Ethylacetat

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Wie wirkt es sich denn auf ein Gleichgewicht aus, wenn man ein Produkt (Wasser) hinzugibt oder wenn es wie in diesem Falle schon vorhanden ist? :wink:

Keq = [c(Produkt 1)*c(Produkt 2)*...*c(Produkt n)]/[c(Ausgangsstoff 1)*c(Ausgangsstoff 2)*...*c(Ausgangsstoff n)]

Wenn man eine höhere Konzentration Wasser oben einsetzt verkleinert sich der Bruch, also die Gleichgewichtskonstante. Somit erhältst du definitiv weniger Ester, praktisch wahrscheinlich gar keinen. Wie das theoretisch aussieht können wir mal nachrechnen.

Keq = 4,0

1 mol Ethanol = 58,3 ml
1 mol Essigsäure = 57,2 ml
Gesamtvolumen ~ 115,5 ml
M(Ethanol) = 1 mol/ 0,1155 l = 8,66 M
M(Essigsäure) = 1 mol/0,1155 l = 8,66 M

4,0 = x2/(8,66 - x)2

4/x2 = 1/(8,66 - x)2

x2/4 = (8,66 - x)2

x2 = 4 * (8,66 -x)2

So kommt man dann letztlich auf x ~ 5,77 M.

5,77 M * 0,1155 l ~ 0,667 mol

Weiter rechnend kommt man darauf, dass 65,3 ml Ethylacetat entstehen. Wohlgemerkt bei einer anfänglichen Wasserkonzentration von 0 M!

Ähnlich weitergerechnet: Mit 25%iger Essigsäure kommt man unter Optimalbedingungen (!) auch bei anfänglichen 1 mol der Ausgangsstoffe nur noch auf 23,3 ml Ethylacetat.
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Das könnte funzen.Allerdings solltest Du dann die Schwefelsäure erst zugeben wenn bereits Ethanol im Kolben ist.Andernfalls könnte Dir die sonst mit etwas Pech auch die Essigsäure "knacken" ausserdem müsste man ein Hydrat verwenden das nicht zu viel Wasser enthält sonst kegelt dir das wieder das Gleichgewicht um.
Wenn ich mich richtig erinnere ist auch die Hydratbildung bei Natriumsulfat temperaturabhängig.Du müsstest also ein Verhältnis der Edukte zueinander wählen bei dem entstehendes Wasser möglichst komplett gebunden wird.
Ansonsten könnte man mal überlegen ob man nicht Wasserfreies Natriumsulfat von Anfang an dazu gibt um Wasser aus der Reaktion abzufangen. :?:
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Effektiver als irgendwelche Hydratgeschichten, die sowieso nicht sonderlich gut funktionieren weil das Kristallwasser in der Hitze wieder abgegeben werden kann wäre wohl Refluxen mit Wasserabscheider. Oder gerade Eisessig herstellen, das geht dann am besten...
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Da hast Du Recht aber ich bin einfach mal davon ausgegangen das beides nicht vorhanden ist.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Naja, wer einen Tropftrichter mit Druckausgleich da hat kann daraus auch einen Wasserabscheider improvisieren...
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Stimmt aber das kam in der Frage ja alles nicht vor :wink: .
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Schon, wäre aber noch die beste Alternative. Ich denke jedenfalls mal, sowohl deine Erfahrung dass es nicht geht als auch meine Rechnung, die zeigt dass es ungünstig ist sollte Argument genug sein, es mit höher konzentrierter zu machen. :wink:
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Beitrag von Newclears »

:lol: Das ist ein guter Kompromiss...
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dg7acg
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Beitrag von dg7acg »

Wird mir wohl kaum was anderes über bleiben wenn ich brauchbare Mengen Ethylacetat bekommen möchte...
kagge, also erstmal Eisessig machen... nur wie aus 25%?
über NaAc gehen kann ich praktisch nicht mehr mangels genug konz. H2SO4 was ich noch hab geht für die Veresterung drauf :(

btw: jan, das mit dem Tropftricher-wasserabscheider musst mir mal erklären bitte...
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ich frage mich, ob man das nicht zumindest bis zu einer gewissen Konzentration ausfrieren könnte...

EDIT - Wasserabscheider: Du setzt einen Tropftrichter mit Druckausgleich und geschlossenem Hahn auf den Rundkolben und auf den Tropftrichter dann einen Rückflusskühler. Du müsstest dann in Toluol arbeiten weil sich die kondensierten Edukte sonst ganz mit der wässrigen Phase mischen würden und nur die geringen Mengen an Ethylacetat wieder ablaufen würden.
Es wäre wohl einfacher, mit durch Ausfrieren gewonnener konzentrierter Essigsäure zu arbeiten.
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Timmopheus
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Beitrag von Timmopheus »

Destillieren oder ausfrieren

ich habs bisher noch nicht versucht, musst halt mal testen.
Kannst ja schreiben welche Konzentrationen erreicht hast ;)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Destillieren geht wegen des geringen Siedepunktunterschieds nicht.
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Ausfrieren geht ab etwa 80%.Ansonsten könnte man versuchen ein Gemisch von 25% Essigsäure mit einem nichtreaktiven Trockenmittel aufzukonzentrieren und dann destillieren.Wenn man das wiederholt könnte man u.U. auf 80% kommen und dann ausfrieren.
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Timmopheus
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Beitrag von Timmopheus »

Bei 20° Unterschied kann man schon nicht mehr destillieren?

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dg7acg
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Beitrag von dg7acg »

ausfrieren kannst bei 25% vergessen, habs schon versucht...
das wird wohl erst mit >80% was werden. ob PH-Minus (NaHSO4) und acetat was bringt? zumindest auf eine konz. bei der man ausfrieren kann...?!
hmm.. versuch macht kluch :mrgreen:
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