Phthalimid, aus PSA und Harnstoff

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EDTA
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Phthalimid, aus PSA und Harnstoff

Beitrag von EDTA »

Synthese von Phthalimid aus Phtalsäureanhydrid und Harnstoff

Phthalimid kann aus Phthalsäureanhydrid und konzentriertem Ammoniakwasser synthetisiert werden (Wird hier beschrieben). Da konzentriertes Ammoniakwasser schwer erhältlich ist, bietet sich eine alternative Darstellung mittels Harnstoff - wenn auch in etwas niedrigerer Ausbeute - an.


Geräte:

Magnetrührer mit Heizplatte und Magnetrührstäbchen, Waage, Infrarotthermometer, Laborstativ, Apparatur zur (Vakuum-)Filtration, Becherglas 250 ml, Becherglas 600 ml, Uhrglasschale, Spatel


Chemikalien:

Phthalsäureanhydrid

Ethanol

Harnstoff

Phthalimid


Durchführung:

In ein 250 ml Becherglas wurden 9,9 g Phthalsäureanhydrid (6,6 mmol) und 2 g Harnstoff (3,3 mmol) eingewogen. Durch gelindes Erhitzen auf 135 °C (Temperaturkontrolle mittels Infrarotthermometer) wurde das Phthalsäureanhydrid und der Harnstoff vorsichtig geschmolzen. Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war, wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt [Anm. 1]. Eine Rührbarkeit mittels Magnetrührer war zumindest am Anfang nicht gegeben. Sobald beide Komponenten verflüssigt waren, wurde das Becherglas mit einer Uhrglasschale bedeckt und es war eine starke Gasentwicklung zu beobachten. Nach wenigen Minuten bei 135 °C wurde das Gemisch schlagartig fest und dehnte sich auf das Vierfache des ursprünglichen Volumens aus - die Reaktion war vollendet.

Zur Aufarbeitung wurde die feste Masse nach dem Erkalten mit Hilfe von 20 ml kaltem Wasser aufgelockert. Anschließend wurde filtriert und mit weiteren 10 ml kaltem Wasser nachgewaschen. Das noch feuchte Produkt wurde direkt in 200 ml siedendem Ethanol (Literatur: 250 ml)[Anm.2] gelöst, auf Ramtemperatur abkühlen gelassen, zur Vervollständigung der Kristallisation über Nacht im Kühlschrank gekühlt und anschließend filtriert.

Ausbeute: 7,2 g (74% d.Th.). Schmelzpunkt: 238 - 240°C unter Zersetzung (Literatur: 234-238°C)

Anmerkungen:
1.:Kommerziell erhältliches Phthalsäureanhydrid ist deutlich kompakter. Das Zuhilfenehmen eines Spatels ist hierbei nicht notwendig.
2.:Meine Ausbeute beträgt nur 85% d.Lit. (vermutlich aufgrund von ungenauer Temperaturregelung). Daher ergiebt sich die Abweichung des Wertes von der Literatur.


Entsorgung:

Ethanol kann recycelt werden oder kommt in den Behälter für halogenfreie Lösungsmittel. Alle anderen Stoffe werden zu den wässrig-organischen Abfällen gegeben.


Erklärung:

Bild
Bild

Ein Molekül Phthalsäureanhydrid reagiert mit Harnstoff zu Phthalimid, Kohlendioxid und Ammoniak. Letzteres reagiert dann mit einem weiteren Molekül Phthalsäureanhydrid.

Bilder:

Bild
Vorlage

Bild
Zusammendrücken mittels Spatel

Bild
Geschmolzene Edukte

Bild
Ende der Reaktion

Bild
Vakuumfiltrieren

Bild
Feuchtes Produkt

Bild
Umkristallisieren

Bild
Kristallisat

Bild
Abgefülltes Phthalimid


Literatur:
Vogel's textbook of practical organic chemistry (p. 1065f)
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Der Versuch liest sich auf den ersten Blick schlüssig und gut dokumentiert.


Was mir, mit Seitenblick auf einen anderen Thread, etwas misfällt ist, daß Du kein "echtes" Bild von der Substanz zeigst, sondern nur eine beschriftete blickdichte Flasche. Ein Bild aus der Reaktionszeit und eines von der umkristallisierten Ware hätte ich gerne gesehen.


