Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
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Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Hallo, erstmal vielen Dank für die ganzen Antworten auf meinen anderen Beiträgen
Diesmal habe ich eine Frage zur Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd. Hat das schon jemand probiert? Im Internet finde ich nämlich keine Synthesevorschrift.
Wie lässt sich der Stoff synthetisch herstellen?
Viele Grüße
Chems
Diesmal habe ich eine Frage zur Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd. Hat das schon jemand probiert? Im Internet finde ich nämlich keine Synthesevorschrift.
Wie lässt sich der Stoff synthetisch herstellen?
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- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Na du suchst dir auch nicht die einfachsten Dinge aus, hmmm?
Dafür kommt entweder die (partielle) Oxidation von p-Cresol in Frage oder eine Vilsmeyer-Reaktion von Phenol (DMF+POCl3 oder SOCl2). Beides nicht gerade trivial. Kommt es dir auf das Produkt an, dann ist kaufen definitiv die effizientere Methode.
Generell ist es einfacher sich Organik-Laborbücher (wie zB das Organikum) zu nehmen und zu sehen was darin man machen möchte/kann als irgenwas im Internet zu suchen. Google ist keine Labor-Suchmaschine wenn dann eher über G. Scholar oder Crossref, oder gleich direkt bei den großen journals.
Dafür kommt entweder die (partielle) Oxidation von p-Cresol in Frage oder eine Vilsmeyer-Reaktion von Phenol (DMF+POCl3 oder SOCl2). Beides nicht gerade trivial. Kommt es dir auf das Produkt an, dann ist kaufen definitiv die effizientere Methode.
Generell ist es einfacher sich Organik-Laborbücher (wie zB das Organikum) zu nehmen und zu sehen was darin man machen möchte/kann als irgenwas im Internet zu suchen. Google ist keine Labor-Suchmaschine wenn dann eher über G. Scholar oder Crossref, oder gleich direkt bei den großen journals.
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Stimmt, besonders viel findet man darüber nicht
Kaufen würde ich den Stoff gern, jedoch findet man das Hydroxybenzaldehyd abgesehen von den an-gewerblichen-Händlern (Carlroth, ...) nirgends .
Tatsächlich habe ich nach gefühlter stundenlanger Recherche noch eine andere "Vorschrift" gefunden:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10. ... .280360107
Aber das 4-Hydroxybenzaldehyd wird dort nur in der Überschrift erwähnt... als Reaktionsprodukt wird nur das Vanillin beschrieben... stellen die restlichen <12% das 4-Hydroxybenzaldehyd dar?
Kaufen würde ich den Stoff gern, jedoch findet man das Hydroxybenzaldehyd abgesehen von den an-gewerblichen-Händlern (Carlroth, ...) nirgends .
Tatsächlich habe ich nach gefühlter stundenlanger Recherche noch eine andere "Vorschrift" gefunden:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10. ... .280360107
Aber das 4-Hydroxybenzaldehyd wird dort nur in der Überschrift erwähnt... als Reaktionsprodukt wird nur das Vanillin beschrieben... stellen die restlichen <12% das 4-Hydroxybenzaldehyd dar?
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Bei Chemical Abstracts findet man über 1000 Reaktionen mit dem Produkt 4-Hydroxybenzaldehyd. Von völlig selektiven Reaktionen bis zur Erwähnung im Zersetzungsspektrum von Lignin. Allerdings eine Hobbytaugliche Route zu finden ist aufwändig. Bei der Vilsmeierreaktion bekommt man sicher auch das 2-Hydroxy-Derivat, von dem man aufwändig trennen muß. Dieser Aspekt kommt immer dann, wenn man sin monofunktionales Edukt weiter verarbeiten will.
