Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
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- mgritsch
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Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Manganon, Salicylal-o-aminophenol, [1761-56-4]
Salicyliden-2-Aminophenol ist eine einfache Schiff'sche Base aus Salicylaldehyd und o-Aminophenol und ein selektives Reagenz zur Identifizierung und Bestimmung von Aluminium(III)-Ionen.
Geräte:
Bechergläser, Filternutschen, Reagenzgläser
Chemikalien:
Natriumacetat
2-Aminophenol
Salicylaldehyd
Ethanol
Essigsäure 10%
Salicyliden-2-Aminophenol
Durchführung:
a) Synthese von Salicyliden-2-Aminophenol:
in einem 150 ml-Becherglas wurden 10,9 g (100 mmol) 2-Aminophenol in ca 100 ml siedendem Ethanol (kein Spiritus - das enthaltene MEK würde ebenfalls reagieren!) unter Rühren aufgelöst. Dann wurde eine Lösung von 12,2 g (100 mmol) Salicylaldehyd in wenig Ethanol unter kräftigem Rühren zugegeben. Bereits nach kurzer Zeit kam es zu einer Gelbfärbung, dann bildete sich rasch ein schöner, glitzernder, dicker, oranger Brei von Salicyliden-2-Aminophenol. Es wurde zur vollständigen Abscheidung 24 Stunden kalt stehen gelassen. Das Produkt wurde abgenutscht, mit wenig Ethanol nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute : 20,2 g (94,7% d. Th.) leuchtend intensiv orange, glänzende Kristall-Schüppchen. Die Lösung in Ethanol ist intensiv gelb. In Wasser ist es kaum löslich, in Alkalien löst es sich unter Zersetzung.
b) Test des Aluminium-Nachweises:
In einem Reagenzglas wurde eine Spatelspitze Alaun in ca. 10 ml dest. Wasser aufgelöst, eine Spatel voll Natriumacetat und 2-3 Tropfen 10% Essigsäure zugesetzt. Für die Blindprobe wurde das Alaun weggelassen. In beide Lösungen wurde 1 Tropfen einer Lösung von Salicyliden-2-Aminophenol in Ethanol zugegeben und umgeschüttelt. Die Blindprobe erschien gelb gefärbt, die Lösung mit Al war fast farblos. Unter UV fluoreszierte nur die Lösung mit Aluminium intensiv hellgelb.
Andere Ionen können ebenfalls Komplexe mit Salicyliden-2-Aminophenol bilden, deren Fluoreszenz jedoch deutlich schwächer bzw. etwas anders gefärbt ist. Mit Zn kommt es z.B. zu einer Ausflockung, die nur schwach dunkelgelb fluoresziert. Im Alkalischen kommt es ebenfalls zu einer schwachen Fluoreszenz, das Reagenz zersetzt sich aber relativ rasch. Ebenso ist es in stark saurem Milieu nicht stabil.
Entsorgung:
Abfälle kommen zu den organischen, halogenfreien Abfällen.
Erklärung:
2-Aminophenol und Salicylaldehyd kondensieren unter Wasserabspaltung zur Schiff'schen Base Salicyliden-2-Aminophenol: Das Molekül ist mit seinem Strukturelement aus 2 phenolischen OH und dem Stickstoff der Schiff-Base zur Komplexbildung mit Metallionen befähigt. In schwach saurer bis neutraler Lösung (optimaler pH: 5,6 - 6) bildet sich ein farbloser Komplex mit Al, der bei UV-Anregung intensiv hellgelb fluoresziert (Anregungsmaximum = 406 nm; Emissionsmaximum = 508 nm)[2-6]. Auch die Verwendung als Indikator bei einer Titration von Al mit Fluoridionen ist möglich[2]. In der Literatur[1] ist auch die Verwendung zur extraktions-photometrischen Bestimmung von Cu erwähnt.
Bilder:
Bereits kurz nach Zugabe des Salicylaldehyds zur Lösung bildet sich eine große Menge Produkt
Das fertige, getrocknete Produkt - wunderschöner oranger Glitter!
