Ethanol + Natriumhypochlorit --> Chloroform + ??

[Triphenylmethanol]

kann mir einer ma die korrekte gleichung sagen? bin da heut mittach dran verzweifelt xD

wer oxidiert heutzutage schon noch mit hypochlorit......

[dg7acg]

Summengleichung? Oder Reaktionsmechanismus? Ich denke du meinst die Summengleichung...

CH3CH2OH + 4HClO + 2NaOH -> HCOONa + CHCl3 + 5H2O + NaCl

[Triphenylmethanol]

HA!


War ich doch richtig .....

[Bariumchlorid]

Also ich habe es die Tage mal getestet mit Dan Klorix (bitte entschuldigt folgende Kommentare hierzu von CsOH, er kann da nichts für ). Ist zwar eine üble Ausbeute, aber es geht wunderbar´.

[dg7acg]

sag mal, wir beide machen im Moment fast das Selbe, wa? Essigsäureethylester, Chloroform... was kommt als Nächstes?
Ich hab mal dieses "Eau de Javel" ausm DM, nix anderes wie auch DanKlorix, aber hier steht wenigstens drauf wieviel Hypochlorid drinn ist (2,8%)
Die Ausbeute ist echt besch...eiden... aber es geht. Ich teste nochmal mit selbstgemachter Hypochloridlösung die Tage, sollte dann wohl etwas mehr Chloroform geben.
Hoffentlich mehr als 10ml aus 2l Bleichlauge...

[Newclears]

Hypochlorid

sowas wie Thiosulfad?

aber hier steht wenigstens drauf wieviel Hypochlorid drinn ist (2,8%)

Bei der Plörre in der blauen Buddel auch.Ist allerdings sehr klein geschrieben und auch nicht mehr.

[dg7acg]

...auf meiner hier steht nix drauf.

Ach, "d" und "t" kann man doch schonmal verwechseln...

[Cyanwasserstoff]

Nadürlich kann man tas schon mal dodal leichd verwechseln.
Warum macht ihr euch das Hypochlorit nicht lieber selber aus TCCS + HCl, beides auch aus dem Baumarkt? Das sollte wesentliche bessere Ergebnisse erzielen.

[Newclears]

Da hatte mal ein gewisser Methylars bei einem anderen Forum eine noch einfachere Methode reingestellt...

[dg7acg]

@cyan: das hab ich auch vor, nur war mein NaOH alle und ich hab mir erst heute neues besorgt
ausserdem wollte ich es einfach mal testen mit der bleichlauge...

[Bariumchlorid]

Is ja cool Tobi
Lass ma als nächstes Essigsäure machen
Bei höherer OCl^- Konzentration müsste doch eigentlich der Aceton vollständiger chloriert werden, also es dürfte mehr Trichloraceton im Verhältnis zum Monochloraceton als beim Dan Klorix entstehen oder ?
Das mit dem Selbstmachen probier ich mal aus. Aber hab ja noch nen Liter Dan Klorix ^^

[dg7acg]

Essigsäure hab ich schon gemacht... wie gesagt mit NaHSO₄ statt H₂SO₄
Aber wieso Trichloraceton??? Da hast du den Mechanismus aber nicht verstanden. -> siehe Wiki "Haloformreaktion"

OT: Sch€iße! Mein (Haupt-) PC hat eben den Geist aufgegeben, und dabei wollte ich mir doch neues Glas kaufen...
Schon wieder geht das gute Geld statt dessen in die #%*$§ Technik

F_U_C_K_!!!!!!!!!!

[Bariumchlorid]

Sag ma war dein PC nicht letztens schon im Eimer ?

Die Carbonylgruppe wird nach einem Additions/Eliminierungsmechanismus von Hydroxidionen angegriffen. Die Abgangsgruppe ist das Trihalogenmethananion (hier das Tribrommethananion), welches die Ladung durch den -I Effekt der Halogenatome stabilisiert und im wässrigen Milieu rasch zu Bromoform (CHBr3) protoniert wird.

Durch saure Katalyse des Enolgleichgewichts kommt man ebenfalls zum monoalphahalogenierten Keton. Auf dieser Stufe bleibt die Reaktion jedoch stehen, da der elektronenziehende Effekt des Halogenatoms eine weitere Protonierung der Carbonylfunktion zur erneuten Enolisierung nicht erlaubt. Folglich ist die Haloform-Reaktion immer basenkatalysiert.

Ich hatte was im Mechanismus durcheinandergebracht, aber es wird ja schon 3 mal Halogen substituiert und dann Trihalogenmethan abgespalten.

[dg7acg]

Jup, da wars das Netzteil -> neues NT -> PC ging wieder.
Dieses mal ists wohl leider das Mainboard, voll die komischen bunten Streifen im BIOS-Menü... mist!

Ja, und zwar immer die alleinstehende Methylgruppe am Carbonyl-C (gut, beim Aceton hats davon gleich zwei)... deswegen ist die Reaktion ja auch ein Nachweiß auf Methylketone

[Bariumchlorid]

Ja und wieso sollte da kein Trichloraceton entstehen, das muss es ja