Lösung von Kaliumpermanganat in Toluen

Organische und anorganische Versuche ohne weitere Zuordnung.

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Cyanwasserstoff
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Lösung von Kaliumpermanganat in Toluen

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Lösung von Kaliumpermanganat in Toluen

Da Kaliumpermanganat eine ionische Verbindung ist, löst es sich nicht in unpolaren Lösemitteln wie Toluen. So zumindest die Schulchemie...dass dies unter bestimmten Umständen aber eben doch möglich ist, wird hier gezeigt.

Geräte:

Reagenzglas, Reagenzglasständer, Pipette

Chemikalien:

Kaliumpermanganat

Wasser

Toluen
Dibenzo-18-krone-6

Durchführung:

Man gibt etwa 10 mg Kaliumpermanganat sowie 6 ml Wasser in ein Reagenzglas. Nun gibt man 5 ml Toluen hinzu und schüttelt kräftig: Die untere, wässrige Phase ist tiefviolett gefärbt, die obere toluenische Phase bleibt völlig farblos. Nun gibt man 10 mg Dibenzo-18-krone-6 hinzu und schüttelt erneut. Nun ist auch die toluenische Phase schwach violett gefärbt.

Entsorgung:

Die Phasen werden getrennt, die toluenische Phase wird zu den organischen Lösemittelabfällen gegeben, die wässrige Phase gibt man zu den anorganischen Abfällen.

Erklärung:

Der Kronenether Dibenzo-18-krone-6 bildet mit dem Kaliumpermanganat ein wasser- und toluenlösliches Coronat:

Bild

Dibenzo-18-krone-6 hat eine sehr hohe Selektivität dafür, Kaliumionen zu komplexieren, weshalb Kaliumpermanganat im Toluen löslich wird, das Wasser aber nicht, sodass beide Phasen erhalten bleiben.

Bild:

Bild
Nach Zugabe des Kronenethers
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Priest
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Beitrag von Priest »

Da setzt Du also einfach so dem Kalium die Krone auf, soso... :thumbsup:
Wollte das auch schonmal probieren, aber weil ich leider nirgends was gefunden hab wos Kronenether gibt, bin ich auf THF ausgewichen... Blieb dann halt eine Lösung und hat sich nicht mehr in zwei Phasen getrennt...
Aber als ich Deine Krone eben so bewundert habe, hab ich mich gefragt ob es denn keine Möglichkeit gibt dat schöne Ding aus Catechol und diethylenglycol zu kondensieren? mit konz. HNO3 vielleicht?
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Da geb ich einfach mal nen Link von der "Konkurrenz" her: :shock:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=95087
Anwesenheit sehr wahrscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.
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Beitrag von Priest »

Oleck, saugudd!! Das is ja machbar...
einwandfrei, hab eh noch diethylenglycol da rumstehen wo ich die ganze zeit nix gescheites mit anzufangen wusste und Catechol ist somit auch bei der nächsten Bestellung mit dabei... Irgendne Idee ob man für das Et2Glycol zu chlorieren eine bestimmte Chlorquelle bevorzugen sollte? könnte mir vorstellen dass das zentrale O empfindlich auf das ein- oder andere reagiert... wie wärs mit Sulfurylchlorid? Brom müsst doch auch funzen? Im Zweifelsfall Iodieren und dann mit Chlor substituieren...
Habe mir ausserdem eben noch Natriumpersulfat bestellt, und will demnächst mal anlauf nehmen um MnO2 zum MnO4- aufzuoxidieren...
Bin mal gespannt, wär ja spitze wenn das klappt!
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frankie
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Beitrag von frankie »

@Dibenzo[18]-krone-6 : im "Praktikum präparativer organischer Chemie" (überigens ein geniales Buch, da wer ich mir was rausklauen) steht, dass dein 18er Kronenether auf Grund seines hohen Komplexierungsvermögen hoch giftig ist und jedglicher Hautkontakt vermieden werden sollte !?
Btw: die synthese von dem Zeug ist übrignes garnicht so schwer wie ich dachte....(Resorcin + bischlormethylether) :-)

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Bis(chlormethyl)-ether? :shock: Hochgiftig und ein extrem starkes Carcinogen. Viel Spaß bei der Synthese. :wink:

Zum Kronenether: Weiß ich nichts von. Außerdem müsste man wahrscheinlich sehr viel einnehmen, damit genug Kalium komplexiert wird dass man was merkt.
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frankie
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Beitrag von frankie »

Bis(chlorethyl)-aether meinte ich "..ethyl..." - der methyl aether würde wohl zu nem anderen produkt führen - deine daten schauen erschreckend aus, im Buch steht man bräuchte gute Handschuhe :| Jedoch hab ich nie behauptet das zeug so her zustellen (ich werd mal einen scan von der seite hier reinstellen wenn gewünscht ?)
Nächste woche folgt von mir höchstwahrscheinlich ein netter Azofarbstoff (mal sehen was die schule an aromatischen aminen da hat) ...
Vlt. Anthranilsäure -- Napthol/resorcin/hydrochinon oder sowas

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Beitrag von t0bychemie »

Auf den Farbstoff bin ich gespannt :D Wenn du mir ein Stoff aber noch erhalten lässt (siehe andere Thread; 4-Aminophenol oder Hydrochinon) wär das nett frankie :mrgreen:
Mfg
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Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

LD50 für Dicyclohexyl-18-krone-6 (was recht ähnlich zu Dibenzo-18-krone-6 sein sollte) beträgt 300 mg/kg bei Ratten. Nicht sonderlich giftig. :wink:
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frankie
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Beitrag von frankie »

Jan, meinst du man könnte mit Metaldehyd (auch ein cyclischer Ether) einen "ähnlichen" Effekt erreichen ? Ich werde es auf jeden Fall ausprobieren - die Flasche wandert eh in den Müll...

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Einen Versuch ist es wert. Der kleinere Durchmesser wird allerdings bedeuten, dass ein anderes Ion gut komplexiert wird, Kalium bestimmt nicht. Vllt. ja Lithium...
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Abgeändert und besseres Bild eingefügt.
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Caesiumhydroxid
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Beitrag von Caesiumhydroxid »

Das war doch vorher mit Kaliumhexacyanoferrat(III), oder?
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Richtig! So sieht man es aber besser. Ich hatte es früher schonmal mit Kaliumpermanganat versucht, das hatte aber irgendwie nicht richtig funktioniert. Man braucht jedenfalls eine recht stark gefärbte Permanganatlösung damit überhaupt sichtbar Permanganat in das Toluol übergeht.
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Der Großteil des Kaliumpermanganates wird wohl das Toluol unter Phasentransferkatalyse zur Benzoesäure oxidieren. Uebrigens geht das in Toluol richtig gut mit der PTC.
Ich könnte eine Stoffbeschreibung vom DB18K6 machen bzw. vom 18-Krone[6].
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