Nitrobenzol

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cybercop
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Nitrobenzol

Beitrag von cybercop »

Synthese von Nitrobenzol

Geräte:

Magnetrührer, Erlenmeyerkolben, Pipette, Eisbad, Thermomter

Chemikalien:

Benzol Warnhinweis: fWarnhinweis: t
Schwefelsäure 96%
Salpetersäure 65%

Durchführung:

Man stellt einen Erlenmeyerkolben in ein Eisbad und legt 20 ml Salpetersäure vor. Dazu gibt man in kleinen Portionen 25 ml Schwefelsäure, die Temperatur sollte nicht so hoch steigen, dass Stickstoffoxide entstehen. Man stellt den Erlenmeyerkolben auf einen Magnetrührer und tropft innerhalb von 10 Minuten 20 ml Benzol hinzu, wobei die Temperatur nicht über 60°C steigen sollte, zur Abkühlung ein Eisbad bereithalten.
Man rührt noch 10 Minuten lang und gibt den Inhalt in ein Becherglas mit 1000 ml kaltem Wasser. Die obere Schicht ist nicht umgesetztes Benzol, in der Mitte die wässrige Phase und unten das Nitrobenzol. Dieses trennt man ab und wäscht mit Natriumcarbonatlösung. Nun gibt man eine Spatelspitze wasserfreies Calciumchlorid hinzu um zu trocknen, dies filtriert man ab. Das beste wäre nun in Vakuum zu destillieren, was ich jedoch bei dieser geringen Menge weggelassen habe.

Entsorgung:

Nach Neutralisation kommen die organischen Phasen in die organischen Lösungsmittelabfälle, die wässrige Phase kann bei dieser Ansatzgröße in das Abwasser gegeben werden.

Erklärung:

Es entsteht ein Nitronium-Ion durch Protonierung und anschließender Wasserabspaltung der Salpetersäure:

H2SO4 + HNO3 <--> HSO4- + H2NO3+

H2NO3+ <--> H2O + NO2+

Das hochreaktive Nitronium-Ion greift in einer elektrophilen aromatischen Substitution das Benzol an und substituiert ein Wasserstoffatom.

Bild
(Quelle des Mechanismus: Wikipedia)

Bild:

Bild
Nitriersäure

Bild
Nach Zugabe von 5 ml Benzol

Bild
Nach Zugabe der 20 ml Benzol, oben Gemisch aus Benzol und Nitrobenzol, unten Nitriersäure

Bild
Nitrobenzolblase auf dem Boden des Becherglases

Bild
Abtrennung des Benzols

Bild
Filtriertes und getrocknetes Nitrobenzol
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Sehr schön. :thumbsup: Ich verschiebe, aber hast du evtl. noch ein Bild des fertigen Nitrobenzols?
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Ich hatte eins in einer Braunglasflasche, sah man aber kaum. Ich mach mal noch eins. Bin mir nur über die Reinheit nicht ganz sicher, ob es nicht doch mehrfach nitriert wurde da es sehr trüb ist.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Das sieht für mich weniger nach Mehrfachnitrierung (dann wäre das Produkt gelblich) als nach Emulsion mit Wasser aus. Hast du schon versucht, mit wasserfreiem Natriumsulfat oder mit etwas Calciumchlorid zu versetzen um damit die Trübung wegzubekommen?
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Nein aber bekomme auch grad Tipps von Peter von VC. Aber das werde ich mal versuchen.

EDIT: Also ich werde erstmal trocknen mit CaCl2. Mal sehen wie es dann aussieht.
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

So ein Bild des "getrockneten" Produktes eingefügt, scheint jedoch so als wenn es nicht genug CaCl2 war.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ist es denn etwas klarer geworden nach Zugabe des Calciumchlorids? Lässt sich an den Bildern nicht so gut vergleichen.
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frankie
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Beitrag von frankie »

könnte man nicht noch destillativ aufbereiten ? oder bringt das nichts...

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

cybercop hat geschrieben:Das beste wäre nun in Vakuum zu destillieren, was ich jedoch bei dieser geringen Menge weggelassen habe.
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

frankie, siehe HCN ;-)
Es ist etwas klarer gewurden aber kaum, es war wohl nicht genug CaCl2 und nicht lang genug in kontakt, werde es also nochmals trocknen!
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frankie
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Beitrag von frankie »

:oops: hab ich garnicht gesehen, sry ... hätt' mich auch gewundert wenn dus nicht in erwägung gezogen hättest

mfg
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

So habe nun ein ordentliches Foto eingefügt des getrocknen Nitrobenzols. Es ist nun keine Emulsion mehr sondern wirklich klar.
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Beitrag von hose »

Hi,
als ich damals HNO3 in der Apo gekauft habe haben die mir immer gesagt das ich niemals benzol nitrieren darf weil es dabei zu einer detonation kommen kann? stimmt das eigentlich ich meine Nitrobenzol ist kein explosiv Stoff
Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD

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Dimethylsulfoxid
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Beitrag von Dimethylsulfoxid »

Die haben sicher Toluol gemeint.
Durch eine mehrstufige nitrierung von Toluol erhält man den Sprengstoff TNT.
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hose
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Beitrag von hose »

ja gut möglich ist auch schon länger her kann es denn zu einer detonation kommen bei der nitrierung von benzol
gruß jens
Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD

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