Aluminium-Nachweis mit dem Produkt, links die Blindprobe, rechts die hellgelbe Fluoreszenz.
Literatur:
[1] Keihei Ueno: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Routledge 2017. p. 334 ISBN: 9781351457224 https://books.google.at/books?id=KGlQDw ... X&pg=PA334#
[2] Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 1457-1466 https://doi.org/10.1135/cccc19591457
[3] Collect. Czech. Chem. Commun. 1955, 20, 1292-1296 https://doi.org/10.1135/cccc19551292
[4] Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 2211-2217 https://doi.org/10.1135/cccc19732211
[5] Talanta 1966, 13(4), 609-617 https://doi.org/10.1016/0039-9140(66)80272-2
[6] Spectroch. Acta Part A 2000, 56(5), 1013-1020 https://doi.org/10.1016/S1386-1425(99)00286-3
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Salicyliden-2-Aminophenol ist eine einfache Schiff'sche Base aus Salicylaldehyd und o-Aminophenol und ein selektives Reagenz zur Identifizierung und Bestimmung von Aluminium(III)-Ionen.
Geräte:
Bechergläser, Filternutschen, Reagenzgläser
Chemikalien:
Natriumacetat
2-Aminophenol
Salicylaldehyd
Ethanol
Essigsäure 10%
Salicyliden-2-Aminophenol
Durchführung:
a) Synthese von Salicyliden-2-Aminophenol:
in einem 150 ml-Becherglas wurden 10,9 g (100 mmol) 2-Aminophenol in ca 100 ml siedendem Ethanol (kein Spiritus - das enthaltene MEK würde ebenfalls reagieren!) unter Rühren aufgelöst. Dann wurde eine Lösung von 12,2 g (100 mmol) Salicylaldehyd in wenig Ethanol unter kräftigem Rühren zugegeben. Bereits nach kurzer Zeit kam es zu einer Gelbfärbung, dann bildete sich rasch ein schöner, glitzernder, dicker, oranger Brei von Salicyliden-2-Aminophenol. Es wurde zur vollständigen Abscheidung 24 Stunden kalt stehen gelassen. Das Produkt wurde abgenutscht, mit wenig Ethanol nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute : 20,2 g (94,7% d. Th.) leuchtend intensiv orange, glänzende Kristall-Schüppchen. Die Lösung in Ethanol ist intensiv gelb. In Wasser ist es kaum löslich, in Alkalien löst es sich unter Zersetzung.
b) Test des Aluminium-Nachweises:
In einem Reagenzglas wurde eine Spatelspitze Alaun in ca. 10 ml dest. Wasser aufgelöst, eine Spatel voll Natriumacetat und 2-3 Tropfen 10% Essigsäure zugesetzt. Für die Blindprobe wurde das Alaun weggelassen. In beide Lösungen wurde 1 Tropfen einer Lösung von Salicyliden-2-Aminophenol in Ethanol zugegeben und umgeschüttelt. Die Blindprobe erschien gelb gefärbt, die Lösung mit Al war fast farblos. Unter UV fluoreszierte nur die Lösung mit Aluminium intensiv hellgelb.
Andere Ionen können ebenfalls Komplexe mit Salicyliden-2-Aminophenol bilden, deren Fluoreszenz jedoch deutlich schwächer bzw. etwas anders gefärbt ist. Mit Zn kommt es z.B. zu einer Ausflockung, die nur schwach dunkelgelb fluoresziert. Im Alkalischen kommt es ebenfalls zu einer schwachen Fluoreszenz, das Reagenz zersetzt sich aber relativ rasch. Ebenso ist es in stark saurem Milieu nicht stabil.
Entsorgung:
Abfälle kommen zu den organischen, halogenfreien Abfällen.
