[FOTOS] Kristalle, Reaktionen, Elemente etc.

[Glaskocher]

Weiden produzieren Salicin, wenn sie verletzt sind. Der Glucoserest wird dann abgespalten und der Salicylalkohol freigesetzt. Der polymerisiert dann zu einem Polyphenol und wird schwarz. Mist: nicht farbig genug oder zuviele C im Molekül. Aber pflanzlich, bei Erkrankung erzeugt und im Rohzustand C13H18O7.

Kann es denn eine Baktrielle Erkrankung der Pflanze sein, die diese Reaktion hervorruft?

[NI2]

Die Richtung die Calciumcitrat vorgegeben hat war schon goldrichtig.

[Calciumcitrat]

Purpurogallin? Ein rotes Derivat der Gallsäure...

[NI2]

Korrekt!

[Calciumcitrat]

Hast du es extrahiert oder aus Pyrogallol durch Oxidation gewonnen?

[NI2]

Ist rein synthetisches. Sollten sich Galläpfel finden würde ich es damit gerne vergleichen.

[Glaskocher]

Hast Du eine Ahnung, wie diese Galläpfel geformt sein müssen und von welcher Eichenart sie optimal gebildet werden? Ich kenne kugelige Galläpfel von einheimischen Eichenblättern und fransig Geformte, die aus den Fruchtbechern herauswachsen. Letztere kann ich möglicherweise auf dem Institutsgelände sammeln, wenn... sie da sind.

Hast Du mal getestet, wie das Purpurogallin mit Eisen(III)-ionen reagiert? Das müßte auch eine enorme Farbvertiefung geben, ähnlich der Gallussäure.

Das Molekül ist in der Tat interessant. Ich vermute, daß es durch eine Wasserstoffbrücke zwischen den benachbarten OH-Gruppen an den verschiedenen Ringen eine Erweiterung des aromatischen Systems bildet. Durch die Ketogruppe im Siebenerring könnte dieser auch "leitfähig" werden und somit ein ausreichend großes Pi-Elektronensystem bilden, das Blau absorbiert.

[NI2]

Leider nicht, man findet ja teilweise via Google nicht einmal die Strukturen der Glycoside. Neben den Galläpfeln findet man die Stoffe teilweise auch in der Rinde, welche Galläpfel genau geeignet sind weiß ich nicht, sollte aber wohl Eiche sein.

Testweise habe ich zum Rohprodukt mal FeCl₃, die Farbvertiefung ist deutlich. Damit stehen aber noch weitere Experimente an, wobei ich dazu das noch in der Mutterlauge vorhandende Purpurogallin verwenden will.

Korrekt. In meinen Augen ist folgendes die sinnvollste Darstellung:

Purpurogallin.PNG (12.21 KiB) 2623 mal betrachtet

Dadurch wird vielleicht auch klarer, weshalb man anfangs einen Naphthalenkern als Grundstruktur gehalten hat und er Jahre später auf ein Chinoides System und schlussendlich zum Tropolon kam.

Darüber hinaus kann man das Keton auch zeichnen, sollte aber auf die Position achten, es gibt sehr viele Tautomere von denen folgendes das geringster Energie ist (ähnliche dem Hypericin sind Ketone dort wo sie in 2 Richtungen Wasserstoffbrücken ausbilden können am stabilsten):

Purpurogallin2.PNG (10.24 KiB) 2623 mal betrachtet

Ziel ist es, das Triacetylpurpurogallin zu bekommen um ein ungeschütztes Tropolon mit aromatischer Erweiterung zu haben, dieses sollte - ohne freie Hydroxygruppen - fluoreszieren.

Das erstaunliche am Molekül ist die tiefe Färbung, typische gelbe/orange/rote Naturstoffe mit möglichst kleinen Gerüsten sind Anthrachinone (14 C-Atome) oder Flavanoide (15-C-Atome). Tieffarbige Verbindungen mit weniger als 14 C-Atomen sind ziemlich selten, außer dem Purpurogallin und Azulenderivaten fallen mit keine mit jediglich 11 C-Atomen ein

[Glaskocher]

Interessanter Link zur Darstellung von Purpurogallin durch Oxidation von Pyrogallol mit Wasserstoffperoxid an Katalase.

Ist es eventuell möglich, Wolle mit Purpurogallin zu färben, wenn vorher mit Alaun oder Eisen(III) gebeizt wurde? Das Molekül ist dem Alizarin recht ähnlich, was die funktionalen Gruppen angeht. Da könnten noch einige interessante Ergebnisse zu erwarten sein.

[NI2]

Im Paper wurde der Ketosauerstoff vergessen Ja durchaus interessant.

Genau, an Aluminium hatte ich gedacht, spannend wären aber auch Calcium als etwas biologischer variante ohne gleichzeitig zu tieffarbig zu werden. Mit Eisen werde ich das noch einmal probieren aber schön war die Farbe (einfacher Eppi-Versuch) nicht, kann aber auch daran gelegen haben, dass es die rohe Substanz war. Färben wäre damit interessant, auch wenn in der Herstellung recht teuer und gleichzeitig nicht so farbintensiv wie Indigo.

[lemmi]

Zähl bitte nochmal deine C-Atome.

Alle meine C-Atome? Um Gotten Willen, was verlangst du von mir ?

Okay, okay, ich war zu müde ... es sind genau 14 im Alizarin...

Ich habe eine Dose getrocknete Galläpfel rumliegen. Sind schon etwas älter, aber die werden eigentlich nicht schlecht.

[NI2]

Haha, du weiß was ich meinte

Genau denn wenn es um solche Farben und organische Pigmente geht sind 14 und 15 C-Atome gewisse "breakpoints", unterhalb dessen wird es schwer, falls jemand kleinere (organische, Heteroatome egal) orange/rote Moleküle kennt bitte her damit.

Der User "Indikator" wollte mir auch noch welche zukommen lassen, ich könnte dir aber auch eine Probe des Purpurogallin schicken. Visko hat sich durch das korrekte Raten im Discord auch schon eine verdient

[mgritsch]

Heteroatome egal und es zählen nur die C?
Da sollte es einiges unter 14 geben...

[NI2]

Naja, Tetrazole etc. würde ich jetzt als Beschiss empfinden.. sagen wir es sind 3-4 Heteroatome (außer C,H,O) erlaubt, wobei maximal 2 Heteroatome aneinander gebunden sein dürfen,... das werden aber gleich zu viele Einschränkungen... Wenn du natürliche Farbstoffe kennst die orange oder rot werden mit weniger als 14 C-Atomen: her damit

Rhodizonate sind schon ein guter Anfang aber nicht natürlich.

[mgritsch]

Isatin, C8H5NO2