Unerklärlicher Vorfall

Organische Chemie.

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Chemienator
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Unerklärlicher Vorfall

Beitrag von Chemienator »

Ich wollte heute Di-Isopropylether herstellen.
Ein RG-Versuch zeigt, dass beim Zusammenführen von konz. Schwefelsäure und Isopropanol (auch bei erhitzen) keine Verfärbung oder Geruchsbildung stattfindet.

Nun wollte ich den Versuch in einem 100 ml Kolben durchführen (Erst das IsoPropOH dann die Schwefelsäure).
Anzumerken ist, dass der Kolben vorher war war und das Isopropanol LEICHT erwärmt wurde.
Außerdem HABE ICH DIE APPARATUR (vorher Borsäuremethylester hergestellt) nicht soooo sorgfältig gerinigt (jedoch einigermaßen ordentlich).
Ohne, dass ich was machen brächte, verfärbte sich das Gemisch und fing an zu sieden. Es ging einmal durch meinen betriebenen Intensivkühler!!!!
und oben bildete sich eine Nebelwolke.
(Musste viel Reinigen, entsorgen & Lüften (lüfte immernoch))

INTERESSANTES:
Diesen abschäulichen Geruch, der an verfaultes Erd-Gemüse erinnert (5% alte Möhre 10% Kohlrabi und anderes)...
kannte ich schon. Er ist mir vor über einem Jahr bei der Herstellung von Essigsäureisopropylester (ich verwendete damals ein paar Tropfen mehr Schwefelsäure als nötig) aufgetreten.

Für mich ist Folgendes plausibel
1) Es ist der selbe Stoff (man beachte die ähnlichen Produkte [Schwefelsäure & Isopropanol])

Jedoch kommen hier auch Fragen auf:
A) Wieso wurde bei 2 Arbeiten mit den beiden Stoffen diese Geruch frei, jedoch nicht im RG (trotz erhitzen)
B) Hat Di-Isopropyl-ether oder Di-Isopropyl-sulfat einen so intensiven Geruch?
C) Kann bei der denaturierung von Isopropanol durch Schwefelsäure (man beachte, es verfärbt sich von gelb über braun zu schwarz) so ein Stoff entstehen?
D) Wieso entstand der Geruch nicht im RG?
E) Wie ist der Stoff entstanden
F) Welcher Stoff ist entstanden (vermutlich canc?)

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Chemienator
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Beitrag von Chemienator »

Ein heute durchgeführter Versuch zeigt, dass es ausreicht konz. Schwefelsäure in Isopropanol zu tropfen, WENN MAN DANN NICHT RÜHRT.
Besser geht es, wenn das Isopropanol erhitzt wurde.
Hier ein Bild von dem Versuch

Bild
Verfärbung von Farblos über Gelb zu Orange zu Braun zu Schwarz


Geruch:
mäßige konz: süßlich, nach Reinigungsmittel, leicht eklig/abartig/verfault
höhere Konzentration: stechend, eigenartig, nach Benzin

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Leite das entstehende Gas mal durch Baeyers Reagenz. Ist wahrscheinlich Propen:

H3C-CH(OH)-CH3 -- H2SO4 --> H3C-CH=CH2 + H2O
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

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Chemienator
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Beitrag von Chemienator »

Nur Propen ist geruchs- und farblos.

Sicherlich wird in kleinen Mengen Propen entstanden sein.
Doch das erklärt nicht den Gestank und die Farbe

P.S. IM RG-Versuch entsteht kein Gas

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Chemienator
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Beitrag von Chemienator »

Nochmal zum Geruch.


Wer den Geruch kennen will, der kann diesen mit Isopropanol (Propanol sollte auch gehen) und Schwefelsäure herstellen.

Man füllt etwas Isopropanol in ein Reagenzglas und erhitzt dies.
Danach tropft man etwa die selbe Menge konz. Schwefelsäure hinzu.
Wichtig ist, dass die Flüssigkeiten sich nicht vollständig vermischen.
Man wartet, währenddessen entsteht eine orange bis braune Schicht. (Ähnlich wie bei der Ringprobe)
Nun schüttelt man das RG, so dass die Flüssigkeiten sich Mischen.

Die braune Brühe hat einen eklig/verfaulten bis Tankstellenbenzinartigen Geruch.

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Timmopheus
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Beitrag von Timmopheus »

Kann Cheminator nur bestätigen...

Habe vorgestern Isopropylbutyrat kochen wollen.
Nachdem Schwefelsäure, Isopropanol und Buttersäure im Kolben waren passierte nichts.
Kurz nach dem erhitzen wurde es rosa. Dann hab ich es stehn lassen und am nächsten Tag wars gelb.
Heute den gleichen Versuch nochmal angefahren, dann bekam es die Farbe von Heizöl. Da es beim kochen
stark schäumte hab ichs ausgemacht. Gerochen hats so nach ner Mischung vom Ester, Erde Asche und verfaultem Gemüse :D

Welche Säuren könnte man für Isopropylbutyrat noch nehmen? Damit sowas nicht passiert :D

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HerrAmmoniumnitrat
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Beitrag von HerrAmmoniumnitrat »

Es könnte sein, dass sich immer geringe Mengen von Alkenen und Alkinen bilden und die können schon mal riechen.
Vielleicht mal durch Bromwasser leiten und schauen, was passiert.

Es kommt vieles in Betracht was irgendwie in Kleinstmengen entstehen könnte.

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