Testosteron

Ausführliche Vorstellungen von Chemikalien und Elementen.

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Cyanwasserstoff
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Testosteron

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Testosteron

Name: Testosteron
Summenformel: C19H28O2
Strukturformel:
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Andere Namen: 17β-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Löslichkeit: schwer löslich in Wasser
Molare Masse: 288,43 g/mol
Schmelzpunkt: 155°C
Gefahrenzeichen: T
Warnhinweis: t
R-Sätze: 61-40
S-Sätze: 53-36/37/39-45

Beschreibung:

Testosteron ist ein Androgen und bewirkt als solches die Ausbildung maskuliner sekundärer Geschlechtsmerkmale, u.a. Schambehaarung, tiefere Stimme und Bartwuchs. Bei Erwachsenen bewirkt es die Erhaltung dieser Merkmale. Das Heranreifen von Spermatiden zu Spermien in den Hoden wird durch Testosteron bewirkt. Weiterhin wirkt es muskelaufbauend (weshalb es, meist in Form von Estern, als Dopingmittel missbraucht wird). Es steigert Libido sowie dominant-aggressive Verhaltensweisen.
Testosteron wird unter dem Einfluss von Luteinisierendem Hormon (LH) in den Leydig-Zellen der Hoden produziert, wobei die Biosynthese von Cholesterin ausgeht. Auch Frauen produzieren Testosteron, allerdings in viel geringeren Mengen.
Testosteron wird zur Behandlung von Testosteronmangelsyndrom und als Dopingmittel verwendet.

Bild:

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Testosteron

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Testosteron, 200x Vergrößerung

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400 MHz 1H-NMR-Spektrum von Testosteron in CDCl3
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Sagt mal , könnte man das zeugs denn nicht synthetisieren ?

Übrigens schöne artikel !

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Man kann alles synthetisieren...
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Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Wie wird das Testosteron denn gewonnen? Ich habe schon andere Hormone im Detuschen Museum in München gesehen, ich weiß aber noch immer nicht, wie man das Zeug gewinnt.

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Einige Hormone kann man gut synthetisieren - ich werde in nächster Zeit Adrenalin, Noradrenalin, Melatonin und Serotonin herstellen. Steroide werden wohl eher biotechnologisch hergestellt.
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Aus was machst du denn z.B. Adrenalin ?

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frankie
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Beitrag von frankie »

Schöner Artikel ! Woher aber das Testosteron ?

Wenn du dich später einmal mit der Organischen Chemie auseinander setzt, wirst vielleicht verstehen wie man von einer Strukturformel ausgehend eine Synthese plant ... im Falle des Adrenalins ist das ja noch relativ gut machbar, am Einfachsten aus Resorcin und Chloressigsäurechlorid ...

Das Serotonin schaut interessant aus; wieder ein Heterozyklus :-D

mfg
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(Thomas Jefferson)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Nicht Resorcin, sondern Brenzcatechin. :wink: Aber ja, du solltest dir mal den Retrosynthesethread ansehen, BaCl2 (apropos...wäre mal wieder Zeit den zu entstauben!).

Ich werde Chloressigsäure mit Phosphorpentachlorid chlorieren. Das so erhaltene Gemisch von Chloressigsäurechlorid und Phosphorylchlorid wird direkt mit Brenzcatechin umgesetzt - sehr elegant, denn das eigentliche Nebenprodukt Phosphorylchlorid wird als Katalysator für die Friedel-Crafts-Acylierung des Brenzcatechins verwendet. :D So spart man Chemikalien und eine Isolierung/Aufreinigung. Dann wird in 2 Portionen aufgetrennt: Die eine wird mit Methylamin, die andere mit Ammoniak umgesetzt. Nach Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt die erste Adrenalin, die zweite Noradrenalin. :D

So elegant zwei Totalsynthesen zu kombinieren wird auch beim Melatonin/Serotonin möglich sein, die sind sich schließlich auch sehr ähnlich. Das wird dann über eine Fischer-Indolsynthese verlaufen - etwas eleganter als der Weg auf VC, noch dazu sind die Ausgangsstoffe etwas häufiger anzutreffen.

Zum Testosteron: Ich bin an etwas Testosteronpropionat aus Apothekenbeständen gelangt, welches nach alkalischer Hydrolyse wunderschöne Kristalle von Testosteron ergab. :mrgreen: In siedender, konzentrierter Kalilauge schmilzt das Testosteron noch dazu und bildet dann beim Abkühlen wunderschöne Kristalle aus - s. oben.
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Triphenylmethanol
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Beitrag von Triphenylmethanol »

Schee....ich denk mir grad so meinen Teil zu dem Artikel.^^
Ist wie immer Top und amüsant. :thumbsup:

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Hab ich auch schon gemacht ^^ :)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Strukturformel, bessere Bilder und 1H-NMR-Spektrum eingefügt.
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platon58
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Beitrag von platon58 »

Schöne Zusammenfassung,
Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist :shock:
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....
Zwei Dinge sind unendlich, das Universum und die menschliche Dummheit, aber bei dem Universum bin ich mir noch nicht ganz sicher.
A. Einstein

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platon58
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Beitrag von platon58 »

@Caesiumhydroxid:
Du gehst zum Metzger und verlangst 1kg spanische Nierchen. Dann extrahierst Du das Testosteron einfach :D
OK?
Zwei Dinge sind unendlich, das Universum und die menschliche Dummheit, aber bei dem Universum bin ich mir noch nicht ganz sicher.
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Platon58 hat geschrieben:Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist Shocked
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....
...naja, halt es einfach mit Theophrastus Bombastus von Hohenheim ;) :angel:
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ach Quatsch...erste Regel im Praktikum: Viel hilft viel. :angel:
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