Phenolphthalein

[Markus_Wolff]

Synthese von Phenolphthalein

Geräte:

Stativ, Reagenzglasklammer, Reagenzglas

Chemikalien:

Phenol
Phthalsäure
Ethanol
konz. Schwefelsäure
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Phenolphthalein

Durchführung:

In ein Reagenzglas werden 3 g Phenol und 3 g Phthalsäure gegeben. Das Glas wird schräg am Stativ eingespannt und mit einem Gasbrenner erhitzt. Sobald das Gemisch geschmolzen ist, gibt man 2 ml konz. Schwefelsäure hinzu. Der Reagenzglasinhalt wird mehrfach fast bis zum Überschäumen erhitzt (er muss dann tiefrot sein), abkühlen gelassen und mit Wasser verrührt. Entstandenes Phenolphthalein kann nun abgenutscht und in Ethanol gelöst werden.

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

Phenol und Phthalsäure kondensieren zu Phenolphthalein:



Bilder:


Gemisch von Phenol und Phthalsäure


Orange-rote Schmelze


Probe des Phenolphthaleins in Natronlauge (alle Bilder von Cyanwasserstoff)

[Langer]

Habe den Versuch eben mal durchgeführt:

[edit by cyan: s. oben]

Jedoch glaube ich, dass irgendwas schief gelaufen ist. Ich weiß auch nicht, außer dass es orange geworden ist, ist nichts passiert. Außerdem habe ich ein bisschen des Pulvers in EtOH gelöst und zu Natronlauge gekippt, hat leider nicht funktioniert, wurde nicht pink.
An was kann das denn liegen?


Gruß, Langer

[cybercop]

Ist das auf dem ersten Bild das geschmolzene Phenol?

[Langer]

Jop und das "Rumgeschwirr" ist die Phthalsäure. Aber ich konnte auch nicht feststellen, dass die Phthalsäure geschmolzen ist oder sonst irgendetwas

[cybercop]

Also ich hab welches hergestellt aber nach einer Anleitung von VC. Dort wurde das Anhydrid eingesetzt und auch in anderen Mengen und auch zusammen gemschmolzen und nicht nacheinander.

[Langer]

Ja, die Synthese scheint auch zu funktionieren... Wobei die Fluoresceinsynthese bei VC ja auch anders beschrieben ist und unsere ging genau so


Gruß, Langer

[Sauerstofffluorid]

warum hast du das denn draußen gemacht ?... is doch nicht so dolles...

Gruß

[Cyanwasserstoff]

Wie konzentriert war deine Natronlauge? Ab einem bestimmten pH (etwa pH 14, das wäre eine 1 M Natronlauge = 4%ig!) wird Phenolphthalein wieder farblos. Kann also durchaus sein, dass deine Synthese doch geglückt ist.
Hast du vllt. ein Bild des fertigen Produkts? Ich füge jedenfalls vorläufig deine Bilder schonmal ein...

[Langer]

Hm, das mit der Lauge kann natürlich sein. Das fertige Produkt hängt noch im RG. Da ich nur den halben Ansatz gemacht habe, ist es nicht sonderlich viel, aber ich werde versuchen, noch ein Bild zu machen und das mit der Lauge versuche ich später auch noch irgendwann.


Gruß, Langer

[t0bychemie]

Genau das gleiche hab ich dir doch auch schon gesagt mit der Lauge Langer aber du hörst ja nicht auf mich

[Langer]

Ja, klar, aber ich habs gestern schon mit verd. NH3 versucht, die hatte einen ph von 12 und da ging es auch nicht, genau so wenig, wie heute mit NaOH, die ebenfalls ph 12 hatte.


Gruß, Langer

[Sauerstofffluorid]

Wie konzentriert war deine Natronlauge? Ab einem bestimmten pH (etwa pH 14, das wäre eine 1 M Natronlauge = 4%ig!) wird Phenolphthalein wieder farblos. Kann also durchaus sein, dass deine Synthese doch geglückt ist.
Hast du vllt. ein Bild des fertigen Produkts? Ich füge jedenfalls vorläufig deine Bilder schonmal ein...

jaaaaaa.....aber afaik schlägt Phenolphthalein bei pH14 auch aus und verfärbt sich in den nächsten Minuten...er hätte einen Farbumschlag deutlich merken können, der dann langsam hätte verschwinden müssen^^, wenn die Synthese geglückt wäre ... Gruß

[t0bychemie]

Echt ist das so? Wusste ich nicht. Eigentlich schlägt es von 8,2 bis 10,2 aus, dürfte eigentlich die Natronlauge nicht interessieren aber wenn du es weißt

[Langer]

Das fertige Produkt

Hab jetzt mal ein Bild vom Produkt noch eingefügt, was auch immer dabei raus gekommen ist. Dass es Phenolphthalein ist, glaub ich nicht, da meine fertige Lösung pink geworden ist und das selbst gemachte bei der gleichen Lösung nicht.
Vielleicht bin ich auch nur zu blöd. Wäre gut, wenn es noch jemand nachmacht, vielleicht geht es dann ja und es liegt tatsächlich nur an mir


Gruß, Langer

[cybercop]

Das sieht eher aus wie Phenol und nicht Phenolphthalein.