Bevor ich deutlich tiefer ins Detail gehe warte ich zunächst die ersten Kommentare der Kollegen ab.
CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Vom Umkristallisieren hätte ich gerne noch Foto(s) her, die Kristalle sehen schön aus.
In der Reaktionsgleichung steht auf dem Reaktionspfeil ein "delta" - delta* was denn? :wink:

*Findet noch jemand diese Angabe etwas unklar? Eine Temperaturänderung kann sowohl nach unten als auch nach oben erfolgen... und ausgehend wovon denn? Ja, es mag meistens ein erhitzen sein, ausgehend von Raumtemperatur. Aber warum nicht einfach T und dann ein Pfeil hoch oder runter? So wie beim Ausfällen bzw. Ausgasen von Stoffen in Reaktionsgleichungen? Damit wäre das eindeutig, ohne Mehraufwand. Wenn man dann noch die Temperatur(en) mit dazu schreibt.... :angel:
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Ich habe das auch schon so gemacht und der Versuch ist so sicher richtig :)
Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten :)
Mehr Fotos wären nett, wenngleich bei einem so simplen Versuch eher wenig ergiebig.

Ich find's gut und freue mich dass wieder mal ein Artikel dazu kommt :D
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Diese Feinheit (delta) ist mir noch nicht aufgefallen.


Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?

- Das noch feuchte Produkt kann direkt aus 200-250 ml Ethanol umkristallisiert werden.
-- Wurde hier umkristallisiert?
-- Welche Menge Ethanol wurde konkret verwendet?
-- Bei welcher Temperatur war das Rohprodukt gelöst?
-- Bei welcher Temperatur wurde abfiltriert (nach welcher Zeit)?



Generell finde ich ein IR-Thermometer hier "etwas schwierig", wenn man fast immer ein heterogenes Reaktionsgemisch hat. Zuerst sieht man die interessante Zone nicht, weil die (gut durchmischte?) Schüttung auf der Heizplatte von unten her schmilzt. Ist das Gemisch dann verflüssigt, wird es bald wieder unmessbar, da der Schaum nach Außen hin isoliert. Die Verwendung eines Heizbades halte ich hier für sehr sinnvoll, da ich nicht weiß, was bei deutlicher Überhitzung passiert. Um im Becherglas 135°C zu erreichen muß man die Platte bestimmt 50°C heißer machen und ein Halten der Temperatur dürfte schwierig sein, ohne deutliches Übersteuern.
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Stimmt, generell sollte alles genau so beschrieben sein wie tatsächlich gemacht - "kann umkristallisiert werden" sagt nichts. Entweder man macht etwas oder erwähnt es nicht.
Fotos sind nicht nur Dekoration sondern geben nützliche Hinweise wie ein Produkt/Ansatz/Apparatur zu verschiedensten Zeitpunkten aussehen soll. Eine dunkle Flasche mit Etikett ist dabei folglich völlig wertlos. Eventuell kannst du dein Produkt ja nochmal auf ein Uhrglas rauskippen damit man wenigstens Kristallform, Farbstich etc erkennen kann?
Irgend eine Prüfung ob auch das rausgekommen ist was man wollte wäre nützlich wenn möglich - Schmelzpunkt? In dem Fall könnte das auch Ausbeute bringen: die Reaktion ist simpel und mit leichtem Überschuss Harnstoff gut quantitativ möglich sodass nach einer Wäsche mit Wasser bereits ein ausreichend reines Produkt vorliegen kann - ob das so ist sagt dir der Schmelzpunkt und dann kann die Umkristallisation wegfallen.... Umkristallisation ist oft der größte Verlust.
Generell hast du ja einfach NileRed nachgekocht (bis auf Ethanol statt Methanol) und bist auch fast genau auf die gleiche Ausbeute gekommen...
EDTA
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Beitrag von EDTA »

