Sorry, da muss ich mich selbst korrigieren - hatte im ersten Adrenalinschwall über die protonierte Azobindung doch glatt das kleine "-" an der gelben Form übersehen. Das passt also grundsätzlich, Apotheker ist teilrehabilitiertmgritsch hat geschrieben: ↑Donnerstag 4. März 2021, 11:58 puh, wenn ich das sehe dreht sich der Magen und schmerzt der Kopf das ist gleich doppelt falsch!
>> Erstens, auf der rechten Seite steht nur ein inneres Salz das durch Wanderung eines H von der -COOH zur Azobindung entstanden ist. Dazu muss kein H+ dazu kommen wie auf dem Gleichgewichts-Pfeil suggeriert! Das ist keine protonierte Form!
der guten Ordnung halber nochmal die in der obigen Abbildung weggelassene Grenzform die für die rote Farbe der Neutralform zuständig ist:
wenn man das mit Methylgelb vergleicht das keine Säuregruppe hat - dort ist es auch die chinoide protonierte Form die rot ist. Und dann geht es direkt zu gelb, zum freien Amin. Deswegen gibt es da auch immer löslichkeits-Probleme im alkalischen, das tert. Amin ist schlecht wasserlöslich und kann nicht wie beim Methylrot als Anion in Lösung bleiben. Da nur 2 Formen mitspielen sollte der Umschlag aber theoretisch etwas schärfer sein.
Ein Rätsel bleibt noch offen: wenn ich mir diese DC ansehe: viewtopic.php?p=80968#p80968
bei der du behauptest sie wäre auch mit DCM entstanden - das passt nach wie vor nicht, hast du ja eben nochmal selbst gezeigt. War doch ein anderes Laufmittel im Spiel, Irrtum / Verwechslung in der Aufzeichnung? War noch etwas anderes Restlaufmittel in der Kammer?