Eine mögliche Route ginge über das p-Kresol, das aus p-Bromtoluol zugänglich ist. Bei der Bromierung des Toluols müßte man dann vom Ortho-Derivat trennen. In der nächsten Stufe (Funktionalisierung der Methylgruppe) kann man radikalisch* bromieren und bleibt beim Benzalbromid stehen, weil die dritte Bromierung unter normalen Bedingungen nicht will. Mit einer alkalischen Alkoholyse und anschließend sauer-wässriger Verseifung des Ketals wäre man (endlich) am Ziel. Stolpersteine durch die phenolische OH-Gruppe wurden ausgeklammert...
* = Aufgrund der Lösemittel und Radikalstarter auch nicht unbedingt hobbytauglich: Die Reaktion funktioniert mit N-Bromsuccinimid und Benzol als Lösemittel mit den Startern AIBN, ACHN und BPO recht gut an 2,6-Dimethyl-4-tertbutyl-brombenzol und liefert Ausbeuten von über 90%d.Th. bei fast quantitativer Selektivität. Mit Dibrom und Licht (Natriumgelb reicht) sollte es auch funktionieren, aber man braucht ein nicht bromierbares Lösemittel. In 1,2-Dichlorethan wurde mit dem genmannten Edukt kein selektiver Umsatz des Eduktes und ein enormer Verbrauch an Brom beobachtet. Mit Benzol als Lösemittel nie getestet. Alternativ sind im ABS-Starter-System noch CCl4 (getestet, als klimaschädlich verboten) und Acetonitril (von mir ungetestet) verwendet worden.
Die Alkoholyse ohne Base tritt sehr langsam ein, wenn ich alkoholische Mutterlaugen versehentlich zu lange lagere. Hier sind noch Recherchen und Tests nötig.
Die saure Verseifung des Ketals sollte klappen, das ist eine Standard-Reaktion, die kaum Nebenerzeugnisse ergibt.
Eine mögliche Route ginge über das p-Kresol, das aus p-Bromtoluol zugänglich ist. Bei der Bromierung des Toluols müßte man dann vom Ortho-Derivat trennen. In der nächsten Stufe (Funktionalisierung der Methylgruppe) kann man radikalisch* bromieren und bleibt beim Benzalbromid stehen, weil die dritte Bromierung unter normalen Bedingungen nicht will. Mit einer alkalischen Alkoholyse und anschließend sauer-wässriger Verseifung des Ketals wäre man (endlich) am Ziel. Stolpersteine durch die phenolische OH-Gruppe wurden ausgeklammert...
* = Aufgrund der Lösemittel und Radikalstarter auch nicht unbedingt hobbytauglich: Die Reaktion funktioniert mit N-Bromsuccinimid und Benzol als Lösemittel mit den Startern AIBN, ACHN und BPO recht gut an 2,6-Dimethyl-4-tertbutyl-brombenzol und liefert Ausbeuten von über 90%d.Th. bei fast quantitativer Selektivität. Mit Dibrom und Licht (Natriumgelb reicht) sollte es auch funktionieren, aber man braucht ein nicht bromierbares Lösemittel. In 1,2-Dichlorethan wurde mit dem genmannten Edukt kein selektiver Umsatz des Eduktes und ein enormer Verbrauch an Brom beobachtet. Mit Benzol als Lösemittel nie getestet. Alternativ sind im ABS-Starter-System noch CCl4 (getestet, als klimaschädlich verboten) und Acetonitril (von mir ungetestet) verwendet worden.
Die Alkoholyse ohne Base tritt sehr langsam ein, wenn ich alkoholische Mutterlaugen versehentlich zu lange lagere. Hier sind noch Recherchen und Tests nötig.
Die saure Verseifung des Ketals sollte klappen, das ist eine Standard-Reaktion, die kaum Nebenerzeugnisse ergibt.
- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
naja etwas kaufen wirst du immer müssen, 4-Hydroxybenzaldehyd ist im Gegensatz zu POCl3 wenigstens nicht ein sehr schwer beziehbarer Gefahrstoff.
guter Fund aber dass du es nicht so recht interpretieren kannst ist ein Hinweis dass es da eventuell noch an Verständnis/Übung mangelt? Keine gute Voraussetzung für anspruchsvolle Synthesen... just saying. Erfolgreicher ist meiner Erfahrung nach wenn man an einfachen, gut dokumentierten Synthesen Übung gewinnt bevor man sich an komplexere Dinge heranwagt. Wie auch immer - da steht alles drin wie man in beiden Fällen (X= H oder X = -OMe) 2-Stufig über die entsprechende Mandelsäure dazu kommt... Ausbeute für X=H (Phenol) nach 7 Stunden 76% an 4-Hydroxymandelsäure; für die 2. Stufe nach 3 Stunden 78%, macht in Summe 66% Ausbeute.Aber das 4-Hydroxybenzaldehyd wird dort nur in der Überschrift erwähnt... als Reaktionsprodukt wird nur das Vanillin beschrieben... stellen die restlichen <12% das 4-Hydroxybenzaldehyd dar?
Phenol hast du? Glyoxylsäure habe ich bei S3 gesehen, aber zu stolzen 23 EUR für 10 g Hydrat. Wenn die Ausbeute stimmt dann reicht das für knapp 9 g Produkt. "wenn" die Ausbeute stimmt. So indische Paper sind oft nicht so recht reproduzierbar... kann leicht sein am Ende kommt nix raus.
Empfehlung: so Shops wie S3 verkaufen dir ggfs nicht nur was sie "im Katalog" haben, auf Anfrage beschaffen sie auch andere Sachen soweit möglich oder zulässig. Man muss einfach nur mit den Menschen kommunizieren, dann geht viel.
Wikipedia hat übrigens auch einen Reaktionsmechanismus der interessant klingt: https://de.wikipedia.org/wiki/4-Hydroxybenzaldehyd
allerdings ohne Quellenangabe - unter welchen Bedingungen genau das ablaufen soll - viel Spaß bei der Suche...
- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Vilsmeyer-Haack ist wegen des sperrigen Vilsmeyer-Reagenz idR durchaus para-selektiv (>90%), im Gegensatz zu Reimer-Tiemann oder Duff die auf o gehen. Die Trennung von geringen Mengen sollte ein leichtes sein (1 x Umkristallisation) da das o-Produkt (Salicyladehyd) flüssig ist, das p-Produkt aber fest (Schmelzpunkt 116-117 °C)Glaskocher hat geschrieben: ↑Mittwoch 1. September 2021, 21:20Bei der Vilsmeierreaktion bekommt man sicher auch das 2-Hydroxy-Derivat, von dem man aufwändig trennen muß. [...] Bei der Bromierung des Toluols müßte man dann vom Ortho-Derivat trennen.
Der Weg via Toluol bromieren wäre da um nichts selektiver und ist in Summe doch sehr aufwändig da gleich 4-Stufig... eher für industrielle Prozesse tauglich. ich hätte eher p-Kresol erworben und mit Etard (CrO2Cl2) oder PCC direkt zum Aldehyd oxidiert. Wobei das leider auch eher wenig hobbytaugliche Reagenzien sind...
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Mit krebserregenden Substanzen wie Benzol zu arbeiten, ist mir eigentlich nichts… zudem würde ich für die erstgenannte Methode viele Lösungsmittel brauchen, interessant klingt es aber allemal Ich bin gespannt was dort noch kommt, wenn du weitere Möglichkeiten getestet hast.Eine mögliche Route ginge über das p-Kresol, das aus p-Bromtoluol zugänglich ist. Bei der Bromierung des Toluols müßte man dann vom Ortho-Derivat trennen. In der nächsten Stufe (Funktionalisierung der Methylgruppe) kann man radikalisch* bromieren und bleibt beim Benzalbromid stehen, weil die dritte Bromierung unter normalen Bedingungen nicht will. Mit einer alkalischen Alkoholyse und anschließend sauer-wässriger Verseifung des Ketals wäre man (endlich) am Ziel. Stolpersteine durch die phenolische OH-Gruppe wurden ausgeklammert...
