Citronensäure

Synthesen aus allen Bereichen.

Moderator: Moderatoren

Antworten
Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Citronensäure

Beitrag von frankie »

Isolierung von Citronensäure

Geräte:

250mL Becherglas (2x), 100mL Becherglas (2x), 100mL Messzylinder, Stativ, Thermometer, Trichter, Filterpapier, Baumwolltuch, Vakuumfiltrationseinheit, Nutsche, Saftpresse, Indikatorpapier

Chemikalien:

Ammoniakwasser (25%) Warnhinweis: cWarnhinweis: n
Schwefelsäure (5M) Warnhinweis: c
Calciumchlorid
Wasser
Citronensäure

Durchführung:

Es werden zwei frische Zitronen manuell ausgepresst und deren Saft in einen 250 mL-Becherglas überführt. Dieser wird anschließend mit 25% Ammoniakwasser auf pH 9 eingestellt - dieser Wert ist nicht zu überschreiten. Die Lösung wird durch ein Baumwolltuch filtriert, wobei das entstandene Ammoniumcitrat im Filtrat bleibt. Weiterhin werden etwa 5,8 g in 20 mL Wasser gelöstes Calciumchlorid unter Rühren zum Filtrat hinzugefügt, die Mischung aufgekocht und 5 Minuten lang gerührt, wobei Calciumcitrat ausfällt. Die Suspension wird heiß abgenutscht und zweimal mit je 50 mL heißem Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird mit etwas Wasser in ein weiteres Becherglas gespült und in 1 mL-Schritten mit 5 M Schwefelsäure auf pH 2 gebracht. (Dieser Vorgang dauert relativ lange - man sollte jedoch keinesfalls zuviel Schwefelsäure zusetzen.) Die Mischung wird wieder aufgekocht, abkühlen gelassen und abgenutscht - der Rückstand im Filter wird verworfen. Die erhaltene Citronensäurelösung wird zur Kristallisation weggestellt. Ausbeute: 0,5g

Entsorgung:

Reste der Schwefelsäure werden neutralisiert und verdünnt über den Abfluss entsorgt. Reste des Calciumcitrats sowie der erhaltenen Citronensäure werden über den Hausmüll entsorgt.

Erklärung:

Der ausgepresste Zitronensaft reagiert mit dem Ammoniakwasser unter Bildung von Ammoniumcitrat:

C3H5O-(COOH)3 + 3 NH4+ + 3 OH- ---> [C3H5O-(COO)3](NH4)3 + 3 H2O

Das Ammoniumcitrat reagiert im folgenden Schritt mit Calciumchlorid über einen Calcium-Di-Citratokomplex zu Calciumcitrat:

2 [C3H5O-(COO)3](NH4)3 + 3 Ca2+ + 6 Cl- ---> 6 NH4+ + 6 Cl- + Ca3[C3H5O-(COO)3]2

Das erhaltene und abgenutschte Calciumcitrat reagiert mit der Schwefelsäure zu Citronensäure nach dem Prinzip: "Die stärkere Säure verdrängt die Schwächere aus ihrem Salz" - man erhält das gesuchte Produkt:

Ca3[C3H5O-(COO)3]2 + 6 H+ + 3 SO42- ---> 2 C3H5O-(COOH)3 + 3 CaSO4 (s)

Bilder:

Bild
Zitronen

Bild
Manuell gepresster Zitronensaft

Bild
Filtration des Ammoniumcitrats

Bild
Darstellung des Calciumcitrats

Bild
Calciumcitrat

Bild
Abtrennung des Calciumsulfats von der Citronensäure

Bild
Auskristallisierte Citronensäure
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Caesiumhydroxid
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1546
Registriert: Freitag 5. Juni 2009, 19:05

Beitrag von Caesiumhydroxid »

Schön, das habe ich auch mal gemacht, mit 6 Biozitronen - jetzt hab ich Bio-Citronensäure :mrgreen:

Benutzeravatar
Kohlenstoff
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1250
Registriert: Dienstag 26. Februar 2008, 19:59
Wohnort: Kreis Aachen

Beitrag von Kohlenstoff »

Ganz schön gemacht! :D

Hättest du ne Idee, wie man noch Schwefelsäurereste aus der Zitronensäure bekommt?

Verbessere aber bitte noch folgende Sachen:
1.Zitronenaft (Erklärung)
2.NH4+ statt NH3+ (Erklärung)

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Korrigiert. Und ja, es gibt andere Möglichkeiten; die beste wäre statt der Schwefelsäure einen guten Ionentauscher einzusetzten ...

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

guitar_player
Illumina-Mitglied
Beiträge: 571
Registriert: Sonntag 14. September 2008, 14:27

Beitrag von guitar_player »

Nein!!!
Genau den selben Versuch wollte ich nächste Woche hier hochladen! :mrgreen:
Komischer Zufall... naja, ist auch egal.

Schöner Artikel! :D

Lg,
Alex

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Danke, aber du glaubst garnicht wie oft mir das auch schon passiert ist ... Trotzdem solltest du das einmal ausprobieren, ist eine ganz nette Beschäftigung. Der Artikel ist aber noch nicht fertig. Schmelzpunkt-Bestimmung und DC des Produkts kommen vlt. noch ;-)

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6279
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Und, wird das noch was?
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Sicher doch... aber das könnte man bei dem anderen Dutzend Artikel in der Artikelschmiede inkl. deiner Tris-(2,2' bipyridyl)ruthenium(II)-chlorid-Hexahydrat-Synthese wohl auch fragen ;-) Nur Geduld...

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6279
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Stimmt. Bei meinem Rutheniumkomplex habe ich noch keinen Weg gefunden, das Zeug auszufällen oder sonstwie zu isolieren. Was bei der Citronensäure wesentlich einfacher sein dürfte. :wink:
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Stimmt. Die HCitr. vegetiert seit mehreren Wochen in einem Becherglas vor sich hin ... ich mach die Tage ein Photo, ja ? Und zu deinem Komplex, wie beim Phenanthrolinylkomplex vorgehen, zuerst Molybdat, dann Rhodanid ... :mrgreen: (Ich weiß, geht nicht)

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6279
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Lol. :lol: Aber es soll ja löslich bleiben, damit es später chemilumineszieren kann. Gerade eben habe ich die Fluoreszenz getestet. Es fluoresziert, leider aber zu schwach um ein schönes Foto machen zu können. Mir ist zur Abtrennung aber gerade eine Idee gekommen: Wenn ich das an einem Kationenaustauscher adsorbieren würde könnte die Abtrennung von anderen Kationen funktionieren. Mal ausprobieren...
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6279
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Die Ausbeute bitte noch, dann kann verschoben werden.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
dg7acg
Illumina-Moderator
Beiträge: 2665
Registriert: Sonntag 15. Oktober 2006, 21:17
Wohnort: Am Popo des Planeten

Beitrag von dg7acg »

Frankie, da war doch noch was... wenn ich nur wüsste was das war... :mrgreen:
...auf der Steuerflucht erschossen! :twisted:

Antworten