Hofmann-Abbau

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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Cyanwasserstoff
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Hofmann-Abbau

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Hofmann-Abbau

Der Hofmann-Abbau ermöglicht die Herstellung eines um ein Kohlenstoffatom ärmeren Amins aus einem unsubstituierten (nicht N-substituierten) Carbonsäureamid.

Benannt nach: August Wilhelm von Hofmann (D)
Entdeckung: 1881

Mechanismus:

Zunächst entsteht aus Brom im alkalischen Milieu Hypobromit:

Br2 + 2 OH- ---> OBr- + Br- + H2O

Aus Hypobromit und Amid entsteht ein N-Bromamid:

Bild

Ein weiteres Hydroxidion reagiert mit dem N-Bromamid zum Isocyanat:

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Auch dieses wird hydrolysiert, nämlich zum Carbamat:

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Durch Ansäuern kommt es zur Decarboxylierung und das Amin entsteht:

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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Machst du dazu auch noch etwas praktisches? Ansonsten könnte ich das mal mit Phthalimid zur Anthranilsäure versuchen. A la VC.
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frankie
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Beitrag von frankie »

Eine komplizierte Methode um an Anilin zu kommen :mrgreen: @toby: das wäre schön !

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Wieso kompliziert? :shock: Benzamid in Natronlauge mit etwas Brom versetzen, Anilin setzt sich ab!

@ toby: Mach nur, ich hatte jedenfalls nichts geplant.
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Gut mach ich dann wenn der Abzug fertig ist. (Aktueller Stand für Interessierte: Kiste vom Tischler da, gerade die Aluprofile rangeschraubt, Montag gehts weiter.) Ich denke ich werd noch in den Herbstferien fertig mit dem Abzug, obs in den Ferien auch mit dem Abbau klappt kann ich nicht versprechen, wenn nicht dann halt 1-2 Wochen danach.
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Ich denke mal das wird was ;) Abzug ist fertig gefliest, Lüfter bestellt, Scheibe ist auch da (Polycarbonat) :mrgreen: Freitag wird verfugt..
Warum ich eigentlich hier schreibe: Ist es auch in Ordnung wenn ich die Diazotierung und Azokupplung vorstelle? Ist ja in dem Sinne keine Namensreaktion. Und soll ich die beiden Reaktionen trennen oder zusammen schreiben?
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frankie
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Beitrag von frankie »

sind eigentlich auch Namensreaktionen - Azokupplung - ist eine Reaktion mit Namen :-) Die zwei Reaktionen wollte ich eigentlich auch machen, aber natürlich voneinander getrennt ..."..auf die plätze, fertig, los.."

mfg
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Wir können uns das auch teilen wenn du willst ;) Ich lasse dir sogar den Vortritt :)
Unter Namensreaktionen verstehe ich was anderes aber nun gut.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Was verstehst du denn darunter? Ich nehme an, du würdest z.B. die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion als Namensreaktion ansehen, die Benzidinumlagerung z.B. aber nicht? Sind beides Namensreaktionen...
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Beitrag von t0bychemie »

Ich würde eine Diazotierung eher als eine Schlagwortreaktion bezeichnen ;) So macht es zum Beispiel auch das Buch "Namens- und Schlagwortreaktionen ;)
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Eine Namensreaktion ist jegliche Reaktion die unter einem spezifischen Namen in der Chemie allgemein bekannt ist. Das wäre wohl auch ne Diazotierung...
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Hat den Abbau schon wer ausprobiert und könnte man das Hypobromit nicht durch Hypochlorit ersetzen?
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ja, ich habe es bereits ausprobiert und Hypochlorit verwendet. Dieses sollte aber immer frisch hergestellt werden, und da ist das mit Brom beim Dosieren eben einfacher.
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Beitrag von Newclears »

Nochmal ´ne ganz saudumme Frage.Klappt das nur mit Aromatischen Amiden?Ich habe noch etwas selbstgeklöppeltes Oxamid hier rumstehen und zum Pampelmusen düngen isses mir zu schade :wink: .

p.s.:Benzamid ist übrigens sehr einfach aus Benzoylchlorid und Ammoniaklösung zugänglich.Das Oxamid über Methyloxalat und Ammoniaklösung.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Weißt du, wie man aus Harnstoff Hydrazin gewinnt? Rate mal, was für eine Reaktion das ist und sage mir dann, ob der Hofmann-Abbau nur an Aromaten klappt. :wink: :mrgreen:
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