Synthese von Curcumin

Synthesen aus allen Bereichen.

Moderator: Moderatoren

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Nein, 10 Sekunden. 365 nm aber die LED ist auch entsprechend stark :D

EDIT

Bild
Quelle

Mit 405 nm strahlste auch ziemlich gut ins Maximum ein, aber ich glaube 5 mW sind ein bissel wenig,...

Ergänzend noch dazu: Die Strukturformeln sollten nochmal etwas aufgehübscht werden (kleiner, kompakter,...). Wichtiger ist mir aber, dass auf jeden Fall auch die Enol-Form des Curcumin gezeigt werden sollte, da es sich dabei (so vermute ich) um das stabilere von beiden Tautomeren handelt (vgl.: Acetylaceton, nur dass es hier sogar noch durchkonjugiert ist).
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 1599
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: Wien

Beitrag von mgritsch »

Ja, 5 mW war dann doch zu schwach :) dachte wegen der starken Fokussierung eines Lasers, aber der Spot ist immerhin auch so 2 x 3 mm groß...

Enol-Form packe ich gerne dazu, aber kleiner...? Ich mache screenshot der Zeichnung - die Bildgrösse im Artikel wird dann von der Forumssoftware bestimmt...

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Ja, das hängt auch stark von der Konzentration des Curcumins ab. Man müsste mal sehen ob es in Lösung schneller ausbleicht als auf Filterpapier, weiß da jemand etwas zu (also ob Lösungen schneller ausbleichen als Feststoffe)?

Die Größe ist eher eine Geschmacksfrage, aber ich finde es angenehmer wenn viel "Formel-Information" in wenig Sichtfeld vorhanden ist. Es ist oft leichter eine Reaktionsfolge zu erkennen und zu verstehen wenn man ein Formel-Fließschema hat, das zwar etwas komplizierter zu lesen/verstehen ist, als wenn alle Einzelreaktionen weiter auseinander stehen und das Produkt immer als neues Edukt der nächsten Reaktion geschrieben wird (bei dir jetzt nicht der Fall).
Bild
Sowas sollte man ebenfalls vermeiden. Durch die Pfeile wird das ganze mechanistisch und so wie es geschrieben ist wird impliziert, dass der Angriff konzertiert stattfindet. Es wäre sinnvoller den ersten Angriff zu formulieren und den zweiten mit einem doppelten Reaktionspfeil zu überspringen.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Glaskocher
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1042
Registriert: Dienstag 27. Oktober 2015, 22:17
Wohnort: Leverkusen

Beitrag von Glaskocher »

Ich tippe mal darauf, daß Lösungen meistens empfindlicher sind als Feststoffe. Die gelösten Moleküle sind ja von ellen Seiten zugänglich und bieten Radikalen viele Angriffspunkte. Durch Solvatationseffekte können auch mehr aktivierte Zustände abgefangen werden, als im Feststoff.

Manche Substanzen können als Feststoff kurzfristig an Luft gehandhabt werden, während man der Lösung beim "vor-sich-hin-oxidieren" zusehen kann, ohne daß Langeweile aufkommt. Im Feststoff können sich ja die meisten Moleküle im Inneren des Kristalls verstecken und nur Wenige sind an der Oberfläche.

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Das hätte ich so auch vermutet, man sieht das ja oft auch bei oxidationsempfindlichen Substanzen, dass die Kristalle dann von außen nach innen abranzen (sieht man auch schon bei der Verwitterung von CuSO4-Kristallen gut).

Fluorescein wäre vermutlich auch ein gutes Beispiel, das ist ja in Lösung wie auch die Rhodamine nach recht kurzer Zeit tot. Dann könnte es sich doch lohnen das Curcumin als Timelaps mal in Lösung zu Tode zu strahlen.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 1599
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: Wien

Beitrag von mgritsch »

NI2 hat geschrieben:Sowas sollte man ebenfalls vermeiden. Durch die Pfeile wird das ganze mechanistisch und so wie es geschrieben ist wird impliziert, dass der Angriff konzertiert stattfindet. Es wäre sinnvoller den ersten Angriff zu formulieren und den zweiten mit einem doppelten Reaktionspfeil zu überspringen.
ja, hat mir auch insofern Kopfzerbrechen bereitet als es vorschlägt dass da ein doppelt deprotoniertes Molekül vorliegt... wollte aber keine 2x selben Schritte malen. Wie meinst du das mit doppelter Reaktionspfeil? Das ist mir nicht geläufig....
Sonst bei den Geschmacksfragen bin ich ein wenig limitiert mit den Optionen was das Zeichenprogramm hergibt bzw das Forum daraus macht, bevor ich mir da einen Knoten ins Hirn mache lasse ich es im Zweifelsfall lieber so wie es straight forward geht wenn es nicht zu viel Kopfweh macht :)

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Darum einfach einmal malen und dann so einen Pfeil machen (ggf. auch mit 3 Pfeilen):

Bild

Den nimmt man in der Regel wenn man mehrere Folgestufen hat, aber bei repetitiven Mechanismen (gerade Mehrfachadditionen/Substitutionen), kann man solche Pfeile auch benutzen um es sich zu sparen die zweite Reaktion mit dem Vanillin zu zeigen.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 1599
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: Wien

Beitrag von mgritsch »

okay, dann eben so. passt jetzt?

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Sieht schon besser aus :D Wobei man mechanistische Sachen besser noch genauer ausführen sollte, aber da es sich um eine Aldolkondensation handelt braucht man das hier nicht unbedingt.
Bild
Das ist ein Hin- und Rückreaktionspfeil. Bitte einen Gleichgewichtspfeil verwenden.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 1599
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: Wien

Beitrag von mgritsch »

NI2 hat geschrieben:Das ist ein Hin- und Rückreaktionspfeil. Bitte einen Gleichgewichtspfeil verwenden.
ein Gleichgewicht besteht ja aus Hin- und Rückreaktion :P Mannmann... dich als Assistent haben... ;)
Danke dass du es so genau nimmst und so geduldig bist :)

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Richtig, aber die finden auch beide gleichzeitig statt. Bei dem Hin- und Rückreaktionspfeil ist diese Gleichzeitigkeit nicht gefordert, lediglich die Umkehrbarkeit. Darum nimmt man den H+R-Reaktionspfeil z.B. für die Gleichungen beim Bleiakku.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

(zufällig entstandene) Curcuminkristalle

Bild
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 1599
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: Wien

Beitrag von mgritsch »

Nice :) unter welchen Bedingungen, und was ist da in etwa der Maßstab?

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5825
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Ich hatte für das UV-Bleichen eine Lösung in EtOAc gemacht, die Lösung hatte ich stehen lassen und seitdem ist das Lösungsmittel aus dem Vial verdampft, dabei haben sich dann am Rand kleine Kristalle gebildet... Maßstab sind <10 mg, die Kristalle sind ~1-2 mm und das sind die Schönsten von den restlichen die leicht schmodderig aussehen, aber eventuell könnte man auf diese Weise Impfkristalle erzeugen mit der man anschließend eine gesättigte Lösung animpfen kann und durch langsames Verdampfen Kristalle erzeugen.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

Benutzeravatar
lemmi
IllumiNobel-Gewinner 2012
Beiträge: 3753
Registriert: Freitag 6. Januar 2012, 09:25

Beitrag von lemmi »

[EDIT: korrektur gelesen, Produkt in die Chemikalienliste eingefügt und verschoben]
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)

Antworten