Erklärung:
2-Aminophenol und Salicylaldehyd kondensieren unter Wasserabspaltung zur Schiff'schen Base Salicyliden-2-Aminophenol: Das Molekül ist mit seinem Strukturelement aus 2 phenolischen OH und dem Stickstoff der Schiff-Base zur Komplexbildung mit Metallionen befähigt. In schwach saurer bis neutraler Lösung (optimaler pH: 5,6 - 6) bildet sich ein farbloser Komplex mit Al, der bei UV-Anregung intensiv hellgelb fluoresziert (Anregungsmaximum = 406 nm; Emissionsmaximum = 508 nm)[2-6]. Auch die Verwendung als Indikator bei einer Titration von Al mit Fluoridionen ist möglich[2]. In der Literatur[1] ist auch die Verwendung zur extraktions-photometrischen Bestimmung von Cu erwähnt.
Bilder:
Bereits kurz nach Zugabe des Salicylaldehyds zur Lösung bildet sich eine große Menge Produkt
Das fertige, getrocknete Produkt - wunderschöner oranger Glitter!
Aluminium-Nachweis mit dem Produkt, links die Blindprobe, rechts die hellgelbe Fluoreszenz.
Literatur:
[1] Keihei Ueno: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Routledge 2017. p. 334 ISBN: 9781351457224 https://books.google.at/books?id=KGlQDw ... X&pg=PA334#
[2] Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 1457-1466 https://doi.org/10.1135/cccc19591457
[3] Collect. Czech. Chem. Commun. 1955, 20, 1292-1296 https://doi.org/10.1135/cccc19551292
[4] Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 2211-2217 https://doi.org/10.1135/cccc19732211
[5] Talanta 1966, 13(4), 609-617 https://doi.org/10.1016/0039-9140(66)80272-2
[6] Spectroch. Acta Part A 2000, 56(5), 1013-1020 https://doi.org/10.1016/S1386-1425(99)00286-3
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Ein weiteres Beispiel aus der Reihe der selektiv auf ein bestimmtes Metallion zugeschnittenen Reagenzien.
Man müßte es in großer Fleißarbeit auf sein Verhalten gegen alle im Trennungsgang auftretenden Kationen testen, ob sich da noch weitere "Treffer" an guter Fluoreszenz oder anderen eindeutigen Reaktionen zeigen. Im Trennungsgang könnte dieses Reagenz eine mögliche Verwechslung von Zink und Aluminium aufklären helfen. (hatte mich Prüfungspunkte gekostet, Al zusätzlich zu Zn angegeben weil Zn verschleppt)
Man müßte es in großer Fleißarbeit auf sein Verhalten gegen alle im Trennungsgang auftretenden Kationen testen, ob sich da noch weitere "Treffer" an guter Fluoreszenz oder anderen eindeutigen Reaktionen zeigen. Im Trennungsgang könnte dieses Reagenz eine mögliche Verwechslung von Zink und Aluminium aufklären helfen. (hatte mich Prüfungspunkte gekostet, Al zusätzlich zu Zn angegeben weil Zn verschleppt)
- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Im Ionenlotto würde ich heute auf eine Chromatografie setzenGlaskocher hat geschrieben: ↑Sonntag 9. Januar 2022, 18:44Im Trennungsgang könnte dieses Reagenz eine mögliche Verwechslung von Zink und Aluminium aufklären helfen. (hatte mich Prüfungspunkte gekostet, Al zusätzlich zu Zn angegeben weil Zn verschleppt)
Aber es geht dabei ja um den didaktischen Aspekt.
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
--> Aber es geht dabei ja um den didaktischen Aspekt. <--
Stimmt! Knöpfchen drücken kann Jede/r, wenn man den ultimativen "Alleskönner" hin stellt. Aber Viele würden sich rasch mal "billige Punkte" holen...
Andere Idee: Kann man Indikatoren dieser Substanzklasse (Iminophenole) theoretisch auch "maßschneidern"? Man müßte die mittlere Kette doch "nur" etappenweise länger oder kürzer machen.
Würde Hydrazin + 2 Salicylaldehyd auch ein interessanter Kandidat sein?
Könnte man mit 2 2-Aminophenol + Propandial auch Ergebnisse erwarten?
Der Ersatz von Stickstoff durch Phosphor ist leider nicht oxidationsstabil genug, um an der Luft verwendet zu werden. Gleiches gilt für den Ersatz von Kohlenstoff (innerhalb der "Brücke") durch Silizium.
