Azokupplung
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Azokupplung
Azokupplung
Die Azokupplung findet beim Herstellen von Azofarbstoffen Nutzen und wird auch durch nachfolgende Reduktion der Diazoverbindung zur Herstellung von Diarylhydrazinen verwendet. Es werden Aromaten mit einer Diazogruppe vorwiegend mit Phenolen und Naphtholen gekuppelt.
Entdecker: C. Mene und Hugo Schiff
Entdeckung: 1863
Mechanismus:
Das Diazoniumion stellt ein schwach elektrophiles Reagenz da. Es greift den Aromaten ähnlich wie bei einer Nitrierung oder Sulfonierung elektrophil an.
(Mechanismus von frankie)
Azokupplungen verlaufen in unterschiedlichen pH-Bereichen ab. So kuppeln Amine in saurer Lösung und Phenole und Naphthole im alkalischen Milieu (hierbei geht man von 2N Natronlauge aus und setzt pro saurer Gruppe eine äquivalente Menge Lauge hinzu).
Azokupplung: Synthese von 2-Naphtholorange
Die Azokupplung findet beim Herstellen von Azofarbstoffen Nutzen und wird auch durch nachfolgende Reduktion der Diazoverbindung zur Herstellung von Diarylhydrazinen verwendet. Es werden Aromaten mit einer Diazogruppe vorwiegend mit Phenolen und Naphtholen gekuppelt.
Entdecker: C. Mene und Hugo Schiff
Entdeckung: 1863
Mechanismus:
Das Diazoniumion stellt ein schwach elektrophiles Reagenz da. Es greift den Aromaten ähnlich wie bei einer Nitrierung oder Sulfonierung elektrophil an.
(Mechanismus von frankie)
Azokupplungen verlaufen in unterschiedlichen pH-Bereichen ab. So kuppeln Amine in saurer Lösung und Phenole und Naphthole im alkalischen Milieu (hierbei geht man von 2N Natronlauge aus und setzt pro saurer Gruppe eine äquivalente Menge Lauge hinzu).
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Tu das Dann verlink ich deine Beschreibung noch auf meine, wo ich die Diazotierung erwähnt hab, wenn sie dann verschoben werden
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Fehlt noch etwas?
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Jup...der Mechanismus. Ich würde da gerne eine elektrophile Substitution sehen, nicht einfach eine Reaktionsgleichung. Und bitte die Formeln "säubern" - auf den "Recycling"-Button in Chemsketch drücken, dadurch werden Bindungslängen gleich gemacht und (Bindungs-)Winkel angepasst.
Und die Reaktion findet nicht nur zum Herstellen von Azofarbstoffen Verwendung! So kann man durch Azokupplung mit anschließender Reduktion Diarylhydrazine herstellen.
Und die Reaktion findet nicht nur zum Herstellen von Azofarbstoffen Verwendung! So kann man durch Azokupplung mit anschließender Reduktion Diarylhydrazine herstellen.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
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Warum nicht gleich so?
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Ja das denk ich auch nur hab ich mich grad mal wieder schwer bei Chemsketch getan
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