Acetylierung von Glucose / Zeichenprogramm
Moderator: Moderatoren
Acetylierung von Glucose / Zeichenprogramm
Hallo zusammen. Ich heiße Nail und habe vor wenigen Monaten angefangen, Chemie zu studieren. Ich habe mich in der Schule schon für Chemie interessiert. Auf das Forum bin ich durch einen Doktoranden gestoßen, welcher hier des öfteren mit liest.
Nun zu meiner Frage. Wir mussten letzten im Praktikum diverse Zucker mit Acetanhydrid/Eisessig und kat. H2SO4, acetylieren. Ich musste Glucose acetylieren. Nun ist mir bewusst, dass die OH-Gruppen acetyliert wurden. Doch in welchem Mechanismus läuft die Rkt. ab? Mich würde das sehr interessieren. Ich kam bisher nur auf die Idee, dass das Acetanhydrid protoniert wird, sodass Acetyl-Kation entstehen. Doch greifen diese nucleophil oder elektrophil an? Wie läuft die Rkt. weiter ab?
Zudem suche ich zur Zeit ein Zeichenprogramm, welches am besten kostenlos ist. Mit ChemSketch habe ich es bereits probiert, ist allerdings eher die Qual bei der Auflösung. Und ja ich weiß, dass man in den Optionen die Auflösung verbessern kann, allerdings sind die Bilder immer noch völliger schrott.
MfG Nail
Nun zu meiner Frage. Wir mussten letzten im Praktikum diverse Zucker mit Acetanhydrid/Eisessig und kat. H2SO4, acetylieren. Ich musste Glucose acetylieren. Nun ist mir bewusst, dass die OH-Gruppen acetyliert wurden. Doch in welchem Mechanismus läuft die Rkt. ab? Mich würde das sehr interessieren. Ich kam bisher nur auf die Idee, dass das Acetanhydrid protoniert wird, sodass Acetyl-Kation entstehen. Doch greifen diese nucleophil oder elektrophil an? Wie läuft die Rkt. weiter ab?
Zudem suche ich zur Zeit ein Zeichenprogramm, welches am besten kostenlos ist. Mit ChemSketch habe ich es bereits probiert, ist allerdings eher die Qual bei der Auflösung. Und ja ich weiß, dass man in den Optionen die Auflösung verbessern kann, allerdings sind die Bilder immer noch völliger schrott.
MfG Nail
Q.E.D.
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Zuerst mal ein frohes neues Jahr und ...
Herzlich Willkommen bei Illumina-Chemie!
Diese Art der Acetylierung ist im Grunde eine Veresterung der OH-Gruppen. In der Wikipedia ist der säurekatalysierte Weg schön in Einzelschritten, mit Mesomeren Grenzstrukturen, erklärt.
Beim Zeichenprogramm gebe ich die Frage einfach weiter...
Deine Vorstellung/Fragesammlung ist in der "Artikelschmiede" etwas fehlplatziert, aber ein Moderator wird sie bestimmt richtig einordnen (Vorstellforum z.B.).
Herzlich Willkommen bei Illumina-Chemie!
Diese Art der Acetylierung ist im Grunde eine Veresterung der OH-Gruppen. In der Wikipedia ist der säurekatalysierte Weg schön in Einzelschritten, mit Mesomeren Grenzstrukturen, erklärt.
Beim Zeichenprogramm gebe ich die Frage einfach weiter...
Deine Vorstellung/Fragesammlung ist in der "Artikelschmiede" etwas fehlplatziert, aber ein Moderator wird sie bestimmt richtig einordnen (Vorstellforum z.B.).
Hallo und willkomen im Forum! Der Vorstellungsthread ist hier - aber du hast dich ja eigentlich schon vorgestellt.