Was mir, mit Seitenblick auf einen anderen Thread, etwas misfällt ist, daß Du kein "echtes" Bild von der Substanz zeigst, sondern nur eine beschriftete blickdichte Flasche. Ein Bild aus der Reaktionszeit und eines von der umkristallisierten Ware hätte ich gerne gesehen.
Das ist ein kleines organisatorsiches Problem. Ich habe den Versuch im Frühling durchgeführt und erst jetzt den Artikel veröffentlicht. In der Zwischenzeit habe ich die SD-Karte und das SD-Kartenlesegerät verlegt und kann so auf die Fotos nicht mehr zugreifen. Entweder ich finde die SD-Karte oder ich mache den Verusuch nochmal (das Phthalimid habe ich schon größtenteils zur Anthranilsäure verkocht und brauche für Phthalid eh wieder neues. Das heißt die geforderten Bilder werde ich in jedem Fall liefern.

Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten Smile
Ich lasse dann das Delta, ok?

Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?
Die Möglichkeitsformen stehen aus folgendem Grund da: Ich habe selbst umsublimiertes Phthalsäureanhydrid verwendet. Das ist natürlich sehr "flauschig" und nimmt ein sehr großes Volumen ein. Kommerzielles PSA ist gekörnt. Je nach Quelle des PSA kann es also erforderlich sein, mit dem Spatel nachzuhelfen. Eine Rührbarkeit war am Anfang nicht gegeben, kann ich noch ergänzen.

- Das noch feuchte Produkt kann direkt aus 200-250 ml Ethanol umkristallisiert werden.
-- Wurde hier umkristallisiert?
-- Welche Menge Ethanol wurde konkret verwendet?
-- Bei welcher Temperatur war das Rohprodukt gelöst?
-- Bei welcher Temperatur wurde abfiltriert (nach welcher Zeit)?
Ja ich habe umkristallisiert.
200 ml
Siedetemperatur
~4°C nach ~24h

Ich habe mich für diese Formulierung entschieden, weil das Umkristallisieren eigentlich nicht notwendig wäre. Die Mengenangaben sind deshalb vage, weil eigentlich nach der Literatur (Vogel's Textbook of practical organic chemistry, p. 1065f) 250ml erforderlich wären - bei mir aber nach 200ml alles gelöst war. Meine Ausbeute ist auch schlechter als angeben (Lit: 87%).

Generell finde ich ein IR-Thermometer hier "etwas schwierig", wenn man fast immer ein heterogenes Reaktionsgemisch hat. Zuerst sieht man die interessante Zone nicht, weil die (gut durchmischte?) Schüttung auf der Heizplatte von unten her schmilzt. Ist das Gemisch dann verflüssigt, wird es bald wieder unmessbar, da der Schaum nach Außen hin isoliert. Die Verwendung eines Heizbades halte ich hier für sehr sinnvoll, da ich nicht weiß, was bei deutlicher Überhitzung passiert. Um im Becherglas 135°C zu erreichen muß man die Platte bestimmt 50°C heißer machen und ein Halten der Temperatur dürfte schwierig sein, ohne deutliches Übersteuern.
Sehe ich genauso, keine Frage. Ich hatte allerdings keine andere Wahl, daher habe ich mich für das IR-Thermometer entschieden. Sollte ich die SD-Karte nicht finden und den Ansatz noch einmal machen, werde ich aber mein Hg-Thermometer verwenden.

Irgend eine Prüfung ob auch das rausgekommen ist was man wollte wäre nützlich wenn möglich - Schmelzpunkt? In dem Fall könnte das auch Ausbeute bringen: die Reaktion ist simpel und mit leichtem Überschuss Harnstoff gut quantitativ möglich sodass nach einer Wäsche mit Wasser bereits ein ausreichend reines Produkt vorliegen kann - ob das so ist sagt dir der Schmelzpunkt und dann kann die Umkristallisation wegfallen.... Umkristallisation ist oft der größte Verlust.
Ich könnte von dem Produkt den Schmelzpunkt bestimmen oder ggf. eine DC machen. Sollte ich die Synthese noch einmal durchführen, werde ich den Schmelzpunkt vor und nach dem Umkristallisieren bestimmen. Dann kann ja jeder selber entscheiden, ob die geringfügig bessere Reinheit die niedrigere Ausbeute rechtfertigt.