Wie gesagt, kaufen würde ich es gern… nur leider bietet es niemand an. Und genau deswegen wundert mich das, zumal der Stoff keinesfalls eingeschränkt ist..naja etwas kaufen wirst du immer müssen, 4-Hydroxybenzaldehyd ist im Gegensatz zu POCl3 wenigstens nicht ein sehr schwer beziehbarer Gefahrstoff.
Die Idee einen Zwischenhändler wie S3 anzufragen ist sehr gut. Das werde ich demnächst auf jeden Fall probieren; ich lasse euch gern teilhaben was draus geworden ist.
Phenol besitze ich übrigens nicht, könnte es mir aber jederzeit aus Salicylsäure herstellen bzw. destillieren. (Ja gut, Phenol ist nicht anders als Benzol auch karzinogen…)
Eine gut dokumentierte Synthese besitze ich, nämlich die Synthesevorschrift zu Himbeerketon von Nilered
Nur genau dafür brauche ich das Hydroxybenzaldehyd, nur daran zukommen ist eben schwieriger als gedacht; eine Herausforderung ist es mir aber wert.
Die Synthese aus Phenol und Glyoxylsäure war mir nicht sehr schlüssig, weil diese Vorschrift durch die Zusammenfassung stark gekürzt war
Über einen Wikipedia-Autor bin ich nun aber an das gesamte Paper gekommen, werde ich mir demnächst mal durchlesen.
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- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
wo kam da Benzol vor?
oh, du hast zuerst nur das abstract gehabt? Dann klar, das gibt nix genaueres her.Die Synthese aus Phenol und Glyoxylsäure war mir nicht sehr schlüssig, weil diese Vorschrift durch die Zusammenfassung stark gekürzt war
Über einen Wikipedia-Autor bin ich nun aber an das gesamte Paper gekommen, werde ich mir demnächst mal durchlesen.
du kennst sci-hub?
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Das ist ja toll, damit lassen sich die Paper kostenfrei öffnen
Ja, vorher hatte ich nur das Abstract
Benzol/Benzene kommt in der kompletten Vorschrift (nicht das Abstract) auf Seite 3 vor. Und in der Antwort von Glaskocher
Ja, vorher hatte ich nur das Abstract
Benzol/Benzene kommt in der kompletten Vorschrift (nicht das Abstract) auf Seite 3 vor. Und in der Antwort von Glaskocher
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- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
bei Glaskocher habe ich es gleich geflissentlich ignoriert (War ja nur eine nicht getestete option)
im Paper - oh, ja.. lässt sich aber sicher durch Toluol ersetzen da hier nur Lösungsmittel in einer Extraktion.
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Ich werd’s ausprobieren
Sollte ich den Stoff nicht auf Anfrage bekommen… Aber selbst dann wär‘s mir‘ Wert.
In wiefern geht eigentlich eine karzinogene Gefahr von einem Stoff aus, mit welchem man in Kontakt tritt? Reicht schon „alleiniges riechen“ am Stoff, oder ist dieser erst dann krebserregend, wenn man ihn aktiv aufnimmt?
Bedeutet: Wenn ich heute Phenol destilliere, muss ich damit rechnen dass mir morgen ein dritter Arm wächst?
Sollte ich den Stoff nicht auf Anfrage bekommen… Aber selbst dann wär‘s mir‘ Wert.
In wiefern geht eigentlich eine karzinogene Gefahr von einem Stoff aus, mit welchem man in Kontakt tritt? Reicht schon „alleiniges riechen“ am Stoff, oder ist dieser erst dann krebserregend, wenn man ihn aktiv aufnimmt?
Bedeutet: Wenn ich heute Phenol destilliere, muss ich damit rechnen dass mir morgen ein dritter Arm wächst?
