Phenol

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cybercop
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Phenol

Beitrag von cybercop »

Nachweis von Phenol und seinen Abkömmlingen

Geräte:

Reagenzgläser, Pipetten, Spatel

Chemikalien:

Proben
Warnhinweis: t Warnhinweis: xn Warnhinweis: n

Eisen(III)-chloridlösung 10% Warnhinweis: attn
dest. Wasser

Durchführung:

Man löst eine kleine Spatelspitze der Probe in 5ml dest. Wasser und gibt 2 Tropfen der Eisen(III)-chloridlösung dazu, man sieht jenachdem welches Phenolderivat man hat eine Farbveränderung.

Phenol (mono-Hydroxybenzol)--> Violett
Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)--> dunkelgrün
Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol)--> violett
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol)--> von blau über grün zu gelb
Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) --> rot

Entsorgung:

Die Lösungen werden in die giftigen organischen Abfälle gegeben.

Erklärung:

Beispiel: Hydrochinon
Bild

Beispiel: Phenol
Bild

Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)--> es bildet sich ein Chelatkomplex
Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol)--> OH-Gruppen haben keine besondere Beziehung daher verhalten sie sich wie unsubstituiertes Phenol
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol)--> p-Hydroxygruppen werden zum p-Chinon oxidert
Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) --> rot


Bilder:

Bild
von links nach rechts--> Phenol, Resorcin und Pikrinsäurelösung

Bild
von links nach rechts--> Phenol, Resorcin und Pikrinsäurelösung

Bild
Klare Hydrochinonlösung.

Bild
Nach der Zugabe von Eisen(III)-chlorid-lösung.
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Erklärung:

Phenol--> Violett
1,2-Dihydroxybenzol--> dunkelgrün, es bildet sich ein Chelatkomplex
1,3-Dihydroxybenzol--> violett, OH-Gruppen habe keine besondere Beziehung daher verhalten sie sich wie unsubstituiertes Phenol
1,4-Dihydroxybenzol--> von blau über grün zu gelb, p-Hydroxygruppen werden zum p-Chinon oxidert
2,4,6-Trinitrophenol --> rot
Das ist keine Erklärung. :wink: Mach doch mal ne Strukturformel-Gleichung von mindestens einer der Reaktionen (vorzugsweise der von Phenol) mit Fe3+, konvertiere in .GIF und lade sie hier hoch... :wink:

Ansonsten...die OH-Gruppen haben beim Resorcin wohl eine besondere Beziehung. :wink: Genau wie beim "unsubstituierten Phenol".

Ein spezifischerer Nachweis wäre die Bromierung in Wasser mit Br2/KBr; der Schmelzpunkt des Produkts ließe genauere Rückschlüsse auf die Art des Phenols zu (natürlich wäre das insbesondere für Pikrinsäure, Trichlorphenol und Tribromphenol nicht anwendbar).
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HerrAmmoniumnitrat
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Beitrag von HerrAmmoniumnitrat »

Und bitte pass mit den Bezeichnungen auf!
Es geht nicht, dass du oben von 1,3-Dihydroxybenzol sprichst und unten dann von Resorcin.
Auch das selbe mit dem Phenol.

Entweder du ziehst konsequent die Hydroxybenzol-Variante durch und nennst dann bei den Bildern dann auch das 1,3-Dihydroxybenzol und das Phenol (mono)Hydroxybenzol, oder du verwendest die Trivialnamen.

Ich würde empfehlen, dass du den Trivialnamen nennst und in Klammern dahinter den korrekten Namen!

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

@HCN: ich habe das aus einer Univorlesung und der meinte das die keine besondere Beziehung haben, muss im i-net erstmal suchen was da entsteht wegen der Erklärung

@Ammo: ok änder ich glei
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Die Hydroxylgruppen komplexieren das Fe3+. Ob sie nun in Ortho- oder Meta- oder Para-Stellung zueinander stehen, ist imho egal. Bei o-Dihydroxyverbindungen entstehen halt genannte Chelatkomplexe, die bei m- und p-Dihydroxyverbindungen nicht entstehen, aber trotzdem komplexieren beide Hydroxylgruppen, egal wo am Ring, Fe3+.
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Ich habe mal eine Strukturformel eingefügt und ein Bild davon wird auch bald folgen, also von dem Hydrochinon.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Bitte aber die Formel ausgleichen. So könnte man noch denken, das Eisenchlorid katalysiere die Dehydrierung von Hydrochinon oder sowas... :wink:

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

So:

Bild

???

So habe ich es im Internet gefunden an der Uni-Saarland.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ja, allerdings bilden sich polymere "Brücken" bei den Dihydroxybenzolen und beim Phenol hängen eben mehrere Phenole (drei...) und nicht nur das eine am Eisen. Und wenn du das Eisen als Fe3+ schreibst solltest du die Bindungen zu den Phenolen gestrichelt machen (vllt. einfach in Paint mit dem Radierer die Linien unterbrechen...), sonst denkt man noch, es handele sich um Fe(VI) oder so... :wink:
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Nächster Versuch:

Bild
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Sieht gut aus, aber du musst noch eine "3" vor das Phenol auf der Eduktseite schreiben und es wäre besser, wenn du das Eisenchlorid auch als Edukt und nicht auf den Reaktionspfeil schreiben würdest, es katalysiert die Reaktion nämlich nicht. :wink: Und vllt. etwas kleiner. :D Dann ist es perfekt und ich verschiebe...
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Ok mach ich noch. Müsste da nicht eigentlich noch HCl entstehen?
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Jup...
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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Sooooooooo....nach ca. 100 anläufen würde ich nun mal sagen ist die Zeichnung wie du wolltest° :mgreen:
Thx für die Hilfe.
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