Béchamp-Reduktion
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Béchamp-Reduktion
Béchamp-Reduktion
Die Béchamp-Reduktion findet große Anwendung im Bereich der industriellen organischen Chemie, da sie effektiv und günstig durchführbar ist. So wird günstiges Eisen und wenig Säure verwendet. Das entstehende Eisenoxid kann als Farbpigment weiterverwendet werden.
Die Béchamp-Reduktion wird genutzt um Nitroaromaten zu Aminoaromaten zu reduzieren.
Benannt nach: Antoine Jaques Béchamp (F)
Entdeckung: 1854
Mechanismus:
Der Nitroaromat wird durch das Eisen reduziert. Die Salzsäure liefert dabei katalytisch wirkende Protonen.
Allgemeiner Mechanismus zur Reduktion von Nitroverbindungen zu Aminoverbindungen:
Zuerst wird die Nitroverbindung reduziert, wobei sich unter Wasserabspaltung die Nitrosoverbindung bildet. Diese geht in gleicher Weise in ein Hydroxylaminderivat über. Aufgrund der höheren Reaktivität wird zuerst die Nitrosoverbindung reduziert. Durch Aufnahme zwei weiterer Protonen und 2 Elektronen vom Eisen bildet sich nach Wasserabspaltung das Amin. Das Gleichgewicht bei der Protonierung des Hydroxylamins rutscht weit auf die rechte Seite, da das Produkt direkt weiterreduziert wird.
Die Béchamp-Reduktion hat einige Vorteile. So ist der Materialaufwand relativ gering und die Produkte kann man weiterverwerten.
Die Béchamp-Reduktion findet große Anwendung im Bereich der industriellen organischen Chemie, da sie effektiv und günstig durchführbar ist. So wird günstiges Eisen und wenig Säure verwendet. Das entstehende Eisenoxid kann als Farbpigment weiterverwendet werden.
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Benannt nach: Antoine Jaques Béchamp (F)
Entdeckung: 1854
Mechanismus:
Der Nitroaromat wird durch das Eisen reduziert. Die Salzsäure liefert dabei katalytisch wirkende Protonen.
Allgemeiner Mechanismus zur Reduktion von Nitroverbindungen zu Aminoverbindungen:
Zuerst wird die Nitroverbindung reduziert, wobei sich unter Wasserabspaltung die Nitrosoverbindung bildet. Diese geht in gleicher Weise in ein Hydroxylaminderivat über. Aufgrund der höheren Reaktivität wird zuerst die Nitrosoverbindung reduziert. Durch Aufnahme zwei weiterer Protonen und 2 Elektronen vom Eisen bildet sich nach Wasserabspaltung das Amin. Das Gleichgewicht bei der Protonierung des Hydroxylamins rutscht weit auf die rechte Seite, da das Produkt direkt weiterreduziert wird.
Die Béchamp-Reduktion hat einige Vorteile. So ist der Materialaufwand relativ gering und die Produkte kann man weiterverwerten.
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Naja, der Mechanismus zeigt eigentlich an wie die Reaktion mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit ablaufen könnte - oft gibt es mehr als eine Möglichkeit, und bei vielen Reaktionen ist der Mechanismus auch nicht eindeutig geklärt. (Dafür benötigt man i. d. R. dutzende KMR-, IR-, MS-Analysen, usw.). Das wieso zeigt ein Mechanismus eigentlich auch nicht; die Thermodynamik/ Energetik und Kinetik beschäftigt sich mit dieser Frage...BaCl[sub]2[/sub] hat geschrieben:Der Mechanismus zeigt also, wieso und WIE die Reaktion abläuft.
mfg
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Das Eisen überträgt Elektronen an die Nitrogruppen. Das stellt man dar, indem man einen Pfeil vom Fe zum R-NO2 zieht (aber kein gerader Pfeil, sondern eine Kurve). In den Mechanismen bitte nur mit e- arbeiten, wo diese auch frei vorliegen, wie z.B. bei der Birch-Reduktion. Hier nicht...
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
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Normal wenn Chemsketch geöffnet ist, ist der Button "Structure" (ganz links, unter "File") gedrückt. Drücke daneben auf "Draw", dann ganz links in der Spalte auf die Kurve und dann nochmal darunter auf den Pfeil.
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