Fehlgeschlagene Synthese von 2,4-Dinitrophenol

Organische Chemie.

Moderator: Moderatoren

Antworten
Benutzeravatar
cybercop
Illumina-Mitglied
Beiträge: 938
Registriert: Donnerstag 5. Oktober 2006, 17:40
Wohnort: Zwickau

Fehlgeschlagene Synthese von 2,4-Dinitrophenol

Beitrag von cybercop »

Hab ein kleines Problemchen, undzwar hatte ich mir 2,4-Dinitrophenol kochen wollen nach der Synthese von VC, nur iwie is das wunderfein in die Hose gegangen. Is das denn überhaupt möglich eine Carboxygruppe einfach mit HNO3 gegen Nitrogruppe zu ersetzen? Bei dem jenigen scheint es ja geklappt zu haben was jedoch verwirrend ist. Mein Schmelzpunkt liegt auch deutlich über dem aus der Literatur, bzw. lag er so hoch das ich ihn gar nicht messen konnte.
Hat jemand eine Idee was schief lief oder ob das überhaupt geht?
Vielleicht noch als Hinweis, die Substanz war in Toluol praktisch unlöslich (für DNPO), in EtOH leicht löslich, beim versetzen der ethanolischen Lösung fiel ein flockiger Feststoff aus...wieder Salicylsäure?
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6276
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ja, die Carboxylgruppe lässt sich gut ersetzen; ich habe auch schon etwas entsprechendes mit Salicylsäure gemacht. Wie sieht es mit der Farbe des Feststoffs und der Lösung aus? Hast du erhitzt? Wie stark?
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
cybercop
Illumina-Mitglied
Beiträge: 938
Registriert: Donnerstag 5. Oktober 2006, 17:40
Wohnort: Zwickau

Beitrag von cybercop »

Der Feststoff danach war nicht richtig gelb, eher ein blases orange. Erhitzt hab ich im Wasserbad, Temperatur kann ich dir nicht genau sagen, aber das Wasser hat nicht gesiedet. Die Lösung in Ethanol war leicht gelb, aber bei weiten nicht so wie sie denk ich mal sein sollte. Was mich halt wundert ist das es in EtOH sich gut gelöst hat und mit H2O wieder als weißer Festoff ausfiel.
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

...ist vlt. auch ein Isomerengemisch, vlt. ist auch Pikrinsäure mit entstanden ? Wenn du die Möglichkeiten hast, dann mach doch einmal ein DC von deinem Produkt :wink:

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
cybercop
Illumina-Mitglied
Beiträge: 938
Registriert: Donnerstag 5. Oktober 2006, 17:40
Wohnort: Zwickau

Beitrag von cybercop »

Was als Laufmittel? Ethanol? Ich glaub ich versuch es einfach nochmal neu oder besorg die wo anders her. :D
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Laufmittel: Toluol:Dioxan = 10:1 :-) Ich nehme an du hast die Synthese von *Mathias* ausprobiert ? Wenn du dir die Kommentare durchliest wirst du bemerken dass viel Kritik gefallen ist, sogar dass die Synthese komplett unbrauchbar ist :wink:

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
cybercop
Illumina-Mitglied
Beiträge: 938
Registriert: Donnerstag 5. Oktober 2006, 17:40
Wohnort: Zwickau

Beitrag von cybercop »

Jep hab ich. Naja sind eh nur paar mg die ich da übrig habe. Gelesen hatte ich natürlich mal wieder nur die paar ersten Kommis, sodass ich bis zu den letzten gar nicht kam. :-[
Jedoch hab ich gelesen das es mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Natronlauge gehen würde, wie funtkioniert das? Stöchiometrische Mengen in Natronlauge lösen, auf einen sauren pH-Wert puffern und mit Wasser ausfällen?
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Ich grabe den Thread hier einmal wieder aus; ... Ist es möglich einen Ester der Salicylsäure (bsp. den Methylester) zu nitrieren um 2-Hydroxy-4-Nitrobenzoesäuremethylester zu erhalten ? Ich bin mir relativ sicher das der Ester an sich die Nitrierung überstehen würde; jedoch bin ich mir nicht wirklich im Klaren wie die bestehenden Substituenten die Reaktion lenken würden. Hat da jemand Infos ??

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

ich denke, dass die dirigation auch in o und p stellung fallen wird...
meinste dass der ester das übersteht?? ich hätte nämlich bedenken, dass die nitriersäure ihn doch knacken könnte,...

glatt man ausprobieren, damit endlich meine 2 liter methylsalicylat wegkommen xDD

Benutzeravatar
frankie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1926
Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
Wohnort: Res Publica Austria

Beitrag von frankie »

Das wäre schön, wenn du das mal ausprobieren könntest ;-) Vllt. gleich mit einem DC des Produktes ...

mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

och gott... DC ist eig nicht so meins *lach* oder soll ich dir einfach was vom Methylsalicylat abgeben?^^ ich meine ich hab das zeug damals mühsam hergestellt,.. um ein paar ml zu erhalten,... jetzt hab ich 2000ml und es stinkt alles nach rheuma-bad xD

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5739
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

cybercop hat geschrieben:Jep hab ich. Naja sind eh nur paar mg die ich da übrig habe. Gelesen hatte ich natürlich mal wieder nur die paar ersten Kommis, sodass ich bis zu den letzten gar nicht kam. :-[
Jedoch hab ich gelesen das es mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Natronlauge gehen würde, wie funtkioniert das? Stöchiometrische Mengen in Natronlauge lösen, auf einen sauren pH-Wert puffern und mit Wasser ausfällen?

geht viel einfacher,... ich hab ne anleitung für die verseifung zum dinitrophenol auf meinem rechner,... ist sogar ein einziger schritt,... musses nur wieder finden^^

außerdem dauert der ganze spaß 24 stunden oder so^^

Antworten