Cyclohexanon bildet kristallinen Bodensatz

[SebastianV]

Aceton ist kein Peroxid-Bildner - zumindest nicht mit Luftsauerstoff.

Doch.

jetzt plötzlich doch 10 % Peroxid in nur wenigen Jahren?

Ich meine 10 Prozent Verunreinigungen.

Kaliumnitrit zerfliesst an der Luft, aber bildet keine Peroxide. Was hat das eine mit dem anderen zu tun?

Luftabschluss.

Was ist nun zu meinen Fragen hinsichtlich Acetylaceton?

[aliquis]

Aceton ist kein Peroxid-Bildner - zumindest nicht mit Luftsauerstoff.

Doch.

Quelle?

[aliquis]

Ich meine 10 Prozent Verunreinigungen.

entstehen ja nur kleine Mengen Peroxid, beim Cyclohexanon sind es schon 10 Prozent nach einigen Jahren

Ja, nee, is klar...

[Glaskocher]

Beim Acetylaceton vermute ich, daß es einfacher in die Enol-Form übergehen kann und dadurch eher oxidierbare Doppelbindungen hat. Wie gut es Alkali verträgt weiß ich nicht.

[SebastianV]

Welches Produkt entsteht dabei? Und wie viel? Hast du Erfahrung mit diesem Lösungsmittel? Muss man es gut luftdicht lagern oder dauert es lange bevor es braun wird?

Wie kommst du auf Alkali? Meinst du Alkali aus dem Glas?

[Glaskocher]

Alkali kann bei Ethern die Bildung von Peroxiden verhindern und sie zerstören. Deshalb lagert man Ether zur Vortrocknung über KOH, wenn man später destillieren will. Aceton kann man über Kaliumcarbonat trocknen. Benzaldehyd verträgt kein Alkaki beim Trocknen (Cannizzaro).

Die mittlere CH2-Gruppe des Acetylacetons ist besonders acide, weil beide Ketogruppen an ihren Elektronen zirhrn. Dadurch können die Protonen recht einfach abgespalten werden.

[mgritsch]

Aceton kann man über Kaliumcarbonat trocknen.

… wenn man es nicht zu lange belässt und vor allem nicht erwärmt, optimal ist es jedenfalls nicht.
Auch hier haben wir benachbart zur Carbonylgruppe Acide H die deprotoniert werden können, Ergebnis sind Kondensationsprodukte. Riecht man, macht gelb,…
Wasserfreies Aceton habe ich über Molsieb. Saure oder basische Agentien sind nichts dafür.

[aliquis]

Die besten Peroxidentferner sind Alkalihydroxid oder Eisenvitriol - klappt natürlich nur mit inerten Lösungsmitteln wie Ether.
Trocknung bewirkt noch lange keine Peroxidentfernung.
Bestes Trockenmittel ist wasserfreies Natriumsulfat, da pH-neutral. Calciumchlorid und Magnesiumsulfat sind weniger gut geeignet, da sie Anlagerungsverbindungen bilden. Kaliumcarbonat ist ungeeignet bei Alkali-empfindlichen Substanzen (z. B. Estern). Zum Trocknen von Ethanol kann man auch Calciumoxid verwenden.
Wichtig: Trockenmittel vor der finalen Destillation abfiltrieren/abdekantieren, sonst geben sie beim Erhitzen das Wasser wieder ab, welches dann mit in die Vorlage übergeht und die ganze Mühe vergebens macht.
Wasserfreies Kaliumcarbonat eignet sich wiederum gut zum Aussalzen polarer Lösungsmittel. Wegen der hohen Wasserlöslichkeit benötigt man jedoch sehr viel davon.