Generell hast du ja einfach NileRed nachgekocht (bis auf Ethanol statt Methanol) und bist auch fast genau auf die gleiche Ausbeute gekommen...
Als Literatur habe ich den Vogel hergenommen (wie vermutlich der Nile auch). Ich habe leider vergessen, das im Artikel zu erwähnen. Wird geändert.

Meine Intention war aber eine Andere: Ich wollte mit dem geringstmöglichen Aufwand (Becherglas statt Rundkolben, kein Ölbad,...) das bestmögliche Ergebnis erzielen. Glücklicherweise habe ich inzwischen genug Rundkolben, allerdings - denke ich - ist es für Anfänger unwichtiger, etwas Ausbeute zu verlieren, als aufgrund von nicht vorhandenen Geräten die Synthese nicht machen zu können.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Ich finde den Versuch grundsätzlich interessant und der Veröffentlichung wert. Allerdings bin auch ich der Meinung, daß die Vorgehensweise so konkret wie möglich beschrieben werden und ein paar Fotos mehr dazu gemacht werden sollten. Das unterscheidet die Versuchsbeschreibungen hier von denen im Lehrbuch.

Wenn du den Versuch eh nochmal machen wirst, um deinen Phtalimid-Vorrat aufzufüllen, kannst du nicht nur noch ein paar Fotos mehr einstellen sondern bekommst auch mehr Erfahrung und kannst mehr Details angeben. Mir geht es meistens so, daß die Ausbeute jedesmal etwas besser wird, wenn ich eine Synthese wiederhole (bis zu einem Limit natürlich... :wink:). Das umkristallisieren solltest du in jedem Fall mit in den Artikel aufnhemen! Und wenn in der Literatur steht "aus 250 ml umkristalliiseren" und bei dir hat sich alles in 200 ml gelöst, dann schreib um Himemls Willen nicht einfach die Literaturangabe rein sondern deine Beobachtungen! Ganz wissenschaftlich ist es dann, wenn du in den Erklärungen die Abweichungen zwischen der Literaturangabe und deiner Beobachtung beschreibst und evtl noch diskutierst (warum?). Sowas bringt einen erheblichen "Mehrwert".

Mich würde noch interessieren wie gu auf 135°C erhitzt hast. Über einem Brenner, in einem Ölbad, auf einer regulierbaren Heizplatte?
Eine Temperaturänderung kann sowohl nach unten als auch nach oben erfolgen...
Delta allein ist ein durchaus übliches Kürzel für "heiß machen ", kein Grund zum iTüpfel -reiten Smile
Vor 300 Jahren hätten wir diese Diskussion nicht führen müssen:
Bild
Das Dreieck mit der Spitze nach oben ist eindeutig das Zeichen für Feuer, also Erwärmen.
:angel:
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"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

EDTA hat geschrieben:...
Mir fallen aber zwei Möglichkeitsformen auf, wie sie in Lehrbuchrezepten stehen:
- Eventuell muss hierbei mit einem Spatel das Phthalsäureanhydrid nach unten gedrückt werden.
-- Wurde im protokollierten Ansatz der Spatel benutzt?
-- Wie war anfänglich die Rührbarkeit mittels Magnetrührer?
Die Möglichkeitsformen stehen aus folgendem Grund da: Ich habe selbst umsublimiertes Phthalsäureanhydrid verwendet. Das ist natürlich sehr "flauschig" und nimmt ein sehr großes Volumen ein. Kommerzielles PSA ist gekörnt. Je nach Quelle des PSA kann es also erforderlich sein, mit dem Spatel nachzuhelfen. Eine Rührbarkeit war am Anfang nicht gegeben, kann ich noch ergänzen.
...
In diesem Fall hätte ich Folgendes geschrieben, statt "Eventuell...":
Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt*.
Fußnote: Käufliches PSA ist oft kompakter und man braucht es nicht in die Schmelze zu drücken. Das hier eingesetzte Material wurde vorher sublimiert, weil ___.

