Methyliodid

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cybercop
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Methyliodid

Beitrag von cybercop »

Synthese von Methyliodid

Geräte:

Destillationsapparatur mit Thermometer, Dreihalsrundkolben und Tropftrichter, Wasserbad, Eisbad, Gaswaschflasche

Chemikalien:

Methanol Warnhinweis: fWarnhinweis: t
Phosphor rot Warnhinweis: fWarnhinweis: n
Iod Warnhinweis: nWarnhinweis: xn
Methyliodid Warnhinweis: t
Achtung! Methyliodid ist ein leichtflüchtiges, hautpenetrierendes Cancerogen! Geeignete Schutzhandschuhe tragen, möglichst im Abzug arbeiten!

Hinweis:

Es kann mit deutlich weniger Iod und rotem Phosphor gearbeitet werden, da sich nicht das Iod komplett im Methanol löst. Als quantitative Synthese ist dies meiner Meinung nach ungeeignet, da die Ausbeute sehr gering ist.

Durchführung:

In einen Dreihalskolben mit aufgesetztem Destillationskühler, 250-ml-Tropftrichter und Thermometer werden 42.3 g roter Phosphor vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit einer Lösung aus 83.8 g Iod in 120 ml Methanol gefüllt. Der Kolben befindet sich in einem Wasserbad.
Nun wird langsam die Iodlösung zugetropft. Dies erfolgt exotherm, daher muss das Wasserbad auch noch nicht eingeschaltet sein. Die bei 42°C siedende Fraktion wird aufgefangen. Zur Sicherheit sollte man mit einem Vakuumvorstoß arbeiten, der an eine Gaswaschflasche mit Ethanol angeschlossen ist. Der Auffangkolben sollte in einem Eisbad stehen.
Meine Ausbeute betrug 15-20 ml.

Entsorgung:

Das Methyliodid wird über die halogenhaltigen Lösungsmittelabfälle entsorgt oder aufgehoben zur Verwendung, denn es ist ein sehr gutes Methylierungsmittel.

Erklärung:

2 P + 3 I2--> 2 PI3

PI3 + 3 CH3OH--> CH3I + H3PO3

Bilder:

Bild

Bild

Bild

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Gekühlte Vorlage

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Iod

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Roter Phosphor

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Methanolische Iodlösung

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Nicht umgesetzter roter Phosphor

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Methyliodid in Vorlage

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Abgefülltes Methyliodid
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Schöne und nützliche Anleitung! :D
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Bin grad noch am destillieren aber meine Begeisterung hält sich in Grenzen. Das Iod löst sich bei weiten nicht alles in dem Methanol. Und mir is der Erli mit der Lösung runter gefallen, hab jetzt nen schönen Fleck auf dem Fußboden. :-/
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

So meiner Meinung anch fertig. Habe noch einen Hinweis eingefügt und Bilder.
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Nerox
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Beitrag von Nerox »

Ich hab mal ne allgemeine Frage zur Verwendung: "Methylierungsmittel"

Ich schätze mal damit kann man eine CH3 Gruppe in verschiedene org. chem. "einfügen"

Also: Benzol+Methyliodid -> Toluol + Iodwasserstoffsäure ???

beste Grüße
Nerox

(Vom Ostergeld hol ich mir, das Organikum. Dan muss ich euch nich mehr auf die Nerven gehen :angel: )
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widme mich nun der musik. verkaufe ausserdem alles laborglas (postweg möglich) und alle verbleibenden chemikalien (ist ne große menge, greift zu. allerdings nur mit händedruck, kein postweg.)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Methylierung mit Methyliodid läuft eher auf N- und O-Methylierung heraus, ist also besser zur Herstellung von Methylaminen und Methylethern als zur Herstellung von Methylaromaten geeignet. Ohne Katalysator ("wasserfreies" Aluminiumchlorid o.ä.) wird Methyliodid mit Benzol nicht reagieren.
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Was mir grad auffällt: Ist der Hahn vom Tropftrichter die ganze Zeit offen geblieben?
Anwesenheit sehr warscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

Nerox
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Beitrag von Nerox »

Achso, na dann ist ja alles klar :D

PS: Aber mit zB. wasserfreiem AlCl3 würde die Methylierung so in etwa ablaufen? (mit Benzol)
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Sowas würde man wie gesagt mit Monochlormethan durchführen. (siehe dazu Friedel-Crafts-Alkylierung) Ich denke mal das Chlor eine bessere Abgangsgruppe als Iod ist und das dies der Grund für die Verwendung von Chlor substituierten Alkanen spricht.
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

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