Phenol

[cybercop]

Nachweis von Phenol und seinen Abkömmlingen

Geräte:

Reagenzgläser, Pipetten, Spatel

Chemikalien:

Proben


Eisen(III)-chloridlösung 10%
dest. Wasser

Durchführung:

Man löst eine kleine Spatelspitze der Probe in 5ml dest. Wasser und gibt 2 Tropfen der Eisen(III)-chloridlösung dazu, man sieht jenachdem welches Phenolderivat man hat eine Farbveränderung.

Phenol (mono-Hydroxybenzol)--> Violett
Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)--> dunkelgrün
Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol)--> violett
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol)--> von blau über grün zu gelb
Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) --> rot

Entsorgung:

Die Lösungen werden in die giftigen organischen Abfälle gegeben.

Erklärung:

Beispiel: Hydrochinon


Beispiel: Phenol


Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)--> es bildet sich ein Chelatkomplex
Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol)--> OH-Gruppen haben keine besondere Beziehung daher verhalten sie sich wie unsubstituiertes Phenol
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol)--> p-Hydroxygruppen werden zum p-Chinon oxidert
Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) --> rot


Bilder:


von links nach rechts--> Phenol, Resorcin und Pikrinsäurelösung


von links nach rechts--> Phenol, Resorcin und Pikrinsäurelösung


Klare Hydrochinonlösung.


Nach der Zugabe von Eisen(III)-chlorid-lösung.

[Cyanwasserstoff]

Erklärung:

Phenol--> Violett
1,2-Dihydroxybenzol--> dunkelgrün, es bildet sich ein Chelatkomplex
1,3-Dihydroxybenzol--> violett, OH-Gruppen habe keine besondere Beziehung daher verhalten sie sich wie unsubstituiertes Phenol
1,4-Dihydroxybenzol--> von blau über grün zu gelb, p-Hydroxygruppen werden zum p-Chinon oxidert
2,4,6-Trinitrophenol --> rot

Das ist keine Erklärung. Mach doch mal ne Strukturformel-Gleichung von mindestens einer der Reaktionen (vorzugsweise der von Phenol) mit Fe³⁺, konvertiere in .GIF und lade sie hier hoch...

Ansonsten...die OH-Gruppen haben beim Resorcin wohl eine besondere Beziehung. Genau wie beim "unsubstituierten Phenol".

Ein spezifischerer Nachweis wäre die Bromierung in Wasser mit Br₂/KBr; der Schmelzpunkt des Produkts ließe genauere Rückschlüsse auf die Art des Phenols zu (natürlich wäre das insbesondere für Pikrinsäure, Trichlorphenol und Tribromphenol nicht anwendbar).

[HerrAmmoniumnitrat]

Und bitte pass mit den Bezeichnungen auf!
Es geht nicht, dass du oben von 1,3-Dihydroxybenzol sprichst und unten dann von Resorcin.
Auch das selbe mit dem Phenol.

Entweder du ziehst konsequent die Hydroxybenzol-Variante durch und nennst dann bei den Bildern dann auch das 1,3-Dihydroxybenzol und das Phenol (mono)Hydroxybenzol, oder du verwendest die Trivialnamen.

Ich würde empfehlen, dass du den Trivialnamen nennst und in Klammern dahinter den korrekten Namen!

[cybercop]

@HCN: ich habe das aus einer Univorlesung und der meinte das die keine besondere Beziehung haben, muss im i-net erstmal suchen was da entsteht wegen der Erklärung

@Ammo: ok änder ich glei

[Cyanwasserstoff]

Die Hydroxylgruppen komplexieren das Fe³⁺. Ob sie nun in Ortho- oder Meta- oder Para-Stellung zueinander stehen, ist imho egal. Bei o-Dihydroxyverbindungen entstehen halt genannte Chelatkomplexe, die bei m- und p-Dihydroxyverbindungen nicht entstehen, aber trotzdem komplexieren beide Hydroxylgruppen, egal wo am Ring, Fe³⁺.

[cybercop]

Ich habe mal eine Strukturformel eingefügt und ein Bild davon wird auch bald folgen, also von dem Hydrochinon.

[Cyanwasserstoff]

Bitte aber die Formel ausgleichen. So könnte man noch denken, das Eisenchlorid katalysiere die Dehydrierung von Hydrochinon oder sowas...

[cybercop]

So:



???

So habe ich es im Internet gefunden an der Uni-Saarland.

[Cyanwasserstoff]

Ja, allerdings bilden sich polymere "Brücken" bei den Dihydroxybenzolen und beim Phenol hängen eben mehrere Phenole (drei...) und nicht nur das eine am Eisen. Und wenn du das Eisen als Fe³⁺ schreibst solltest du die Bindungen zu den Phenolen gestrichelt machen (vllt. einfach in Paint mit dem Radierer die Linien unterbrechen...), sonst denkt man noch, es handele sich um Fe(VI) oder so...

[cybercop]

Nächster Versuch:

[Cyanwasserstoff]

Sieht gut aus, aber du musst noch eine "3" vor das Phenol auf der Eduktseite schreiben und es wäre besser, wenn du das Eisenchlorid auch als Edukt und nicht auf den Reaktionspfeil schreiben würdest, es katalysiert die Reaktion nämlich nicht. Und vllt. etwas kleiner. Dann ist es perfekt und ich verschiebe...

[cybercop]

Ok mach ich noch. Müsste da nicht eigentlich noch HCl entstehen?

[Cyanwasserstoff]

Jup...

[cybercop]

Sooooooooo....nach ca. 100 anläufen würde ich nun mal sagen ist die Zeichnung wie du wolltest° :mgreen:
Thx für die Hilfe.