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Bei S3 gibt es den 4-Brombenzaldehyd. https://shop.es-drei.de/aldehyde/14191/ ... .-97?c=159
Vielleicht kannst du damit relativ einfach zum Ziel gelangen. Üblicherweise kann man mit NaOH o.ä. das Halogen-Atom durch die OH-Gruppe substituieren, aber nachdem es ein Aldehyd ist werden da enorm viele andere Reaktionen ablaufen!
Falls du eine andere Synthese durchführst und diese nicht selektiv ist (ortho/meta Nebenprodukt), sollte man die Nebenprodukte über eine Säule entfernen können.
Phenol ist nicht wie Benzol kanzerogen! (https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp115-c1.pdf)
Für was brauchst du denn das Produkt? Denn es gäbe auch eine einfache Methode das ortho-Produkt aus Phenol und CHCl3 herzustellen.
[EDIT]
Theoretisch kann jeder Kontakt mit einem Kanzerogen (ein Molekül reicht) Krebs auslösen. Jedoch ist es sehr unwahrscheinlich, dass du von einem Molekül eines Kanzerogens tatsächlich Krebs bekommst. Denn der Körper hat Abwehrsysteme, welche einen Schaden an der DNA reparieren können. Wichtiger ist eher wie viel und wie lange die Exposition statt findet. Aber auch bei hohen Dosen und Dauer kann niemand sagen, ob man nun Krebs bekommt oder nicht. Die Wahrscheinlichkeit steigt eben an Krebs zu erkranken. Solche Dinge muss man jedoch immer objektiv betrachten und sich anschauen wie viele Kanzerogene in der Umgebung sind. Mit jedem Stück Fleisch isst du eine kanzerogene Substanz die in der Kategorie 1A eingestuft ist! Viele angebratene Mahlzeiten enthaltenen krebserregende Substanzen (z.B. Acrylamid). Die Luft ist von krebserregenden Substanzen verschmutzt. Man kann so sehr lange weiter machen.
Du solltest natürlich die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen beachten und einhalten! Aber ich habe auch schon gehört, dass BASF-Mitarbeiter früher wöchentlich sich die Hände mit Benzol gewaschen haben und die sind auch nicht alle an Krebs verstorben!
Vielleicht kannst du damit relativ einfach zum Ziel gelangen. Üblicherweise kann man mit NaOH o.ä. das Halogen-Atom durch die OH-Gruppe substituieren, aber nachdem es ein Aldehyd ist werden da enorm viele andere Reaktionen ablaufen!
Falls du eine andere Synthese durchführst und diese nicht selektiv ist (ortho/meta Nebenprodukt), sollte man die Nebenprodukte über eine Säule entfernen können.
Phenol ist nicht wie Benzol kanzerogen! (https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp115-c1.pdf)
Für was brauchst du denn das Produkt? Denn es gäbe auch eine einfache Methode das ortho-Produkt aus Phenol und CHCl3 herzustellen.
[EDIT]
Theoretisch kann jeder Kontakt mit einem Kanzerogen (ein Molekül reicht) Krebs auslösen. Jedoch ist es sehr unwahrscheinlich, dass du von einem Molekül eines Kanzerogens tatsächlich Krebs bekommst. Denn der Körper hat Abwehrsysteme, welche einen Schaden an der DNA reparieren können. Wichtiger ist eher wie viel und wie lange die Exposition statt findet. Aber auch bei hohen Dosen und Dauer kann niemand sagen, ob man nun Krebs bekommt oder nicht. Die Wahrscheinlichkeit steigt eben an Krebs zu erkranken. Solche Dinge muss man jedoch immer objektiv betrachten und sich anschauen wie viele Kanzerogene in der Umgebung sind. Mit jedem Stück Fleisch isst du eine kanzerogene Substanz die in der Kategorie 1A eingestuft ist! Viele angebratene Mahlzeiten enthaltenen krebserregende Substanzen (z.B. Acrylamid). Die Luft ist von krebserregenden Substanzen verschmutzt. Man kann so sehr lange weiter machen.