Beide Ersetzungen würden zur geringfügigen Verlängerung des Moleküls führen, die nicht einer ganzzahligen Bindungslänge (CN, CC) entsprechen.
Stimmt! Knöpfchen drücken kann Jede/r, wenn man den ultimativen "Alleskönner" hin stellt. Aber Viele würden sich rasch mal "billige Punkte" holen...
Andere Idee: Kann man Indikatoren dieser Substanzklasse (Iminophenole) theoretisch auch "maßschneidern"? Man müßte die mittlere Kette doch "nur" etappenweise länger oder kürzer machen.
Würde Hydrazin + 2 Salicylaldehyd auch ein interessanter Kandidat sein?
Könnte man mit 2 2-Aminophenol + Propandial auch Ergebnisse erwarten?
Der Ersatz von Stickstoff durch Phosphor ist leider nicht oxidationsstabil genug, um an der Luft verwendet zu werden. Gleiches gilt für den Ersatz von Kohlenstoff (innerhalb der "Brücke") durch Silizium.
Beide Ersetzungen würden zur geringfügigen Verlängerung des Moleküls führen, die nicht einer ganzzahligen Bindungslänge (CN, CC) entsprechen.
Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Hallo mgritsch,
Synthese und Anwendung zur Analyse sind so einfach wie schön.
Warum hast Du auf eine Umkristallisation des Produkts verzichtet?
Welche Vorteile bietet das Reagenz gegenüber den klassischen qualitativen Al-Nachweisen als Thenards Blau oder Alizarin-Farblack bzw. mit Diphenylthiocarbazon in der komplexometrisch-quantitativen Analyse?
Hast Du Deine Anfrage für 2-Aminophenol bei einem bekannten Händler aus Ostwestfalen gestartet?
Hatte der auch das Salicylaldehyd da? Ich habe es sonst nur bei einem Händler aus Lettland gefunden - zu schlappen 55 Euro für 100 g...
Synthese und Anwendung zur Analyse sind so einfach wie schön.
Warum hast Du auf eine Umkristallisation des Produkts verzichtet?
Welche Vorteile bietet das Reagenz gegenüber den klassischen qualitativen Al-Nachweisen als Thenards Blau oder Alizarin-Farblack bzw. mit Diphenylthiocarbazon in der komplexometrisch-quantitativen Analyse?
Hast Du Deine Anfrage für 2-Aminophenol bei einem bekannten Händler aus Ostwestfalen gestartet?
Hatte der auch das Salicylaldehyd da? Ich habe es sonst nur bei einem Händler aus Lettland gefunden - zu schlappen 55 Euro für 100 g...
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- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Grundsätzlich ja, wenngleich mit Einschränkungen.Glaskocher hat geschrieben: ↑Sonntag 9. Januar 2022, 19:53 Kann man Indikatoren dieser Substanzklasse (Iminophenole) theoretisch auch "maßschneidern"? Man müßte die mittlere Kette doch "nur" etappenweise länger oder kürzer machen.
Würde Hydrazin + 2 Salicylaldehyd auch ein interessanter Kandidat sein?
Könnte man mit 2 2-Aminophenol + Propandial auch Ergebnisse erwarten?
Zum einen ist (mir zumindest) generell bei vielen spezifischen Reagenzien nicht klar woher die Spezifität kommt. Da müssen viele Dinge mitspielen, sowohl die Geometrie als auch die Elektronen (Orbitale) als auch die Chemie (pKs). So „grobe“ Schritte wie gleich ein extra C oder N hinein quetschen oder gar ein Heteroatom der nächsten Periode zu benutzen sind vergleichsweise 7-Meilen-Stiefel. Kleine Veränderungen durch Substituenten an den Ringen sind da bereits genug.
Hydrazin + Salicylaldehyd - das ist mir schon mal als Nebenprodukt passiert viewtopic.php?p=77331#p77331 bzw habe ich es zur Kontrolle dann auch synthetisiert. Fluoresziert jedenfalls auch, zu analytischen Anwendungen müsste ich nochmal graben.
