Halogenierung

Organische Chemie.

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Bariumchlorid
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Halogenierung

Beitrag von Bariumchlorid »

Hallo Allerseits !

Ich habe eine Frage, und zwar benötige ich ein Chlorierungsmittel ( Oxalylchlorid, Sulfurylchlorid ....) um zum beispiel Essigsäurechlorid herzustellen.
Ist es möglich diese Stoffe zum beispiel aus Oxalsäure herzustellen ?
Oder gibt es einen direkten weg der Essigsäurechloridsynthese mit Chlorgas ?

LG

Nico

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Oxalylchlorid ist nicht unbedingt das Chlorierungsmittel der Wahl. Ist halt ne Kostenfrage. Stell dir Phosphorpentachlorid aus Chlor und rotem Phosphor her, damit kannst du dann chlorieren was du willst...
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Ich habe aber keinen Phosphor :(
Wie siehts mit Schwefelchlorid aus ?

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Geht auch, nur nicht ganz so schön (soll ne ziemliche Sauerei sein).
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Wie sieht denn die Synthese von Oxalylchlorid aus ?

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Du versetzt wasserfreie (!) Oxalsäure - nicht das Dihydrat - mit einem Chlorierungsmittel, vorzugsweise Phosphorpentachlorid, lässt stehen und destillierst das Oxalylchlorid ab sobald die Reaktion zu Ende ist.
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Hmm gut, ok dazu muss ich erstma wasserfreie Oxalsäure machen ^^
Ich habe aber kein solches Chlorierungsmittel :( Gibt es denn noch alternativen, die gut sind ?
Is Oxalylchlorid nicht auch aus Chlor und wasserfreier Oxalsäure zugänglich ?

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Chlor ist kein Chlorierungsmittel, zumindest nicht in diesem Sinne. Überleg doch mal, wie soll so eine Chlorierung ablaufen? Was soll dabei enstehen, neben dem Produkt? :wink:
Kannst wie gesagt auch Dischwefeldichlorid verwenden, aber das ist alles andere als schön. :wink: Wieso kaufst du dir nicht einfach etwas Phosphor und machst dir daraus PCl5?
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Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Cyanwasserstoff hat geschrieben:Wieso kaufst du dir nicht einfach etwas Phosphor und machst dir daraus PCl5?
Nicht jeder hat einen Apotheker, der P4 verschenkt :mrgreen:

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Man sollte seinen P4 auch nicht für sowas verschwenden, PCl5 kann man nämlich auch mit rotem Phosphor machen. :wink: Und der ist nun wirklich nicht allzu schwer erhältlich.
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

okay und wie mache ich das dann ?
im Chlor verbrennen ?

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Am besten suspendierst du den Phosphor in Dichlormethan oder Chloroform und leitest trockenes (!) Chlor ein.
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Man beachte: Ohne Abzug definitiv abzuraten.

Weiterhin ist es sehr hilfreich das Chloroform, dass sich dann anteilsmäßig nach der Reaktion noch im Kolben befinden sollte (Reflux) dann im Vakuum abzuziehen.
Anleitungen gibt zu der Reaktion selbst (was Cl2 einleiten etc. angeht) reichlich :D
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

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