Du solltest natürlich die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen beachten und einhalten! Aber ich habe auch schon gehört, dass BASF-Mitarbeiter früher wöchentlich sich die Hände mit Benzol gewaschen haben und die sind auch nicht alle an Krebs verstorben!
Q.E.D.
- mgritsch
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Kannst du riechen ohne aufzunehmen?Chems hat geschrieben: ↑Donnerstag 2. September 2021, 00:02 In wiefern geht eigentlich eine karzinogene Gefahr von einem Stoff aus, mit welchem man in Kontakt tritt? Reicht schon „alleiniges riechen“ am Stoff, oder ist dieser erst dann krebserregend, wenn man ihn aktiv aufnimmt?
Bedeutet: Wenn ich heute Phenol destilliere, muss ich damit rechnen dass mir morgen ein dritter Arm wächst?
Wie viele Raucher kennst du denen ein dritter Arm gewachsen ist?
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Äh, nucleophile Substitutionen funktionieren nur an sehr elektronenarmen Aromaten (min. zwei Nitrogruppen). Das Brom wird sich so nicht ersetzen lassen, zumindest unter hobbytauglichen Bedingungen. Wie wäre es mit einer Diazotierung des Anilins und dann Kochen im basischen Milieu?Nail hat geschrieben: ↑Donnerstag 2. September 2021, 00:09 Bei S3 gibt es den 4-Brombenzaldehyd. https://shop.es-drei.de/aldehyde/14191/ ... .-97?c=159
Vielleicht kannst du damit relativ einfach zum Ziel gelangen. Üblicherweise kann man mit NaOH o.ä. das Halogen-Atom durch die OH-Gruppe substituieren, aber nachdem es ein Aldehyd ist werden da enorm viele andere Reaktionen ablaufen!
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Re: Synthese von 4-Hydroxybenzaldehyd
Das oben genannte Lösemittel Benzol zur radikalischen Bromierung von aromatischen Methylgruppen hat sich in der Praxis bewährt und wird erfolgreich rückgeführt.
Bei der Reaktion von Bromaromat zum Hydroxyaromaten werden Bedingungen benötigt, die die Aldehdgruppe zerstören. Man muß also zuerst die Aldehydgruppe durch Ketalbildung schützen, bevor man alkalische Reagenzien verwendet. Ansonsten: Cannizzarro...
Wenn Du heute sehr unvorsichtig mit Phenol arbeitest, dann stört Dich das Morgen nie mehr. Mit etwas Vorsicht beim Arbeiten läßt sich die Exposition so weit begrenzen, daß Du das Morgen freudig erwarten kannst. Der dritte Arm (zum Rücken kratzen beim Autofahren) bleibt wohl ein Wunschtraum...
PS:
Bei manchen Substanzen reicht einmaligres Riechen zur lebenslangen Aversion (Sekret von Mephitis mephitis)...
Bei der Reaktion von Bromaromat zum Hydroxyaromaten werden Bedingungen benötigt, die die Aldehdgruppe zerstören. Man muß also zuerst die Aldehydgruppe durch Ketalbildung schützen, bevor man alkalische Reagenzien verwendet. Ansonsten: Cannizzarro...
Wenn Du heute sehr unvorsichtig mit Phenol arbeitest, dann stört Dich das Morgen nie mehr. Mit etwas Vorsicht beim Arbeiten läßt sich die Exposition so weit begrenzen, daß Du das Morgen freudig erwarten kannst. Der dritte Arm (zum Rücken kratzen beim Autofahren) bleibt wohl ein Wunschtraum...
PS:
Bei manchen Substanzen reicht einmaligres Riechen zur lebenslangen Aversion (Sekret von Mephitis mephitis)...