Aminophenol + Propandial - das wird eher nicht so gut funktionieren. Zum einen sind die beiden Ring-OH dann schon relativ weit entfernt, eine Geometrie wie hier gezeigt viewtopic.php?p=86971#p8697 geht sich nicht mehr aus. Ein 6-Ring mit M-N-C-C-C-N klingt hübsch, wäre aber eher verspannt und nicht gleichmäßig. Aber vor allem würde dann das stabile und farbbestimmende durchkonjugierte System fehlen! Die Benzolringe sind beim Glyoxal-Derivat ja über -N=C-C=N- voll durchkonjugiert verbunden. Diese Systeme sind farbgebend und aufgrund ihrer planaren Struktur (sp2-hybridisiert!) auch sehr starr was Voraussetzung für Fluoreszenz ist. Systeme mit zu viel Freiheit regen Energie eher auf anderen Wegen ab, nicht über Fluoreszenz.
- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Weil es bereits in schöner kristalliner Form angefallen ist, dazu eine fast quantitative Ausbeute und die sehr eingeschränkten Möglichkeiten was es noch an Nebenprodukten geben könnte und allfällige Verunreinigungen in gut 100 ml Mutterlauge genug Platz hätten. Wenn nicht muss… kostet nur Zeit, Nerven und Lösemittel. Sollte ich eine „spektroskopisch rein“ Qualität brauchen, kann ich immer noch UK.
Thenards blau ist nur qualitativ, Alizarin detto. Details welche Methode empfindlicher oder selektiver ist müsste man vergleichen.Welche Vorteile bietet das Reagenz gegenüber den klassischen qualitativen Al-Nachweisen als Thenards Blau oder Alizarin-Farblack bzw. mit Diphenylthiocarbazon in der komplexometrisch-quantitativen Analyse?
Dithizon ist kein Reagenz auf Al, geht nur via Rücktitration mit Zn, obendrein ist es nur in org. LöMi zu gebrauchen (Literatur: CCl4) was in Summe ein etwas mühsames Verfahren ergibt. Direkter Indikator der Wahl wäre Chromazurol S, das geht sehr gut. Es ist auch nicht gesagt dass jedes neue Reagenz das ich hier vorstelle unbedingt besser sein muss „variety is the spice of life!“
Ob Chromazurol S auch bei einer Titration mit Fluorid geht wäre zu prüfen. Generell ist Al nicht wahnsinnig gut mit EDTA bestimmbar da es gegen die Aquokomplexe nur langsam ankommt (ungünstige Kinetik), das geht mit Fluorid zum AlF63- besser!
Vorteil eines Fluoreszenz-Indikator ist weiters dass er auch bei gefärbten oder trüben Lösungen funktioniert. In Summe könnte man so zB einfach Al neben Cu mit Fluorid titrieren!
P.s.: Last but not least: Spektrofluorimetrisch sind damit unglaublich niedrige Nachweisgrenzen möglich - 27 ng! https://doi.org/10.1016/0039-9140(66)80272-2
Nein, weder aus Lettland noch aus DE und auch nicht aus NL…Hast Du Deine Anfrage für 2-Aminophenol bei einem bekannten Händler aus Ostwestfalen gestartet?
Hatte der auch das Salicylaldehyd da? Ich habe es sonst nur bei einem Händler aus Lettland gefunden - zu schlappen 55 Euro für 100 g...
Ja, Spezialchemikalien kosten was. 70 Euro für 250 g war nicht mal schlimm… keine Ahnung wie viel damals Salicylaldehyd gekostet hat, aber auch nicht billig. Man gönnt sich ja sonst nichts
Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Es sei Dir von Herzen gegönnt.Man gönnt sich ja sonst nichts
Und wenn man dann noch wiederholt sinnvolle Verwendungen dafür findet, hat es ja auch gelohnt.