(darf übernommen werden)
EDTA
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Beitrag von EDTA »

Wenn du den Versuch eh nochmal machen wirst, um deinen Phtalimid-Vorrat aufzufüllen, kannst du nicht nur noch ein paar Fotos mehr einstellen sondern bekommst auch mehr Erfahrung und kannst mehr Details angeben. Mir geht es meistens so, daß die Ausbeute jedesmal etwas besser wird, wenn ich eine Synthese wiederhole (bis zu einem Limit natürlich... Wink).
Das werde ich auf jeden Fall noch machen! Ich koche bei unbekannten Reaktionen zuerst einen kleinen Testansatz und skaliere dann, je nach dem wieviel ich von dem Endprodukt brauche. Meistens geht es dann beim 2. mal auch besser :D .
Das umkristallisieren solltest du in jedem Fall mit in den Artikel aufnhemen! Und wenn in der Literatur steht "aus 250 ml umkristalliiseren" und bei dir hat sich alles in 200 ml gelöst, dann schreib um Himemls Willen nicht einfach die Literaturangabe rein sondern deine Beobachtungen!
Habe ich überarbeitet.
Mich würde noch interessieren wie gu auf 135°C erhitzt hast. Über einem Brenner, in einem Ölbad, auf einer regulierbaren Heizplatte?
Mittels Magnetrührer.
In diesem Fall hätte ich Folgendes geschrieben, statt "Eventuell...":
Da das eingesetzte Phthalsäureanhydrid durch vorherige Sublimation sehr voluminös war wurde es mit dem Spatel nach unten gedrückt*.
Fußnote: Käufliches PSA ist oft kompakter und man braucht es nicht in die Schmelze zu drücken. Das hier eingesetzte Material wurde vorher sublimiert, weil ___.
Habe ich so überarbeitet.
EDTA
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Beitrag von EDTA »

Bilder und Schmelzpunkt sind eingefügt.
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Ja ich habe umkristallisiert.
200 ml
Siedetemperatur
~4°C nach ~24h
Bitte noch die Temperaturen und die Zeiten im Artikel ergänzen, da sie nicht im PDF auftauchen würden.
Zu kurze oder zu warm abgebrochene Kristallisationen bringen mehr Gehalt im Filtrat und weniger Ausbeute auf der Waage.



PS: Das "alternativ" im Threadtitel wirft die Frage auf "Alternativ zu WAS?".
Besser währe, das Wort durch "aus PSA und Harnstoff" zu ersetzen. Das erklärt kurz den Weg.

Eine Verlinkung zu dem Artikel, zu dem dieser eine Alternative bietet, währe wünschenswert. Voraussetzung ist aber, daß der andere Artikel schon freigegeben wurde und nicht, wegen sachlichen Mängeln, in der "Spielwiese" herumliegt. Die Verlinkung sollte dann in der Einleitung erfolgen, zur Not auch kommentiert in den Fußnoten.


Ein Moderator müßte nach Möglichkeit im Thread, zu dem dieser einen alternativen Weg bietet, den Titel um z.B. "mit Ammoniak" ergänzen, um beide Titel auf den gleichen Informationsgehalt zu bringen. Eine Rückverlinkung zu diesem Artikel als vom Moderator ergänzte Fußnote wäre in diesem Fall der konservativste Weg, um die später veröffentlichte Alternative dort zu nennen.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

schön dokumentiert!
Ein Molekül Phthalsäureanhydrid reagiert mit Harnstoff zu Phthalimid, Kohlendioxid und Ammoniak.
Dann fände ich eine Gleichung dazu auch gut. Du hast nur die zweite Hälfte der Reaktion beschrieben. Das besondere an deiner Syntheseroute ist aber gerade der erste Schritt.
Übrigens finde ich die Ausbeute so schlecht gar nicht. In dem ersten Artikel zur Phtalimidsynthese werden zwar stolze 94,6% angegeben - aber ohne Umkristallisiseren und die Reinheit ist durch keine Methode nachgewiesen.
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EDTA
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Beitrag von EDTA »

lemmi hat geschrieben:schön dokumentiert!
Danke :D
Dann fände ich eine Gleichung dazu auch gut. Du hast nur die zweite Hälfte der Reaktion beschrieben. Das besondere an deiner Syntheseroute ist aber gerade der erste Schritt.


Aber gerne doch :wink:
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

[EDIT by lemmi: Formatierung angepasst, korrekturgelesen und verschoben]
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

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