Wenn es dumm gelaufen ist, könnte in Deinem Ansatz nach Hydroxid-Zusatz sogar Ethylhypochlorit entstanden sein: https://woelen.homescience.net/science/ ... ?index=532
Ein Grund mehr, bei der bewährten Route mit Bleichlauge und Aceton zu bleiben...
Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Moderator: Moderatoren
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Theoretisch würde es so funktionieren:
Eine kleine Menge beigefügtes HCl reagiert mit TCCA zu Chlor.
Das gebildete Chlor wird danach das Ethanol zu Trichloroacetaldehyd chlorieren, wobei wieder HCl freigesetzt wird.
Es ist ein Kreisprozess.
laut Wikipedia:
Chloralhydrat (=Trichloroacetaldehyd) kann direkt aus Chlor und Ethanol in saurer Lösung sowohl industriell als auch im Labormaßstab erzeugt werden. Die Reaktion erfolgt über die Oxidation und anschließende Chlorierung von Ethanol mit elementarem Chlor; das gebildete Chloral reagiert dann mit Wasser zu Chloralhydrat:
C2H5OH + 4Cl2 → CCl3CHO+5HCl
CCl3CHO + H2O → CCl3CH(OH)2
Das gebildete HCl reagiert danach mit dem HOCl (bzw. TCCA) zu weiterem Cl2.
C3Cl3N3O3 + 3H2O --> C3H3N3O3 + 3HOCl
3HOCl + 3HCl --> 3H2O + 3Cl2
Das geht so lange bis der ganze Ethanol zu Trichlorethanal und das TCCA zu Cyanursäure zerfallen ist.
Das Trichlorethanal kann dann ganz einfach mit einem Hydroxid zum entsprechenden Format und Chloroform umgesetzt werden.
Das TCCA sollte laut Verpackung eine Reinheit von über 99,5% besitzen.
Eine kleine Menge beigefügtes HCl reagiert mit TCCA zu Chlor.
Das gebildete Chlor wird danach das Ethanol zu Trichloroacetaldehyd chlorieren, wobei wieder HCl freigesetzt wird.
Es ist ein Kreisprozess.
laut Wikipedia:
Chloralhydrat (=Trichloroacetaldehyd) kann direkt aus Chlor und Ethanol in saurer Lösung sowohl industriell als auch im Labormaßstab erzeugt werden. Die Reaktion erfolgt über die Oxidation und anschließende Chlorierung von Ethanol mit elementarem Chlor; das gebildete Chloral reagiert dann mit Wasser zu Chloralhydrat:
C2H5OH + 4Cl2 → CCl3CHO+5HCl
CCl3CHO + H2O → CCl3CH(OH)2
Das gebildete HCl reagiert danach mit dem HOCl (bzw. TCCA) zu weiterem Cl2.
C3Cl3N3O3 + 3H2O --> C3H3N3O3 + 3HOCl
3HOCl + 3HCl --> 3H2O + 3Cl2
Das geht so lange bis der ganze Ethanol zu Trichlorethanal und das TCCA zu Cyanursäure zerfallen ist.
Das Trichlorethanal kann dann ganz einfach mit einem Hydroxid zum entsprechenden Format und Chloroform umgesetzt werden.
Das TCCA sollte laut Verpackung eine Reinheit von über 99,5% besitzen.
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Chloralhydrat geht so: https://www.lambdasyn.org/synfiles/chloralhydrat.htm
Mich überzeugt die von Dir geschilderte Vorgehensweise nach wie vor nicht, das TCCA direkt in der Mischung ist nur ein Teilaspekt. Dass irgendetwas nicht so funktioniert wie beabsichtigt, zeigt ja auch schon Dein Ergebnis.
Mich überzeugt die von Dir geschilderte Vorgehensweise nach wie vor nicht, das TCCA direkt in der Mischung ist nur ein Teilaspekt. Dass irgendetwas nicht so funktioniert wie beabsichtigt, zeigt ja auch schon Dein Ergebnis.
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ich kann beobachten, dass bei der Reaktion jede Menge Salzsäure frei wird und sich die Reaktion so selbst aufschaukelt.
Daraus lässt sich schließen, dass der Ethanol chloriert wurde.
Anscheinend ist aber die Chlorierung von Ethanol zu Chloralhydrat an sich schon ein extrem heikler und schwieriger Prozess.
Da das Gemisch bei der Neutralisation mit KOH kein Chloroform abscheidet, nehme ich an, dass es so auch einfach nicht funktionieren will/wird.
Die Hypohlorit Methode ist also wohl noch immer die beste.
Daraus lässt sich schließen, dass der Ethanol chloriert wurde.
Anscheinend ist aber die Chlorierung von Ethanol zu Chloralhydrat an sich schon ein extrem heikler und schwieriger Prozess.
Da das Gemisch bei der Neutralisation mit KOH kein Chloroform abscheidet, nehme ich an, dass es so auch einfach nicht funktionieren will/wird.
Die Hypohlorit Methode ist also wohl noch immer die beste.
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Ethanol reagiert zwar leicht mit Salzsäure, allerdings vorrangig zu (Mono-)Chlorethan und nicht zu Trichlormethan.
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)
Re: Chlorierung von Ethanol zu Chloroform
Lange Rede, kurzer Sinn:
Ausserdem besser von Aceton statt von Ethanol ausgehen.
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)