenn die Lösung klar bzw. leicht gelblich ist.

Vorbereitung des Phthalimids:

12 g Phthalimid werden im Mörser fein zerrieben und mit 11 g Natriumhydroxid und 50 ml Wasser in ein Becherglas gegeben.

Dann wird das Becherglas in ein Eisbad gesetzt und unter Rühren und Beobachtung der Temperatur (sie sollte im Becherglas nicht über 40°C steigen) die Hypobromitlösung zugetropft. Nach ca. 3 h Rühren im Eisbad wird einige Minuten auf 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen mit ca. 30 ml konz. Salzsäure unter Beobachtung mit Indikatorpapier neutralisiert.
Danach wird mit 15 ml Eisessig die Anthranilsäure ausgefällt, abgenutscht, mit etwas kaltem Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert.
Ggfs. ist die Anthranilsäure etwas dunkel verfärbt. In diesem Fall wird mit einigen Körnchen Aktivkohle umkristallisiert, die vor Auskristallisation der Anthranilsäure aus der heißen Mutterlauge abfiltriert werden.

Ausbeute: 6,5g (58% d.Th.)
Die verhältnismäßig geringe Ausbeute ist der Tatsache geschuldet, dass mein Ansatz beim Neutralisieren plötzlich überschäumte.

Entsorgung:

Die Anthranilsäure wird zu den organischen Abfällen gegeben. Natronlauge wird verdünnt/neutralisiert, Reste der Hypobromitlösung verdünnt über das Abwasser entsorgt.

Erklärung:

Zuerst wird im Alkalischen das Benzoesäureamid freigesetzt:
Bild

Es folgt der Hofmannabbau des Säureamids zur o-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure):
Bild

Im Sauren wird das Anion protoniert und die freie Säure, die aufgrund ihrer schlechten Löslichkeit in Wasser ausfällt, liegt vor:
Bild

Bilder:

Bild
Die Hypobromitlösung

Bild
Die Reaktionslösung aus Phthalimid, Natriumhydroxid und Hypobromit

Bild
Das Produkt: Die Anthranilsäure nach Filtrieren und Waschen mit Wasser
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6276
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Schön! :D Sieht mir aber eher nach o-Aminobenzoesäure aus, oder? :wink:
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
Chaoschemiker
Illumina-Moderator
Beiträge: 1415
Registriert: Mittwoch 13. Dezember 2006, 18:41
Wohnort: Leipzig

Beitrag von Chaoschemiker »

Der Fehler steckt nichtmal im Detail :mrgreen:
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Benutzeravatar
Kohlenstoff
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1250
Registriert: Dienstag 26. Februar 2008, 19:59
Wohnort: Kreis Aachen

Beitrag von Kohlenstoff »

Wirklich cooler Versuch! :D
Auf den Versuch kann man doch im Hofmann-Abbau verlinken oder?

virgil
Illumina-Mitglied
Beiträge: 168
Registriert: Donnerstag 22. Oktober 2009, 17:14

Beitrag von virgil »

da phthalimd leicht sauer reagiert, müsste doch bei der zugabe von natronlauge zum phthalimin zuerst natriumphthalimid entstehen....
könnte man dann nicht auch gleich natrium oder kaliumphthalimid als ausgangsstoff einsetzen ?

Benutzeravatar
Chaoschemiker
Illumina-Moderator
Beiträge: 1415
Registriert: Mittwoch 13. Dezember 2006, 18:41
Wohnort: Leipzig

Beitrag von Chaoschemiker »

Ein derartig alkalisches Milieu sollte allerdings dazu führen, dass sich nicht nur das Phthalimid-Natriumsalz bildet sondern der der cyclische Imid-Teil "geöffnet" wird.
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Caesiumhydroxid
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1547
Registriert: Freitag 5. Juni 2009, 19:05

Beitrag von Caesiumhydroxid »

Schön, auch gute Bilder :D :thumbsup:

Fluor
Illumina-Mitglied
Beiträge: 45
Registriert: Sonntag 15. November 2009, 16:37
Wohnort: Hessen

Beitrag von Fluor »

Hey,
Sehr sehr schöner Versuch..

Benutzeravatar
Newclears
Illumina-Moderator
Beiträge: 5001
Registriert: Montag 10. August 2009, 15:48
Wohnort: Alt-Erschwede

Beitrag von Newclears »

was hast Du denn damit vor?Da gibts ein paar nette Farbstoffe etc...
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken

Benutzeravatar
Chaoschemiker
Illumina-Moderator
Beiträge: 1415
Registriert: Mittwoch 13. Dezember 2006, 18:41
Wohnort: Leipzig

Beitrag von Chaoschemiker »

Die weitere Verwendung ist schon verplant. Folgt hier demnächst als neuer Artikel. ;)
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Ich wette ne Sandmeyer zu o-Iodbenzoesäure :-) Das wär zumindest eine einfache Weiterverarbeitungsmethode...

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
Chaoschemiker
Illumina-Moderator
Beiträge: 1415
Registriert: Mittwoch 13. Dezember 2006, 18:41
Wohnort: Leipzig

Beitrag von Chaoschemiker »

Pscht :D
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6276
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Verschoben. Zur Sache mit Eisbädern: Diejenigen wenigen, die auf dem Usertreffen waren, werden sich sicherlich an die Super-Kühlakkus erinnern. Ich brauchte auch ein Eisbad gestern Abend und habe einen Reaktionsansatz über Nacht darin stehen lassen. Ich dachte mir, ich müsse wahrscheinlich heute morgen vor dem Abfiltrieren nochmal einen Kühlakku dazugeben, um es nochmal abzukühlen. Doch dem war nicht so...das ~3 l-Eisbad in einer nach oben offenen Styroporbox mit zwei Spezial-Kühlakkus (von New England Biolabs) war nach 13 h (!!!) immer noch auf 0°C und die Kühlakkus waren noch immer zu geschätzten 20-30% gefroren.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
dg7acg
Illumina-Moderator
Beiträge: 2667
Registriert: Sonntag 15. Oktober 2006, 21:17
Wohnort: Am Popo des Planeten

Beitrag von dg7acg »

...das sind ja auch wahre Killerkühlakkus die du da hast! Ich weiß noch wie die Dinger an der Styroporbox unten festgefroren waren. Weist du zufällig was in den Dingern drinn ist?
...auf der Steuerflucht erschossen! :twisted:

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Jan, wo bekommt man solche "Super-Kühlakkus" ? Muss man die bestellen, oder kann man die auch irgendwo kaufen ?

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Antworten