1-Nitronaphthalen

[6,6´-Dibromindigo]

Wenn du zum Amin reduzieren willst, solltest du aber zumindest das mitentstandene 2-Nitronaphthalen (ist im Produkt zu ~9% enthalten) entfernen, den 2-Naphthylamin ist ja ein sehr potentes Cancerogen. Laut Gattermann soll sich dazu Umkristalisieren aus Petrolether (300 ml / 25 g) eignen.

[NI2]

Wirklich 9%? weil eigentlich lässt sich die Nitrierung durch due Temperatur recht gut steuern... Soweit ich weiß^^

[Newclears]

Danke für den Tip. Hab jetzt die Trockenmasse. 4,11g also etwa 94,9% Ausbeute. Geruch nach Naphthalin ist übrigens nicht mehr vorhanden.

[6,6´-Dibromindigo]

Wirklich 9%?

Bin auch etwas erstaunt, steht so allerdings zumindest im Gattermann.

[Newclears]

Kristallisiere grad aus Ethanol um. Sieht ganz gut aus. Kam aber erst nicht aus den Socken.

Update: Habe zwei Fraktionen erhalten. Die erste direkt umkristallisierte ist ein körniges gelbes Pulver die zweite fiel aus als ich die Restlösung mit Wasser versetzt habe und besteht aus feinen, faserigen gelben Kristallen. Ausbeute hab ich noch nicht da das Zeug noch trocknet.

p.s.:
Ausbeute (beide Fraktionen) 3,98g

[Vanadium]

Es wäre interessant, die Rohprodukte und die umkristallisierten Fraktionen einer DC-Analyse zu unterziehen. Die Zuordnung der Isomere würde sich hoffentlich aus den abgeschätzten Intensitäten der Fluoreszenzlöschungen ergeben ("großer Spot = 1-Nitronaphthalin"). So könnte man sich sicher sein, auch nur reines 1-Isomer erhalten zu haben. Ich habe diesen Versuch vor ungefähr 5-6 Jahren auch durchgeführt, leider kann ich nicht mehr sagen, wie die genauen Reaktionsbedingungen waren, bzw. ich weiß nicht mehr ob ich vllt. eine andere Anleitung genutzt habe... Seitdem lagere ich das Rohprodukt . Irgendwann wird der Tag kommen, an dem ich akute Übermotivation zeige und eine DC laufen lassen werde (mit der Hoffnung, dass die Spots nicht überlappen).

[Vanadium]

So ich habe mein rohes 1-Nitronaphthalin einer DC (95:5 Cyclohexan/MTBE) unterzogen und das ist das Ergebnis: Links läuft Naphthalin, rechts das Produkt.

[lemmi]

Da sind ja jede Menge Nebenspots zu sehen. Okay, ist ja auch das Rohprodukt - aber hast du eine Vorstellung was das alles sein könnte?

(N.B. warum hast du die Folie eigentlich so schräg fotografiert und nicht senkrecht von oben?)

[Vanadium]

Jap, und ich habe leider keine Ahnung, welche Nebenprodukte das sein könnten... möglicherweise verschiedene di-nitrierte Verbindungen (würde ja einige Isomere geben)? Trotzdem finde ich das Ergebnis nicht so schlimm, wie ich es eigentlich bei einem solchen Rohprodukt erwartet hätte.

Das mit dem Fotographieren ist momentan noch etwas provisorisch, da ich gleichzeitig die UV-Lampe halten und das Foto mit dem Handy machen muss. Allerdings gelobe ich Besserung in naher Zukunft!