Die Verwendbarkeit in der qualitativen Analyse und die fluoreszenzbasierte Erkennbarkeit des Indikators sind wirklich starke Argumente für das Reagenz: etwas, das in vergleichbaren Konstellationen sonst wohl nur potentiometrische Verfahren leisten können - wenn überhaupt, falls dabei noch Fremdionen stören würden...
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- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
nota bene: ein manchmal ganz tauglicher Ersatz für Salicylaldehyd ist o-Vanillin das man etwas leichter/billiger bekommen kann.
Unterscheidet sich nur durch eine -OCH3 in o-Stellung zum -OH. Das Analogon daraus und mit Aminophenol wäre zB bereits ein erster Test inwieweit kleinere Änderungen die Reaktion bzw Spezifizität beeinflussen. Ich habe aber den leisen Verdacht dass das evtl nicht/nicht stark fluoresziert da die recht freie -OCH3 evtl zur Abregung beitragen kann...
Unterscheidet sich nur durch eine -OCH3 in o-Stellung zum -OH. Das Analogon daraus und mit Aminophenol wäre zB bereits ein erster Test inwieweit kleinere Änderungen die Reaktion bzw Spezifizität beeinflussen. Ich habe aber den leisen Verdacht dass das evtl nicht/nicht stark fluoresziert da die recht freie -OCH3 evtl zur Abregung beitragen kann...
Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Auch hier eine Frage zur Selektivität, bzw. zu Störungen:
Kann man mit diesem Reagenz Aluminium neben Magnesium und Calcium nachweisen? Das wäre für Mineralanalysen sehr interessant!
Kann man mit diesem Reagenz Aluminium neben Magnesium und Calcium nachweisen? Das wäre für Mineralanalysen sehr interessant!
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
jup. würde ich erwarten - Ca und Mg sind eher schlechte Komplexbildner und nur bei höherem pH zu erwischen.
QnD-Test eben zur Bestätigung: Leitungswasser unterscheidet sich im Test nicht von dest. Wasser, erst wenn man eine Spatelspitze Al zugibt leuchtet es hell gelb auf
- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
(Metallochrome) Fluoreszenzindikatoren sind etwas faszinierendes
Ich habe Calcein synthetisiert aus Fluorescein und Iminodiessigsäure. Bei pH > 12 ist die Lösung orange-rosa und fluoresziert nicht. Ein bisschen Leitungswasser dazu (Ca) und sie wird fluorescein-grüngelb und fluoresziert wieder
Detto Calcein blue (Methylumbelliferon + Iminodiessigsäure): bei pH 9 intensive blaue Fluoreszenz, etwas Cu dazu und sie verlischt völlig. Bei pH >12 fast keine Fluoreszenz, bisschen Ca dazu und sie kommt wieder
Schöne leuchtende Spiele
Ich habe Calcein synthetisiert aus Fluorescein und Iminodiessigsäure. Bei pH > 12 ist die Lösung orange-rosa und fluoresziert nicht. Ein bisschen Leitungswasser dazu (Ca) und sie wird fluorescein-grüngelb und fluoresziert wieder
Detto Calcein blue (Methylumbelliferon + Iminodiessigsäure): bei pH 9 intensive blaue Fluoreszenz, etwas Cu dazu und sie verlischt völlig. Bei pH >12 fast keine Fluoreszenz, bisschen Ca dazu und sie kommt wieder
Schöne leuchtende Spiele
Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Klingt gut, aber wo bekommt man die exotischen Reagenzien dafür her (ich meine nicht Fluorescein... )?
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- mgritsch
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Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Glückstreffer habe ein ganzes kg davon erhascht. Damit steht jetzt die Synthese so ziemlich aller möglichen Komplexindikatoren offen. Die Synthesen sind recht leicht und alle nach dem Schema viewtopic.php?p=75455#p7545 - nur andere Lösemittel. Die beiden wurden zB in Eisessig gemacht.
Re: Synthese und Test von Salicyliden-2-Aminophenol
Eine Glückstreffer ist für interessierte Nachahmer natürlich schwer reproduzierbar...
Und wo bekommt man Iminodiessigsäure?
Und wo bekommt man Iminodiessigsäure?
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