Piperin, Piperinsäure, Piperonal

Organische Chemie.

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Hydro
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Piperin, Piperinsäure, Piperonal

Beitrag von Hydro »

Hi Leute

obige Begriffe sind etwas heikel (ich scheine das Talent zu haben heikle Themen diskutieren zu wollen). Das Piperin ist ja nicht so das Problem, also fange ich einfach mal bei dem an: :)

Bei EDK (ja ich war in Germany) holte ich mir 500g gemahlenen schwarzer Pfeffer und kochte den in vergälltem Alkohol (Brennspiritus) ca 3h unter Rückfluss. Gesagt getan, wurde die Sosse gefiltert und das Filtrat auf wenige (ca 10ml) eingedampft. Anschliessend tröpfelte ich die in diesem Thread https://illumina-chemie.de/viewtopic.ph ... highlight= benannte Ethanolische KOH Lösung hinzu und liess das ganze über Nacht mal stehen. Doch es fiel kein Piperin aus. Warum? Es gab eine sehr viskose Flüssigkeit. Schon fast wie Harz.

Der Punkt ist folgender: das ganze habe ich schon mal gemacht und da gabs wunderschöne, gelbe Piperinkristalle. Nur war das ein kleiner Ansatz den ich kaum weiterverarbeiten konnte. Da jetzt die nächste eurer möglichen Fragen sein kann: "Was willst du denn damit?" antworte ich schon mal mit folgendem: garantiert nix Illegales! Spass an der Synthese haben und dann zu den Abfällen wie der ganze restliche Kram den ich synthetisiert habe. In anderen Foren wurde ich wegen dieser simplen Frage verteufelt was mir ehrlich gesagt sehr nahe ging. Ich will wirklich nichts böses und ich finde etwas aus einem Naturstoff zu extrahieren wesentlich weniger schlimm als sich mit HCN auseinander zu setzen. (ich meine nicht dich, Cyanwasserstoff :D) Ich hoffe ihr könnt mir folgen ;)

habe ich noch ne Chance aus der Viskosen Suppe das Piperin zu extrahieren? Wenn ja, wie? In einigen Anleitungen wird von sehr niedrigen Temperaturen getextet und in anderen scheint das überhaupt keine Rolle zu spielen. Ich versteh jedenfalls gar nix mehr :(

Grüsse Hydro

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

http://www.oc-praktikum.de/de/instructi ... 022_de.pdf

Guck mal da rein.

Es ist immer besser mit Soxhlet zu extrahieren, und wenn du den nicht hast dann nimm relativ viel Lömi und destillier es ab um es nicht zu verschwenden.
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Hydro
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Beitrag von Hydro »

Hi Cybercop

ja diese Anleitung kenne ich, funzt leider trotzdem net. Wenn ich danach gehe und in das Filtrat dann KOH Ethanolisiere dann scheint alles mögliche auszufallen. Filtere ich das dann und lass das Filtrat stehen, passier gar nix mehr. Ich bin mehr als nur frustriert und verzweifelt :

Soxhlet ändert leider nix. Habe ein Soxhlet aber damit gehts nicht besser da der fehler beim hinzutropfen der Ethanolischen KOH Lösung zu passieren scheint

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Wie hast du die ethanolische KOH-Lösung hergestellt? Du musst eine 50%-ige Ethanol-Wasser-Lösung nehmen. In einem Maßkolben 10g KOH und mit der Lösung auf 100ml auffüllen. Ach und du redest davon das du Ethanol nimmst, in der Anleitung steht aber Ethylacetat. ;-) Ich denk zwar mal nicht das das nen großen Unterschied macht aber wer weis.
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chemical love
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Beitrag von chemical love »

feil ma glasstaub rein das hilft ! oder extrahire die lösung mit diclormeth-und dann nochmal !hab das selbe problehm gehabt ^^ :thumbsup:

Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Ich möchte diesen Thread mal wegeneiner Frage meinerseits wiedererwecken, von der ich der Meinung bin dass sie hier dazu passt.

Ich habe jetzt 1g Piperin aus Pfeffer extrahiert (muss nur noch umkristallisiert werden) und würde daraus gerne nach der Anleitung auf Lambdasyn ( http://www.lambdasyn.org/synfiles/piperinsaeure.htm )Piperinsäure herstellen.

Anmerkung: Die GC-Kontrolle würde ich der Einfachkeit halber eher nicht durchführen :mrgreen:

Welches der beiden Verfahren ist denn vorzuziehen? Und hat jemand denn schonmal die Synthese durchgeführt und kann mir eine ungefähre Ausbeute nennen?

Danke schonmal, Grüße

CsOH

Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Keiner? :(

Ich würde das Ganze ja gerne mal ausprobieren, allerdings ist mir mein weniges Piperin dazu doch zu schade, hat dennniemand hier Erfahrungen bzw. Tipps? :(

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Was meinst du mit "beide Verfahren"? Da sind drei aufgeführt. Die sollten alle recht gut gehen, probier es doch einfach aus. Du musst ja nicht gerade mit 1 g Piperin arbeiten, probiere erstmal mit 100 mg rum.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Ups, HCl ist ja auch noch da :mrgreen:

Ich bezog das eher auf die Verfahren mit KOH, sorry. Ich würde nachersterer Methode, also der Verseifung in einer MeOH/KOH-Lösung vorgehen. Ich würde das Piperin dann einfach 24h mit der Lösung stehen lassen, würde das funktionieren? Und könnte man anstelle des Menaols auch EtOH verwenden, oder hat das irgendeinen Grund, dass hier MeOH verwendet wird?

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

KOH loest sich besser in methanol ;)

Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Gehen würde es auch mit EtOH?

Gut, dann muss Französisch lernen eben warten... :mrgreen: :angel:

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