Zu deiner Frage: ein positiv geladener Reaktand (Acetyl-Kation) kann nur elektrohil, also an einer negativen Ladung, angreifen. Vermutlich ist der Reaktionsmechanismus der einer simplen Veresterung: elektrophiler angriff am O der OH-Gruppe, Abspaltung eines H+ und dadurch Regenetaion des H+ das bei der Protonierung des Acetanhydrids verbraucht worden war. Ich bin aber kein Organiker, also warte mal weitere Kommentare zu deinem Thema ab. Andere können dir auch mehr zu Zeichenprogrammen sagen. Ich gebe mich immer mit ChemSketch zufrieden....
Zu deiner Frage: ein positiv geladener Reaktand (Acetyl-Kation) kann nur elektrohil, also an einer negativen Ladung, angreifen. Vermutlich ist der Reaktionsmechanismus der einer simplen Veresterung: elektrophiler angriff am O der OH-Gruppe, Abspaltung eines H+ und dadurch Regenetaion des H+ das bei der Protonierung des Acetanhydrids verbraucht worden war. Ich bin aber kein Organiker, also warte mal weitere Kommentare zu deinem Thema ab. Andere können dir auch mehr zu Zeichenprogrammen sagen. Ich gebe mich immer mit ChemSketch zufrieden....
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Es gibt doch auch eine Gratisversion vom ChemDraw?
Ich habe mal eine heruntergeladen (CemDraw Pro 8.0), diese Version musste auch mit einem Lizenzschlüssel freigeschalten werden, allerdings war dieser öffentlich zugänglich (es hat bei mir aber erst beim dritten Anlauf funktioniert). Leider weiss ich nicht mehr von welcher Seite.
EDIT: hier:https://chemistry.com.pk/software/chemdraw-free/
Ich habe mal eine heruntergeladen (CemDraw Pro 8.0), diese Version musste auch mit einem Lizenzschlüssel freigeschalten werden, allerdings war dieser öffentlich zugänglich (es hat bei mir aber erst beim dritten Anlauf funktioniert). Leider weiss ich nicht mehr von welcher Seite.
EDIT: hier:https://chemistry.com.pk/software/chemdraw-free/
Hallo. Leider konnte ich ohne Erfolg das Zeichenprogramm downloaden. Ich muss wohl ChemDraw mir kaufen bzw. in der Uni nochmal fragen. Bezüglich dem Mechanismus. Wie ich verstanden habe, wird das Acetanhydrid zuerst protoniert, sodass Acetyl-Kationen und Eisessig entsteht. Das Acetylkation wird von einer OH-Gruppe angegriffen, sodass es addiert wird. Unter Abspaltung eines Protons heben sich die Ladungen auf und das Proton verbleibt? Ist das so richtig?
Q.E.D.
Ja, es wird sozusagen das Proton zurückgebildet, das anfangs für die Protonierung des Acetanhydrids verbraucht wurde.
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Augenscheinlich nicht, aber in der Standardeinstellung ist das das Antialiasing abgestellt und die Strukturen sehen ganz fürchterlich und grob pixelig aus. Einfach in den Einstellungen das Antialiasing einstellen und noch ein wenig das Style einstellen und es liefert Formeln wie ChemDraw.mgritsch hat geschrieben:Was ist denn das Problem bei ChemSketch? Wie meinst du das mit "Auflösung"? Es ist ein Vektor-Zeichenprogramm, sowas wie Auflösung gibt's da nicht...
[Palipost 5335]
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Reden wir vom sicher vom selben? Denn der Unterschied ist eher wie Tag und Nachtmgritsch hat geschrieben:ein bisschen smoother
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Eventuell habe ich es auch nur von früher im Kopf. Da ich ich Chemsketch seit Jahren nicht mehr benutzt habe. Aber das Antialiasing anzustellen ist immer sinnvoll.
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Wie oben bereits erwähnt, habe ich in den Optionen das Antialising schon aktiviert. Wie ich finde ist das Programm dennoch sinnlos, wenn man es der öfteren benötigt. Für den Hobbybereich ok, fürs Studium nicht geeignet. Mir wurde übrigens schon geholfen. Vielen Dank, für alle die mir helfen konnten!
Q.E.D.