Fischer-Veresterung

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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frankie
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Fischer-Veresterung

Beitrag von frankie »

Fischer-Veresterung

Die Fischer-Veresterung ist eine Methode zur säurekatalytischen Darstellung von Estern aus (organischen / anorganischen) Säuren und Alkoholen - es ist eine Gleichgewichtsreaktion; dieses Gleichgewicht kann durch das Entfernen einer Komponente verschoben werden. Siehe hierzu das Prinzip von Le Chatelier.

Benannt nach: Emil Fischer (D)
Entdeckt: N/A

Mechanismus:

Zuerst erfolgt eine Protonierung der Carbonsäure (auch durch eine Lewis Säure oder Broensted Säure möglich) - es entstehen so zwei gleichwertige Hydroxy-Gruppen. Das Elektrophil reagiert unter Anlagerung des Alkohols, anschließend wird ein Wassermolekül eliminiert und ein Proton abgespalten.
Bild
Auf die Fischer-Versterung haben viele Komponenten Einfluss; so steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Säurestärke, und sinkt mit der Größe der Alkylreste und der Wertigkeit der Alkohole. Außerdem ist die Ausbeute meist auf Grund des Gleichgewichts ziemlich gering, dieses lässt sich mit dem Überschuss einer Komponente verschieben. Weitere Synthesemöglichkeiten für Ester beinhalten die Verwendung von Carbonsäurechloriden und -anhydriden.

Fischer-Veresterung: Synthese von Essigsäureethylester
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

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